苯环对酚羟基的影响

羟基对苯环的影响

苯环由于本身与羟基之间形成了pi键,使得原本的六轨道六电子的pi键变成了7轨道8电子的pi键,羟基的O的电子会偏向苯环,这就造成了两个结果：

1.羟基的氧吸引氢的电子的能力增强,OH键的极性增强,更容易断裂,所以酚羟基比醇羟基有更强的酸性.

2.苯环由于在羟基一端吸引了电子,不再对称,羟基的临,对位的三个碳负电性增强,其上的氢变活泼,于是苯酚可以和溴水反应,在临、对位上发生取代反应,形成三溴苯酚.

甲基对苯环的影响

1.苯环上的电子和甲基的C-H键之间产生超共轭作用,而使C,H之间的电子更偏离H,使甲基更为活泼,就容易被强氧化剂氧化为羧基.

2.而甲基对苯环的影响体现在增加了苯环的电子云密度,使之更容易被亲电试剂进攻.因此甲苯比苯更容易卤代,硝化等.

苯酚可以发生加成反应。

酚是羟基与芳香环直接相连形成的一类有机化合物。

苯酚（Phenol，C6H5OH，相对分子质量94） 是一种具有特殊气味的无色针状晶体，有毒，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理， 皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃，常温下微溶于水（溶解度是9.3g/100gH2O），易溶于乙醇、二乙醚有机溶剂；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性，接触后会使局部蛋白质变性，其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。

苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。由于苯环的稳定性，这样的结构几乎不会转化为酮式结构。苯酚共振结构如右上图。酚羟基的氧原子采用sp杂化，提供1对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性，羟基的推电子效应又加强了羟基中的单键的极性，因此苯酚中羟基的氢可以电离出来，电离出氢离子和苯酚根离子，所以，苯酚显示了一定程度的酸性，俗称石炭酸。如在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体，生成了易溶于水的苯酚钠。

苯酚属于酚类物质，羟基受了苯环的影响，增大了活动性，羟基里的氢原子能电离出来，有弱酸性，能与碱反应，生成苯酚盐。但苯酚的酸性是很弱的（在水溶液中只能电离出极少量的氢离子和苯酚根离子），比碳酸还要弱，不能使石蕊试液变红，或者使BTB试液变黄。当把苯酚盐溶液通入二氧化碳时，溶液会变浑浊，生成碳酸的酸式盐和苯酚。

苯酚由于结构中有苯环，可以在环上发生类似苯的亲电取代反应，如硝化、卤代等：对比苯的相应反应可以发现，苯酚分子中苯环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应，使苯环电子云密度增加。如在澄清的苯酚溶液中滴入过量的液态溴或溴水，很快就有白色沉淀三溴苯酚生成。这个反应不需要用催化剂，苯酚分子里苯环上被取代的氢原子一下子就是三个（苯与液态溴要在催化剂铁屑的作用下才能发生反应，反应中苯环上的一个氢原子被溴取代）。

值得注意的是，苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。

苯酚遇氯化铁、硫酸铁等铁盐的溶液显紫色，原因是苯酚根离子与铁离子形成了有颜色的配合物。

希望我能帮助你解疑释惑。

苯酚的羟基氧原子由于受到苯环大派键的影响，氧原子的一对p电子和大派键发生共轭作用，p-π共轭，电子云分散到整个苯氧基上边，提高了苯氧离子的稳定性，较弱氧原子带电性，使得整体能较容易电离出来，和氢离子分开，所以显示比一般羟基强一些的酸性，比去比水，醇酸性强。

但是夺电子效应比羧酸上羰基又弱很多，所以酸性不如羧酸。

你可以理解为苯环对直接相连含有孤对p电子的原子有夺电子效应。

而苯甲醇的羟基没有直接相连，并没有强共轭作用，反而苯甲基是供电子基团，使羟基酸性变弱。

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当苯酚的苯环上连有吸电子(如硝基)取代基时，取代苯酚的酸性比苯酚强。由于硝基具有吸电子诱导效应和吸电子共轭效应，并可使负电荷离域到硝基的氧上，从而使硝基苯酚盐负离子更加稳定。因此硝基位于羟基的邻位或对位时能显著增强苯酚酸性而当硝基位于间位时，不能通过共轭效应使负电荷离域到硝基的氧上，只有吸电子诱导效应产生影响。因此，间硝基苯酚的酸性虽也比苯酚的强，但对酚的酸性影响远不如硝基在邻或对位的大。二硝基苯酚的酸性更强，酸强度与羧酸差不多

其实可以这样理解：氧氢键断裂，电离出氢离子后，会生成苯氧负离子，氧上带有的负电荷可以被苯环分散（应该都知道苯环是一个共轭分散的结构吧？它具有分散电荷的作用），苯环都羟基上氧电荷的分散，共同组成更大的离域pai键， 从而使苯氧负离子的稳定性加强，所以，更有利于电离，即氧氢键易断裂。这样也就可以解释是苯环对羟基的影响了。

苯环中存在一个离域大PAI键,当羟基与苯环直接相连时,由于羟基O原子上有孤对电子,可以与苯环间产生P,PAI-共轭效应使苯环上的电子云密度增加,有利于苯环进行亲电取代反应,即羟基是致活基团(如苯酚进行磺化,硝化,速率都比单独苯环进行要快)如果书写出苯酚与亲电试剂形成SIGMA络合物的几个共振结构式,也可以看出当苯酚进行亲电取代时,亲电试剂进攻邻对位所形成的产物较多,反应受化学动力学控制,因为这样生成的SIGMA络合物正离子活泼中间体教稳定,活化能较小,反应速率快与羟基类似的,还有O负离子,烷基,烯基等,称为致活基团与之对应的成为致钝基团,