苯酚是怎样被氧化
主要是苯环的离域共轭体系
酚的羟基直接与苯环的sp2杂化的碳原子相连,这与脂肪族化合物中的烯醇很相似,结构不稳定。另外,由于苯酚的羟基氧原子的未共用电子对与苯环的共轭作用,也有利苯酚的离解。
由于氧的电负性大于碳,因而碳氧双键更加稳定,更易生成苯醌,动力学控制的苯酚是不稳定的,只要时间足够长,都将转变为热力学控制的羰基化合物。
原因:
1、苯酚结构中含有一个苯环,羟基与苯环直接相连,所以苯酚中所有原子不在同一平面内;
2、从化学环境中看,苯酚中有4种氢,分别是酚羟基中的氢,以及苯环中酚羟基的邻、间、对位的3个氢。
3、氧杂化轨道没有与苯环的大π轨道离域,从立体分布角度考虑,羟基上的H距离苯环平面越远,立体阻碍或排斥越小,能量越低。
苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。由于苯环的稳定性,这样的结构几乎不会转化为酮式结构 。
苯酚共振结构如右上图。酚羟基的氧原子采用sp2杂化,提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性,羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性,因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。
苯酚盐负离子则有如右下图共振结构:
摩尔折射率:28.13摩尔体积(m3/mol):87.8等张比容(90.2K):222.2表面张力(dyne/cm):40.9极化率:11.15
苯酚属于酚类物质,有弱酸性,能与碱反应。
苯酚共振结构如下图。酚羟基的氧原子采用sp2杂化,提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。
大π键加强了烯醇的酸性,羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性,因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。
2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,苯酚在3类致癌物清单中。
扩展资料:
工业用途:
苯酚是重要的有机化工原料,用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体,在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。
此外,苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离,便于对DNA进行染色。
参考资料来源:百度百科——苯酚