化工甲芬
甲酚:几乎无色、淡紫红色或淡棕黄色的澄清液体;有类似苯酚的臭气,并微带焦臭;久贮或在日光下,色渐变深;饱和水溶液显中性或弱酸性反应。
中文名
甲酚
结构简式
CH3C6H4OH
分子式
C7H8O
分子量
108.13
简介
中文名称:甲酚
甲酚结构式
英文名称:Cresol
中文别名:煤酚,煤馏油酚,甲苯酚,甲基酚
英文别名:Cresol (mixed isomers)
分类:消毒防腐药\酚类
性状
本品与乙醇、氯仿、乙醚、甘油、脂肪油或挥发油能任意混合,在水中略溶而生成带浑浊的溶液;在氢氧化钠溶液中溶解。
相对密度:1.030~1.050。
馏程:取本品,照饮程测定法测定,在190~205℃馏出的数量应不少于85%(ml/ml)。
因为酚和苯的卤代物是两种不同的物质类别,它们的命名方法是不一样的。
一、苯的卤代物。
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的化合物称为卤代烃(Haloalkane),简称卤烃。卤代烃的通式为:(Ar)R-X,卤素就是卤代烃的官能团,包括氟、氯、溴、碘。
根据取代卤素的不同,分别称为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃;也可根据分子中卤素原子的多少分为一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃;也可根据烃基的不同分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃等。此外,还可根据与卤原子直接相连碳原子的不同,分为一级卤代烃RCH2X、二级卤代烃R2CHX和三级卤代烃R3CX。
卤代烃的物理性质基本上与烃不相似,一氟甲烷、一氟乙烷、一氯甲烷、一溴甲烷在常温下是气体,余者低级为液体,高级的是固体。它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加(氟代烃除外)和卤素原子序数的增大而升高。密度随碳原子数增加而降低。一氟代烃和一氯代烃的密度一般比水小,溴代烃、碘代烃及多卤代烃密度比水大。绝大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小,但能溶于很多有机溶剂,有些可以直接作为溶剂使用。卤代烃大都具有一种特殊气味,多卤代烃一般都难燃或不燃。
二、酚。
分子中的羟基直接和芳烃核(苯环或稠苯环)的sp2杂化碳原子相连的化合物称为酚,这种结构与脂肪烯醇有相似之处,故也会发生互变异构,称为酚式结构互变。但是,酚的结构较为稳定,因为它能满足一个方向环的结构,故在互变异构平衡中苯酚是主要存在形式。
酚种类繁多,有苯酚、甲苯酚等,而以苯酚、甲酚污染最突出。
苯酚简称酚,又名石炭酸,微酸性(腐蚀性),常温下能挥发,放出一种特殊的刺激性臭味,在空气中变粉红色。医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠的稀溶液。
甲酚又称煤酚,与苯酚的化学活性及毒性类似,也经常同时存在。
酚类按其芳环上所直接连接的羟基数目的不同,可分为一元酚和多元酚;按其挥发性又可分为挥发酚与不挥发酚。一元酚多具有挥发性(沸点在230℃以内)。 最简单的酚是苯酚,这是一种有特殊气味的无色固体,最早是从煤焦油中发现的,故又俗称为石炭酸(因其有酸性)。
在空气中放置时,许多酚类化合物都是因带有部分氧化产物而呈现粉红色和深棕色,酚分子间及酚与水分子之间也能生成氢键,故其沸点和溶解性都比分子量相近的芳烃高而大。酚在冷水中的溶解度较少,但与热水可以互溶,也易溶于醇、醚等有机溶剂。主要代表物有:
1、苯酚(C6H5OH) 俗名石炭酸,除来源于煤焦油外,还可由氯苯水解或异丙苯氧化等方法制备;有机合成的重要原料,多用于制造塑料、医药、农药、染料等;
2、对苯二酚 无色晶体,易被氧化为对苯醌,可用作显影剂、抗氧化剂、阻聚剂;
3 、萘酚 有α、β两种异构体。 α-萘酚和β-萘酚分别与三氯化铁生成紫色和绿色沉淀;可由相应的萘磺酸钠经碱熔而制得。也可在酸性条件下,由萘胺水解得到。
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对甲基苯酚又称为抗氧剂264,抗氧防老剂T501;该产品在医药上用作TMB(二溴醛),TMP(3,4,5-三甲氧基苯甲醛)的原料中间体和消毒剂;在农药生产中也是重要的中间体;在塑料工业中用于制造酚醛树脂和增塑剂等。对甲基苯酚用于防老剂264(2,6-二叔丁基对甲酚)。包装:200KG镀锌桶或标准集罐包装。
对甲酚
中文名 对甲苯酚
英文名 p-Cresol
别名 对甲酚
P-甲酚
对甲苯酚
对-甲酚
对-甲酚
对羟基甲苯
对蒸木油酸
对甲基苯酚
4-甲基酚
4-甲基苯酚
4-甲(苯)酚
4-甲酚标准溶液
英文别名 4-cresol
p-Kresol
p-Cresol
p-Toluol
PARA-CRESOL
KRESOL-PARA
para cresol
p-Oxytoluene
p-Methyiphenol
4-Methylphenol
phenol,-methyl-
p-Tolyl alcohol
4-Hydroxytoluene
p-Methylhydroxybenzene
CAS 106-44-5
EINECS 203-398-6
化学式 C7H8O
分子量 108.14
InChI InChI=1/C7H8O/c1-6-3-2-4-7(8)5-6/h2-5,8H,1H3
密度 1.034g/mLat 25°C(lit.)
熔点 32-34°C(lit.)
沸点 202°C(lit.)
闪点 193°F
水溶性 20 g/L (20 ºC)
蒸汽压 1 mm Hg ( 20 °C)
蒸汽密度 3.72 (vs air)
JECFA Number 693
溶解度 20g/l
折射率 nD20 1.5395
酸度系数 10.17(at 25℃)
存储条件 Store below +30°C.
稳定性 Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents. Air and light-sensitive. Hygroscopic.
敏感性 Light Sensitive
外观 Crystalline Solid or Liquid
比重 1.0341 (20/4℃)
颜色 Colorless to light yellow, may darken on exposure to light
Merck 14,2579
BRN 1305151
爆炸极限值 1%(V)
暴露限值 NIOSH REL: TWA 2.3 ppm (10 mg/m3), IDLH 250 ppmOSHA PEL: TWA 5ppm (22 mg/m3)ACGIH TLV: TWA for all isomers 5 ppm (adopted).
物化性质 无色至粉红色结晶,呈烟熏、草药气味。相对密度(d420)1.0178,折射率(nD20)1.5312,熔点34.8℃,沸点201.9℃,闪点86.1℃。溶于水(2.3%/40℃),易溶于苛性碱液和常用有机溶剂。天然品存在于依兰油、草莓、干酪、咖啡、可可等中。
产品用途 本品是制造抗氧剂2,6-二叔丁基对甲酚和橡胶防老剂的原料,同时,又是生产医药TMP和染料可利西丁磺酸的重要基础原料。
(一)苯酚
苯酚最初从煤焦油中得到,也称石炭酸。它是无色结晶,有特殊气味。熔点43℃,沸点182℃,能溶于水,25℃时100g水中可溶解发6.7g,68℃以上可完全溶解。此外,还易溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂。苯酚能凝固蛋白质,有杀菌能力,医药上用作消毒剂。它的3%-5%溶液用于消毒手术器具,1%溶液外用于皮肤止痒,但苯酚浓溶液对皮肤具有腐蚀性。苯酚易被氧化,故应避光存于棕色瓶内。苯酚又是制造塑料、染料及药物的重要原料。
(二)甲苯酚
甲苯酚可由煤焦油得到,有邻、间、对三种异构体。它们都有苯酚气味,杀菌力比苯酚强。医药上常用的消毒剂煤酚皂液就是含47%-53%的三种甲苯酚混合物的肥皂水溶液,又称来苏尔。它的稀溶液常用于消毒。
由于三者的沸点相近,不易分离,实际上常使用它们的混合物。
(三)苯二酚
苯二酚有三种异构体,它们都是无色结晶。邻苯二酚和间苯二酚易用溶于水,对苯二酚在水中的溶解度小。间苯二酚是具有抗细菌和真菌的作用,强度仅为苯酚的1/3。刺激性小,可用于治疗皮肤病如湿疹和癣症等。对苯二酚常用作显影剂。
(四)萘酚
萘酚有α-和β-两种异构体。
α-萘酚为黄色结晶,熔点96℃,能与FeCL3作用生成紫色沉淀。β-萘酚为无色结晶,熔点122℃和FeCL3作用生成绿色沉淀。这两种化合物都是合成染料的原料。β-萘酚还具有抗细菌、霉菌和寄生虫的作用。
邻甲酚又称:邻甲苯酚、邻甲基苯酚、2-甲基苯酚、2-羟基-1-甲苯、2-甲酚、邻羟基甲苯;邻甲酚是甲酚的第二种异构体。邻甲酚主要用作合成树脂,还可用于制作农药二甲四氯除草剂、医药上的消毒剂、香料和化学试剂及抗氧剂等,其下游产品主要有合成树脂邻甲酚酚醛树脂、邻甲基水杨酸、对氯邻甲苯酚、邻羟基苯甲醛、2-甲基-5-异丙基酚和抗氧剂等。此外还可用于癸二酸生产的稀释剂、消毒剂以及增塑剂等。
弱酸性
酚比醇的酸性强,是由于酚式羟基的O-H键易断裂,生成的苯氧基负离子比较稳定,使苯酚的离解平衡趋向右侧,而表现弱酸性。酚式羟基的氢除能被金属取代外,还能与强碱溶液生成盐(如酚钠)和水。
若在苯酚钠的水溶液中通入二氧化碳,即有游离苯酚析出。这是因为苯酚酸性比碳酸弱,所以酚盐能被碳酸所分解。
C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3
由于酚的酸性弱于碳酸,所以酚只能溶于氢氧化钠而不溶于碳酸氢钠。实验室里常根据酚的这一特性,而与既溶于氢氧化钠又能溶于碳酸氢钠的羧酸相区别。此方法也可用于中草药中酚类成分与羧酸类成分的分离。
与氯化铁的反应
大多数的酚能与氯化铁的稀水溶液发生显色反应。不同的酚与氯化铁反应呈显不同的颜色。例如,苯酚、间苯二酚、1,3,5-苯三酚与氯化铁溶液作用,均显紫色;甲苯酚呈蓝色;邻苯二酚、对苯二酚呈绿色;1,2,3-苯三酚呈红色,α-萘酚为紫色沉淀,β-萘酚则为绿色沉淀等。此显色反应常用以鉴别酚类的存在。
一般的醇式羟基无此反应,故也可用来区别醇与烯醇。
苯环上氢原子的取代反应
苯环连有羟基后,环的活泼性就增加,易起取代反应,取代基一般都进入羟基的邻对位及对位。例如苯的卤化反应一般较难进行,需要加热及催化剂,但苯酚的卤化就容易得多。在室温下加溴水于苯酚中,立即生成2,4,6-三溴苯酚的白色沉淀,此反应较灵敏,少量的苯酚也能检出。
苯酚也易硝化,使用稀硝酸即可生成邻硝基苯酚和对硝基苯酚的混合物。如使用浓硝酸和浓硫酸的混合物作硝化剂则可生成二硝基苯酚或三硝基苯酚。2,4,6-三硝基苯酚俗称苦味酸,酸性比苯酚强得多。
制取苯酚,先用苯和液溴反应生成溴苯,再用溴苯和氢氧化钠反应