乙酸乙酯的制备

酯化反应

乙酸乙酯（ethyl acetate），一种化合物，化学式是C4H8O2，分子量为88.11。又称醋酸乙酯，是一种具有官能团-COOR的酯类（碳与氧之间是双键），能发生醇解、氨解、酯交换、还原等一般酯的共同反应。低毒性，有甜味，浓度较高时有刺激性气味，易挥发，具有优异的溶解性、快干性，用途广泛，是一种重要的有机化工原料和工业溶剂。属于一级易燃品，应贮于低温通风处，远离火种火源。实验室一般通过乙酸和乙醇的酯化反应来制取。

乙酸乙酯的制取：先加乙醇，再加浓硫酸（加入碎瓷片以防暴沸），最后加乙酸， 然后加热（可以控制实验）。

注：投料比大致为乙醇/乙酸（体积比）=1.6且作为催化剂硫酸的量一般只需乙醇的3%即可。

乙酸和乙醇的酯化反应制乙酸乙酯的方程式：

反应方程式

注意事项

1、酯化反应是一个可逆反应。为了提高酯的产量，必须尽量使反应向有利于生成酯的方向进行。一般是使反应物酸和醇中的一种过量。在工业生产中，究竟使哪种过量为好，一般视原料是否易得、价格是否便宜以及是否容易回收等具体情况而定。在实验室里一般采用乙醇过量的办法。乙醇的质量分数要高，如能用无水乙醇代替质量分数为95%的乙醇效果会更好。催化作用使用的浓硫酸量很少，一般只要使硫酸的质量达到乙醇质量的3%就可完成催化作用，但为了能除去反应中生成的水，应使浓硫酸的用量再稍多一些。

2、制备乙酸乙酯时反应温度不宜过高，在保持在60℃～70℃之间，温度过高时会产生乙醚和亚硫酸或乙烯等杂质。液体加热至沸腾后，应改用小火加热。事先可在试管中加入几片碎瓷片，以防止液体暴沸。

3、导气管不要伸到Na2CO3溶液中去，防止由于加热不均匀，造成Na2CO3溶液倒吸入加热反应物的试管中。而且乙醇与乙酸极易溶于水，会造成倒吸。

4、浓硫酸既作催化剂，又做吸水剂。

5、Na2CO3溶液的作用是：

⑴饱和碳酸钠溶液的作用是冷凝酯蒸气，减小酯在水中的溶解度（利于分层），除出混合在乙酸乙酯中的乙酸，溶解混合在乙酸乙酯中的乙醇。

⑵Na2CO3能跟挥发出的乙酸反应，生成没有气味的乙酸钠，便于闻到乙酸乙酯的香味。

6、为有利于乙酸乙酯的生成，可采取以下措施：

⑴制备乙酸乙酯时，反应温度不宜过高。

⑵最好使用冰醋酸和无水乙醇。同时采用乙醇过量的办法。

⑶起催化作用的浓硫酸的用量很小，但为了除去反应中生成的水，浓硫酸的用量要稍多于乙醇的用量。

⑷使用无机盐Na2CO3溶液吸收挥发出的乙酸。

7、用Na2CO3不能用碱（NaOH）的原因：虽然也能吸收乙酸和乙醇，但是碱会催化乙酸乙酯彻底水解，导致实验失败。

一、1.直接酯化法是国内工业生产醋酸乙酯的主要工艺路线。以醋酸和乙醇为原料，硫酸为催化剂直接酯化得醋酸乙酯，再经脱水、分馏精制得成品。

2.乙醛缩合法：以烷基铝为催化剂，将乙醛进行缩合反应生成醋酸乙酯。国外工业生产大多采用此工艺。

3.乙烯与醋酸直接酯化生成醋酸乙酯。乙酸乙酯也可由乙酸、乙酐或乙烯酮与乙醇反应制得；也可在乙醇铝催化下，由两分子乙醛反应生成。此外，工业上由丁烷氧化制乙酸时也副产乙酸乙酯。

二、1.酯化法

由乙酸与乙醇在硫酸存在下直接酯化而得。

生产工艺上有连续与间歇之分。

（1）间隙工艺。将乙酸、乙醇和少量的硫酸加入反应釜，加热回流5-6h。然后蒸出乙酸乙酯，并用5%的食盐水洗涤，氢氧化钠和氯化钠混合溶液中和至PH=8。再用氧化钙溶液洗涤，加无水碳酸钾干燥。最后蒸馏，收集76-77℃的馏分，即得产品。

(2)连续工艺。1：1.15（质量比）的乙醇和乙酸连续进入酯化塔釜，在硫酸的催化下于105-110℃下进行酯化反应。生成的乙酸乙酯和水以共沸物的形式从塔顶馏出，经冷凝分层后，上层酯部分回流，其余进入粗品槽，下层水经回收乙酸乙酯后放弃。粗酯经脱低沸物塔脱去少量的水后再入精制塔，塔顶可得产品。此工艺较间隙法好。

2.乙醛法

乙醛在乙醇铝催化下生成乙酸乙酯。将乙醛、乙醇铝等连续加入两个串联的反应器，于0-20℃下进行反应，第二反应器的出口转化率可达99.5%以上，然后经蒸馏得乙酸乙酯。收率达95%-96%，此工艺比较经济。

三、乙酸和乙醇在硫酸存在下加热酯化后，经磺酸钠中和脱水，再精馏而得。乙酸钠或乙酸钾和乙醇在硫酸存在下蒸馏而得。乙醛在催化剂乙醇铅或乙酸铅存在下聚合而成。精制方法：乙酸乙酯常含有水、游离乙酸和乙醇等杂质。精制时先用碳酸氢钠或碳酸钠的饱和水溶液洗涤，再用饱和食盐水溶液洗涤，经固体碳酸钾干燥后蒸馏，收集中间馏分，常温下用五氧化二磷（10~20g/kg）干燥后再行蒸馏。蒸馏时应采取防潮措施。收集中间馏分，弃去少量后馏分。也可以在乙酸乙酯中加入乙酸酐进行回流、蒸馏，馏出物用碳酸钾处理后再用蒸馏的方法精制，纯度可达99.5%以上。氯化钙与乙酸乙酯形成结晶性复合物，不宜用作干燥剂。

四、在1000L搪瓷罐中加入醋酸、乙醇、硫酸（发烟硫酸和浓硫酸各一半），加热回流。

然后将乙酸乙酯粗品蒸出，用5%氯化钠溶液洗涤，再用氢氧化钠和氯化钠混合液进行中和至ph=8为止。将中和好的粗品再用氯化钙溶液洗涤，然后加无水碳酸钾干燥。最后分馏为成品。

五、乙醇被乙酸酐乙酰化制得

(CH3CO)2O + CH3CH2OH → CH3CO2CH2CH3 + CH3CO2H

反应生成乙酸与乙酸乙酯的混合物，分馏后可得较纯的乙酸乙酯。其中，分馏温度约为77℃。

乙酰乙酸乙酯的合成如下：

1、含有α-H的酯在碱性催化剂存在下，能和另一分子酯发生缩合反应生成β-酮酸酯，这类反应称为Claisen酯缩合反应。

2、其催化剂是乙醇钠。因为金属钠和残留在乙酸乙酯中少量乙醇（少于3%）作用后就有乙醇钠生成。乙酰乙酸乙酯的生成是经过如下一系列平衡反应：

C2H5OH＋Na→C2H5ONa＋1H2 2

3、随着反应的进行，也不断地生成了醇，所以反应就能不断地进行下去，直至金属钠消耗。乙酸乙酯中总是含有少量乙醇副产物，所以此对反应有利。

但如果作原料的酯中乙醇的含量过大时，对反应也是不利的。因为Claisen酯缩合反应是可逆的，β-酮酯在醇和醇钠的作用下可分解为两分子酯，使产率降低：

扩展资料：

若将乙酰乙酸乙酯的钠衍生物悬浮于二甲醚中，在-78℃时通入略少于中和量的干燥氯化氢气体，可得到油状的烯醇式化合物。

双乙烯酮与乙醇酯化法双乙烯酮和无水乙醇在浓硫酸催化下进行酯化，得乙酰乙酸乙酯粗品。再经减压精馏得成品。

实验室制取乙酸乙酯

乙酸乙酯的制取：先加乙醇，再加浓硫酸（加入碎瓷片以防暴沸），最后加乙酸， 然后加热（可以控制实验） 乙酸的酯化反应制乙酸乙酯的方程式： CH3COOH+CH3CH2OH⇄CH3COOC2H5+H2O (可逆反应、加热、浓硫酸催化剂、吸水剂、) 1：酯化反应是一个可逆反应。为了提高酯的产量，必须尽量使反应向有利于生成酯的方向进行。一般是使反应物酸和醇中的一种过量。在工业生产中，究竟使哪种过量为好，一般视原料是否易得、价格是否便宜以及是否容易回收等具体情况而定。在实验室里一般采用乙醇过量的办法。乙醇的质量分数要高，如能用无水乙醇代替质量分数为95%的乙醇效果会更好。催化作用使用的浓硫酸量很少，一般只要使硫酸的质量达到乙醇质量的3%就可完成催化作用，但为了能除去反应中生成的水，应使浓硫酸的用量再稍多一些。 2：制备乙酸乙酯时反应温度不宜过高，要保持在60 ℃～70 ℃左右，温度过高时会产生乙醚和亚硫酸等杂质。液体加热至沸腾后，应改用小火加热。事先可在试管中加入几片碎瓷片，以防止液体暴沸。 3�导气管不要伸到Na2CO3溶液中去，防止由于加热不均匀，造成Na2CO3溶液倒吸入加热反应物的试管中。 3.1：浓硫酸既作催化剂，又做吸水剂，还能做脱水剂。 3.2：Na2CO3溶液的作用是： (1)饱和碳酸钠溶液的作用是冷凝酯蒸气，减小酯在水中的溶解度（利于分层），除出混合在乙酸乙酯中的乙酸，溶解混合在乙酸乙酯中的乙醇。 (2)Na2CO3能跟挥发出的乙酸反应，生成没有气味的乙酸钠，便于闻到乙酸乙酯的香味。 3.3：为有利于乙酸乙酯的生成，可采取以下措施： (1)制备乙酸乙酯时，反应温度不宜过高，保持在60 ℃～70 ℃。不能使液体沸腾。 (2)最好使用冰醋酸和无水乙醇。同时采用乙醇过量的办法。 (3)起催化作用的浓硫酸的用量很小，但为了除去反应中生成的水，浓硫酸的用量要稍多于乙醇的用量。 (4)使用无机盐Na2CO3溶液吸收挥发出的乙酸。 3.4：用Na2CO3不能用碱（NaOH）的原因。 虽然也能吸收乙酸和乙醇，但是碱会催化乙酸乙酯彻底水解，导致实验失败。

（1） 乙酸酯化法 乙酸酯化法是传统的乙酸乙酯生产方法，在催化剂存在下，由乙酸和乙醇发生酯化反应而得。CH3CH2OH+CH3COOH＝CH3COOCH2CH3+H2O乙醇 乙酸 乙酸乙酯 水 反应除去生成水，可得到高收率。该法生产乙酸乙酯的主要缺点是成本高、设备腐蚀性强，在国际上是属于被淘汰的工艺路线。（2） 乙醛缩合法 在催化剂乙醇铝的存在下，两个分子的乙醛自动氧化和缩合，重排形成一分子的乙酸乙酯。2CH3CHO→CH3COOCH2CH3</SUB>乙醛 乙酸乙酯 该方法20世纪70年代在欧美、日本等地已形成了大规模的生产装置，在生产成本和环境保护等方面都有着明显的优势。（3）乙醇脱氢法 采用铜基催化剂使乙醇脱氢生成粗乙酸乙酯，经高低压蒸馏除去共沸物，得到纯度为99.8%以上乙酸乙酯。 2C2H5OH→CH3COOCH2CH3+H2</SUB>乙醇 乙酸乙酯 氢（4） 乙烯加成法 在以附载在二氧化硅等载体上的杂多酸金属盐或杂多酸为催化剂的存在下，乙烯气相水合后与气化乙酸直接酯化生成乙酸乙酯。CH2CH2+CH3COOH＝CH3COOCH2CH3</SUB> 乙烯 乙酸乙酸乙酯 该反应乙酸的单程转化率为66%，以乙烯计乙酸乙酯的选择性为94%。Rhone-Poulenc 、昭和电工和BP等跨国公司都开发了该生产工艺。 由于上海石化股份有限公司具有丰富的乙烯、乙酸和乙醛，故本文对乙酸酯化法、乙醛缩合法和乙烯加成法生产乙酸乙酯的技术经济指标予以对比分析。</B>

合成路线一：以淀粉为原料，经水解生成葡萄糖，葡萄糖生成乙醇，乙醇被氧化生成乙醛、乙酸，二者酯化可生成乙酸乙酯，可为 ， 故答案为： ； 合成路线二：以乙烯为原料，乙烯和水发生加成反应生成乙醇，乙醇乙醇被氧化生成乙醛、乙酸，二者酯化可生成乙酸乙酯，可为 ， 故答案为： ．

为了提高酯的产量，一般是使反应物酸和醇中的一种过量。在实验室里一般采用乙醇过量的办法。乙醇的质量分数要高，如能用无水乙醇代替质量分数为95%的乙醇效果会更好。

为有利于乙酸乙酯的生成，可采取以下措施：

①制备乙酸乙酯时，反应温度不宜过高。不能使液体沸腾。

②最好使用冰醋酸和无水乙醇。同时采用乙醇过量的办法。

③浓硫酸的用量要稍多于乙醇的用量。

反应条件及其意义：

（1）加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而方便收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。

（2）浓硫酸一方面作催化剂，提高反应速率；另一方面作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。

扩展资料

注意事项

1、反应物的混合：先加乙醇，再加浓硫酸(加入碎瓷片以防暴沸)，最后加乙酸，然后加热。

2、浓硫酸既作催化剂，又做吸水剂。催化作用使用的浓硫酸量很少，一般只要使硫酸的质量达到乙醇质量的3%就可完成催化作用，但为了能除去反应中生成的水，应使浓硫酸的用量再稍多一点。

3、制备乙酸乙酯时反应温度不宜过高，要保持在60 ℃～70 ℃左右，温度过高时会产生乙醚和二氧化硫等杂质。液体加热至沸腾后，应改用小火加热。事先可在试管中加入几片碎瓷片，以防止液体暴沸。

4、倾斜的导气管较长，在起到导气作用的同时兼起到冷凝的作用；

5、导气管不要伸到碳酸钠溶液中去，防止由于加热不均匀，造成碳酸钠溶液倒吸入加热反应物的试管中。

6、用碳酸钠不能用碱(NaOH)的原因：虽然氢氧化钠也能吸收乙酸和乙醇，但是碱会催化乙酸乙酯彻底水解，导致实验失败。

参考资料来源：百度百科-乙酸乙酯

乙烯+水-->乙醇

CH2=CH2+H2O---(300℃，6MPa，H3PO4催化)-->CH3CH2OH

乙醇--->乙酸

2CH3CH2OH+O2--(Cu)-->2CH3CHO+2H2O

2CH3CHO+O2--(Ni)-->2CH3COOH

并起来就是

2CH3CH2OH+2O2→2CH3COOH+2H2O (工业制法）

或者

加K2Cr2O7(或KMnO4），加热回流条件下生成乙酸和Cr3+(或Mn2+），这个根据电子守恒自己配平（实验室）

乙醇+乙酸--->乙酸乙酯

CH3CH2OH+CH3COOH--(浓H2SO4，加热）->CH3C2COOC2H5

乙酸乙酯的制备初中课本有，(1)试剂(乙醇、浓硫酸、乙酸)混合、加碎瓷片、连接装置如图

(2)小火加热→停止加热。

(3)取下盛有饱和Na2CO3溶液的试管振荡，然后静置，观察现象。2．乙酸乙酯的水解取三支试管A、B、C

比拟试管里乙酸乙酯气味消失的快慢。