什么还原剂可以不还原羰基只还原碳碳双键

羰基 (carbonyl group) 是指具有碳-氧双键的基团，由其共振式便能得知羰基的碳原子具有部分的正电性质（图一），也因此羰基的碳原子非常容易受到亲核剂的攻击，进而产生键结。

图一、含羰基化合物之共振式（作者绘制）

羰基常见的亲核加成化学反应包含：(1) 利用硼氢化钠 (sodium borohydride, NaBH4) 或铝氢化锂 (lithium aluminium hydride, LiAlH4, LAH)…...等还原剂将羰基还原成醇基。(2) 利用格任亚试剂（Grignard reagent, 以苯基格任亚试剂为例）进行亲核加成反应，产生醇类化合物。（图二）

图二、常见的羰基亲核加成反应（作者绘制）

然而，真正用来进行有机合成的有机分子通常较为复杂，具有多个官能基（包含羰基），此时用来进行反应的试剂可能因为与羰基作用而失去原本的功效，同时也可能使羰基产生转变。考虑以下的例子：（图三）

图三、含羰基化合物的还原反应（作者绘制）

若要将化合物的酯基还原成醇基，直观地来说会使用 LiAlH4 作为还原剂。然而，在这样的反应条件下，却没有办法得到预期的产物。因为 LiAlH4 除了会将酯基还原外，亦会使羰基还原成醇基，得到二醇化合物。（图四）

图四、以

两个羰基，乙二醇可以保护。

醇可以和羰基发生缩酮或缩醛反应，生成缩酮或缩醛。以此来保护羰基。然后可以通过水解复原成羰基。缩酮（醛）的结构为醚，乙二醇与羰基反应生成的是五元环的环戊二醚，由于五元环比较稳定，不易在其他反应之中被破坏，所以用乙二醇来保护羰基。

用途

主要用于制聚酯，涤纶，聚酯树脂、吸湿剂，增塑剂，表面活性剂，合成纤维、化妆品和炸药，并用作染料、油墨等的溶剂、配制发动机的抗冻剂，气体脱水剂，制造树脂、也可用于玻璃纸、纤维、皮革、粘合剂的湿润剂。

可生产合成树脂PET，纤维级PET即涤纶纤维，瓶片级PET用于制作矿泉水瓶等。还可生产醇酸树脂、乙二醛等，也用作防冻剂。

以上内容参考：百度百科-乙二醇

楼上您一定要清楚再发帖啊，不能当误导人家的孩子呀。乙二硫醇保护进去就别想脱保护了。

LiAlH4靠不住的，它还原双键的唯一情况是双键与羰基共轭时，且要大量，双键羰基一起还原。

NaBH4也不能还原孤立的碳碳双键，在共轭时只有加NiCl2才可以仅还原碳碳双键。

在碳碳与羰基共轭时还有两种情况适量的话可以仅还原碳碳双键：Pd/C催化加氢时，以及活泼金属、液氨还原时。

近水楼台先得月，对于有机化学一定熟记各基团的活泼顺序及特殊反应啊

学习进步！希望采纳☺

先在干燥HCl气流下用乙二醇保护醛基，再使用四氧化锇+过氧化氢的组合氧化双键到邻二醇，最后酸性水解脱保护即可实现该转化。

3-羟基丁醛作为一种有机化学药品，是一种无色稠厚液体。可由乙醛在稀碱存在下，发生羟醛缩合反应生成。

扩展资料：

乙醛在稀碱存在下，发生羟醛缩合反应，生成3-羟基丁醛，它在加热条件下失去一分子水，生成巴豆醛。第一步，碱与乙醛中的α-氢结合，形成一个烯醇负离子或负碳离子。

第二步是这个负离子作为亲核试剂，立即进攻另一个乙醛分子中的羰基碳原子，发生加成反应后生成一个中间负离子（烷氧负离子）。第三步，烷氧负离子与水作用得到羟醛和OH。

参考资料来源：   百度百科-3-羟基丁醛

先看不饱和度,为(9*2+2-12)/2=4,正好是一个苯环的不饱和度

如果在加热条件下与KMnO4 /H+溶液反应，A 和E 生成一元羧酸；B，C，D 生成二元羧酸。说明AE的苯环上只有一个取代基，而BCD有两个。

E 在过氧化物存在下经O2 氧化后在酸性条件下水解生成苯酚和丙酮。E就是异丙苯

经一硝化A，B 和E 均有两种主要产物，C 有三种可能产物，D 有四种可能产物。

A为丙苯

B为对甲基乙苯

C为间甲基乙苯

D为邻甲基乙苯

E为异丙苯

合成题

1，乙烯氧化得到乙醛,用乙二醇保护β-溴代丙醛的醛基,然后和Mg反应得到格氏试剂,与乙醛反应后水解即可

2，乙炔双聚得到1-丁烯-3-炔，在Lindlar催化剂下加氢得到1，3-丁二烯，乙炔加溴化氢得到溴乙烯，二者发生狄尔斯-阿德尔反应得到4-溴环己烯，与NBS反应得到3，4，6-三溴环己烯，再和溴加成就得到1，2，3，4，5-五溴环己烯

3，先磺化占据对位，再硝化，接着用溴取代，最后用高锰酸钾氧化，水解即可。

4，先和乙酰氯反应保护氨基，再磺化占据对位，接着硝化就得到邻位产物，最后水解除去磺酸基并还原氨基

这个只是醇和醛的缩合反应，不是叫羟醛缩合。羟醛缩合是指含有a-H的醛的缩合反应。而醇可作为亲核试剂与羰基的碳发生缩合反应，生成物如图。

第一步生成半缩醛，两个羟基再缩合反应生成缩醛

有无双键并不能说是能否发生加聚反应的决定因素，三键的物质也是可以发生聚合反应的。只有键的结合发生的是聚合反应，而有羟基和羧基也是可以发生加聚反应的，只不过要脱水。