苯,甲苯,苯酚与什么状态的溴反应,是什么反应
笨只与液溴反应,条件是fe(实际上是febr3)作催化剂,现象是反应物微微翻腾,试管中充满红棕色蒸气。
苯酚与三种物质都反应:
1、与酸性高锰酸钾溶液作用,紫红色退为粉红色。(苯酚被氧化为対苯醌)
2、与浓溴水作用,产生白色沉淀。
甲苯的情况比较复杂:
苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,显示了取代基对苯环性质的影响。
甲苯与溴只有两种情况才反应
1、与液溴在铁或者溴化铁的作用下,发生取代,位置时甲基的邻对位上
2、与液溴在加热的时候(500度)发生(自由基)取代,位置在甲基上
这两种情况的反应原理都是不能有水存在(高中只记结论,不要求原理)
所以溴水中不可能发生反应,而其溴在有机溶剂中溶解度比较大,所以来到苯中,形成萃取的现象。
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反应发生的是亲核取代,但是因为甲基的供电子效应以及溴甲苯不溶与水溶液中,使得反应进行较慢,需要加入相转移剂如冠醚来促进反应的进行
溴被氢氧根取代后,得到甲苯酚,由于酚羟基有一定的酸性,那么氢氧根会和酚羟基作用,得到甲苯酚钠,但是甲基的供电子效应,使得甲苯酚的酸性小于苯酚的酸性
对甲基苯酚与溴水反应方程式:
CH₃-C₆H₄-OH+BR₂=CH₃-C₆H₄-BR+HBRO
1个对甲基苯酚+2个溴分子=1个甲基(任意一个甲基)的两边邻位被取代的××【即2,6-溴-对甲基苯酚(羟基在3或5位)】+2个溴化氢。
新制溴水可以看成是溴的水溶液,进行与溴单质有关的化学反应,但时间较长的溴水中溴分子也会分解,溴水逐渐褪色。久置的溴水中只含有氢溴酸。次溴酸会在光照下分解成氢溴酸和氧气。
扩展资料:
以甲苯为原料,以硫酸为磺化剂,在110~130℃进行磺化反应,生成中间体甲苯磺酸,经中和后在340~365℃下与熔融氢氧化钠进行碱熔反应,得甲酚钠,经酸化后得粗甲酚,再经蒸馏分出邻甲酚和苯酚,得到以对甲酚为主体的间、对混甲酚。
温度变化、磺化剂种类以及甲苯与磺化剂的配比决定了生成甲酚中异构体组成。南京金燕化工总公司采用磺化碱熔法可生产高纯度对甲酚。常用的磺化剂还有发烟硫酸、氯磺酸。
甲苯磺化法制备对甲酚是最早的工业化方法,此法工艺较成熟,但需消耗大量的酸、碱,设备腐蚀问题大,目前该法还是生产对甲酚的主要方法。
羟基是个好东西,它只有一个电子被共用,其他都是他自己的....甲基只有一个自由电子,这活化程度就不说了,下面都是基于这个来讨论的:
从酸碱质子论的角度来考虑,苯酚羟基的邻对位氢活化程度较高,为酸,而溴结合质子的能力较强,为碱,酸碱反应进行程度较大,而甲苯的相应位置的氢活化程度不及苯酚的高,所以作为酸它的提供质子的能力要弱,也就不能反应。
从分子的极性考虑,苯酚的极性要高于甲苯,也就是生成的新分子轨道苯酚的能量要高于甲苯,最终生成的物质在外界不提供能量的情况下要低于反应物的能量。生成三溴苯酚可以进行。
从热力学规律来考虑,假设反应物都不电离,如果甲苯和溴反应,按照和苯酚反应的比例来算,应该是4分子生成4分子,其中生成物溴化氢会在水中电离,但甲基对苯环的活化程度没有羟基高,也就是反应比例达不到这么大,假设反应比生成=3分子:3分子,这样生成物的粒子数目为5(1分子有机物+2分子氢离子+两分子Br-)反应物粒子数目比生成物粒子数目为3:5,而苯酚反应的结果为4:9,显然4:9小于3:5,也就是反应物粒子数目增加的更多,换言之,苯酚反应体系的粒子混乱度更大。根据热力学第二定律:自发进行的反应都是向熵(混乱度)增大的方向进行,苯酚反应比甲苯反应更满足热力学第二定律。
还有一种,我不清楚甲苯和浓溴水反应生成什么,但三溴苯酚在水里是沉淀...........沉淀.........沉淀....你应该想到什么了吧。。。
哦,我还想到分子碰撞,既然甲苯的极性没有苯酚高,他在水中的溶解度也没有苯酚大,而你说的是溴水.......它和溴单质的碰撞几率就会变得很小......活化分子也会很少......反应就不发生了
你可以在查一些资料,最终的解释肯定都会从能量的角度解释。
第二步 甲苯溴化 甲苯和溴反应,用铁做催化剂,得到邻溴甲苯;
第三步 邻溴甲苯发生硝基化反应 得到4-硝基-2-溴甲苯;
第四步 4-硝基-2-溴甲苯还原 铁和盐酸做催化剂,得到4-甲基-3-溴苯胺;
第五步 4-甲基-3-溴苯胺发生重氮化反应 加入亚硝酸钠和盐酸,控制温度0到5°,得到 4-甲基-3-溴氯化重氮苯;
第六步 4-甲基-3-溴氯化重氮苯酸性条件下水解就得到4-甲基-3-溴苯酚。
1)在Fe粉或者FeCl3做催化剂,液溴在苯环上发生亲电取代反应, 生成邻- 或者对-溴甲苯。
2)在光照条件下, 在甲基上发生自由基取代反应。生成苄基溴(溴苄)。
催化剂是铁触媒(Fe)
溴足量或过量产物是三溴甲苯(邻对位取代)
不足量则生成临溴代甲苯和对溴代甲苯,以临位取代产物为主
强调了Br2足量才写三溴取代,没强调就只写邻位取代的,没要求配平可以写成:
C6H5-CH3 —— Br2/催化剂 ——>邻溴甲苯(大量)+对溴甲苯(少量)