两个乙醇酸相连叫什么
两个乙醇酸相连叫什么:
乙醇酸(glycolic acid (hydroacetic acid or hydroxyacetic acid)),别名2-羟基乙酸、羟基乙酸,为羧酸类有机物,可用作分析试剂、有机原料等。
乙醇酸为无色无味易潮解结晶。溶于水、乙醇和乙醚。工业品常为70%水溶液,淡黄色液体,有类似烧焦糖的气味。
乙醇酸纯品毒性较低;但由于其为强酸,具腐蚀性,与皮肤接触时会发生严重肿痛。相关工作人员需穿戴防护用具,生产设备需严格密闭,工作场所要求通风良好。
英文名称 BENZILIC ACID
英文别名 DIPHENYLHYDROXYACETIC ACID
中文名称 二苯基羟基乙酸
中文别名 二苯乙醇酸
分子式 C14-H12-O3
http://www.toxic.csdb.cn/viewRecord.jsp?ds=dataset@@10021&tab=CHH&id=24083
二苯乙二酮与氢氧化钾溶液回流,生成二苯乙醇酸钾盐,称为二苯乙醇酸重排。反应过程 如下:. 形成稳定的羧酸盐是反应的推动力。一旦生成羧酸盐,经酸化后即产生二苯乙醇酸。 二苯乙醇酸也可直接由安息香与碱性溴酸钠溶液一步反应来制备,得到高纯度的产物。
http://cec.ustc.edu.cn/base/yj/sy17.htm
二苯乙二酮在氢氧化钾溶液中,重排生成二苯乙醇酸
联苯甲酰为起始原料,经催化重排而得二苯乙醇酸
有机化合物
二苯基羟基乙酸,是一种有机化合物,化学式为C14H12O3。
中文名
二苯基羟基乙酸
外文名
Benzilic acid
别名
二苯乙醇酸
化学式
C14H12O3
分子量
228.243
理化性质分子结构数据计算化学数据毒理学数据安全信息
理化性质
如果是分开的
那临苯二甲醛生成1‘-羟基2-甲基苯甲酸
乙二醛生成2-羟基乙酸
Ph-COCHO生成PhCHOHCOOH
Cannizzaro的实质是无α活泼氢的醛在强碱作用下分子间(也可以是分子内的两个醛基)发生氧化还原,结果是一个醛基被还原成羟基,一个醛基被氧化成羧基,要看两个醛基哪个更容易被氧化,容易被氧化的变成羧基。
a)羟基乙酸与碱反应生成羟基乙酸盐;
b)羟基乙酸盐与醇的金属盐反应生成羟基乙酸二价盐。
反应式如下:
hoch2cooh+mx→hoch2coom;
hoch2coom+rom'→m'och2coom+roh;
其中,mx为碱,所述碱可以为本领域技术人员熟知的碱性化合物,本发明优选为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠或碳酸氢钾,更优选为氢氧化钠、碳酸钠或碳酸氢钠,最优选为氢氧化钠。
rom'为醇的金属盐,所述醇的金属盐优选为c1~8的醇的钾盐或钠盐,更优选为甲醇钠、甲醇钾、乙醇钠、乙醇钾、叔丁醇钠、叔丁醇钾、异辛醇钠或异辛醇钾。
步骤a)中,当碱为一元碱时,羟基乙酸与碱的摩尔比优选为1:(0.98~1.02),更优选为1:1;当碱为二元碱时,羟基乙酸与碱的摩尔比优选为1:(0.49~0.51),更优选为1:0.5。
羟基乙酸与碱的反应温度优选为20~60℃,更优选为20~40℃。所述反应的时间优选为0.2~1h,更优选为0.4~0.6h。
羟基乙酸与碱反应完毕,优选减压蒸出其中的水。本发明优选的,将反应液减压蒸干至水分≤0.3%。
步骤b)中,羟基乙酸盐与醇的金属盐的摩尔比优选为1:(1~1.2),更优选为1:(1~1.1),最优选为1:(1.02~1.04);羟基乙酸盐与醇的金属盐中的金属阳离子,即m和m',可以相同也可以不同,为便于生产处理通常选用相同的金属阳离子。
所述羟基乙酸盐与醇的金属盐的反应温度优选为20~60℃,更优选为20~40℃。所述反应的时间优选为0.5~1.5h。
然后将所述羟基乙酸二价盐与1,2,4-三氯苯在催化剂的作用下,进行反应,制备2,4-二氯苯氧乙酸盐,反应方程式如下:
所述催化剂优选为四丁基溴化铵、三辛基氯化铵、十六烷基三甲基溴化铵和三乙基苄基氯化铵中的一种或多种,更优选为三乙基苄基氯化铵。
所述1,2,4-三氯苯与羟基乙酸二价盐的摩尔比优选为1:(1~1.4),更优选为1:(1~1.1),最优选为1:(1.02~1.06)。
所述催化剂的用量优选为1,2,4-三氯苯重量的0.1%~1%。
所述1,2,4-三氯苯与羟基乙酸二价盐的反应温度优选为40~160℃,更优选为60~120℃。所述反应的时间优选为2~4h。
制备得到2,4-二氯苯氧乙酸盐后,对其进行酸化,即可得到2,4-二氯苯氧乙酸。
具体的,将2,4-二氯苯氧乙酸盐与酸反应即可。
所述酸可以为盐酸、硫酸、硝酸、甲酸等本领域常规酸性化合物,优选为盐酸或硫酸,最优选为硫酸。
所述酸化的温度优选为40~100℃,更优选60~80℃。
所述酸化中,反应液的ph值优选为0~2。
即加入酸至反应液ph值为0~2。
与现有技术相比,本发明提供了一种2,4-二氯苯氧乙酸的制备方法,包括以下步骤:a)式(ⅰ)所示的羟基乙酸二价盐与1,2,4-三氯苯在催化剂的作用下,反应生成式(ⅱ)所示的2,4-二氯苯氧乙酸盐;b)2,4-二氯苯氧乙酸盐酸化,得到2,4-二氯苯氧乙酸。本发明创造性的使用1,2,4-三氯苯代替苯酚和氯代苯酚,与羟基乙酸盐经过缩合反应,制得2,4-二氯苯氧乙酸盐,然后水解制得2,4-二氯苯氧乙酸,该方案有效避免了苯酚或氯代苯酚的使用,解决了操作场所和产出的三废存在的异味问题,大幅改善了生产场所的操作环境,具有良好的环保效益,同时反应具有较高的收率和纯度。
图1为本发明实施例1制备的2,4-二氯苯氧乙酸的核磁共振氢谱图。
具体实施方式
为了进一步说明本发明,下面结合实施例对本发明提供的2,4-二氯苯氧乙酸的制备方法进行详细描述。
实施例1:
称取130.4g70%的羟基乙酸(1.2mol)水溶液,于20℃下缓慢滴加入97.9g50%的氢氧化钠(1.224mol),滴加完毕于此温度下保温反应0.5h,反应完毕将反应液减压蒸干至水分≤0.3%,得羟基乙酸钠待用。向制得的羟基乙酸钠中加入98.2g99.8%的乙醇钠(1.44mol),然后加入300g无水乙醇,搅拌下于40℃保温反应1h,得羟基乙酸二钠盐的乙醇溶液。向其中加入1.8g四丁基溴化铵,加入183.8g99%的1,2,4-三氯苯(1mol),升温至60℃反应3h。反应完毕,减压蒸馏回收乙醇,加入300g水,升温至60℃,加入50%的稀硫酸至ph为0.7,降温至室温过滤、烘干得2,4-二氯苯氧乙酸217.7g,含量98.2%,以1,2,4-三氯苯计反应总收率97.6%。
对制备的2,4-二氯苯氧乙酸结构进行表征,其核磁共振谱图如图1所示,由图1可知,本发明制备得到2,4-二氯苯氧乙酸。
实施例2:
称取113.0g70%的羟基乙酸(1.04mol)水溶液,于40℃下缓慢滴加入116.7g50%的氢氧化钾(1.04mol),滴加完毕于此温度下保温反应0.5h,反应完毕将反应液减压蒸干至水分≤0.3%,得羟基乙酸钾待用。向制得的羟基乙酸钾中加入252.5g30%的甲醇钾(1.08mol)的甲醇溶液,搅拌下于20℃保温反应1h,得羟基乙酸二钾盐的甲醇溶液。向其中加入0.72g十六烷基三甲基溴化铵,加入183.8g99%的1,2,4-三氯苯(1mol),升温至40℃反应3h。反应完毕,减压蒸馏回收甲醇,加入300g水,升温至40℃,加入30%的盐酸至ph为0.2,降温至室温过滤、烘干得2,4-二氯苯氧乙酸217.9g,含量98.4%,以1,2,4-三氯苯计反应总收率97.9%。
实施例3:
称取152.1g70%的羟基乙酸(1.4mol)水溶液,于60℃下缓慢滴加入190.7g50%的碳酸钾(0.69mol),滴加完毕于此温度下保温反应0.5h,反应完毕将反应液减压蒸干至水分≤0.3%,得羟基乙酸钾待用。向制得的羟基乙酸钾中加入576.0g30%的叔丁醇钾(1.54mol)的叔丁醇溶液,搅拌下于40℃保温反应1h,得羟基乙酸二钾盐的叔丁醇溶液。向其中加入1.3g三乙基苄基氯化铵,加入183.8g99%的1,2,4-三氯苯(1mol),升温至90℃反应3h。反应完毕,减压蒸馏回收叔丁醇,加入300g水,升温至80℃,加入30%的盐酸至ph为1.3,降温至室温过滤、烘干得2,4-二氯苯氧乙酸216.5g,含量98.1%,以1,2,4-三氯苯计反应总收率97.3%。
实施例4:
称取141.2g70%的羟基乙酸(1.3mol)水溶液,于60℃下缓慢滴加入344.5g20%的碳酸钠(0.65mol),滴加完毕于此温度下保温反应0.5h,反应完毕将反应液减压蒸干至水分≤0.3%,得羟基乙酸钠待用。向制得的羟基乙酸钠中加入659.7g30%的异辛醇钠(1.3mol)的异辛醇溶液,搅拌下于60℃保温反应1h,得羟基乙酸二钠盐的异辛醇溶液。向其中加入0.2g三辛基氯化铵,加入183.8g99%的1,2,4-三氯苯(1mol),升温至120℃反应3h。反应完毕,减压蒸馏回收异辛醇,加入300g水,升温至100℃,加入30%的盐酸至ph为1.9,降温至室温过滤、烘干得2,4-二氯苯氧乙酸218.8g,含量98.5%,以1,2,4-三氯苯计反应总收率98.5%。
由上述实施例可知,本发明以1,2,4-三氯苯为原料,成功制备得到2,4-二氯苯氧乙酸,且反应具有较高的收率,产物具有较高的纯度。
以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出,对于本技术领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明原理的前提下,还可以对本发明进行若干改进和修饰,这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。
羟基乙酸清洗剂的分子式HOOCCH2COOH,其分子式7605,。羟基乙酸易溶于水、甲醇、乙酸和乙酸乙酯,但几乎不溶于碳氢化合物溶剂,熔点78~79°C,沸点分解。羟基乙酸具有腐蚀性低、不易燃、无臭、毒性低、生物分解性强、水溶性好、不挥发等特点,因此使用方便,用途广泛。
羟基乙酸对碱土金属类的垢物有较好的溶解能力,与钙、镁等化合物作用较为剧烈。
羟基乙酸钙、镁盐在水中的溶解度较大。所以羟基乙酸适用于清洗钙、镁盐垢。
在试验过程中发现,若锈垢占比重比较大,单纯的羟基乙酸溶解效果不显著,改用2%(质量分数)的羟基乙酸+1%(质量分数)甲酸的混合酸,其清洗效果良好,甲酸具有强刺激性,在应用上受到限制。
羟基乙酸在与EDTA清洗锅炉除垢能力的比较每1000mL2%的羟基乙酸+1%甲酸溶液能够去除134g的氧化铁垢,而1000mL12%EDTA二价钠盐则能去除623g的垢,000mL3%和6%EDTA的铵盐溶液,则分别能去除30b和60g的垢。