乙醇有哪些重要的化学反应及反应原理?
酸碱性
酸性(不能称之为酸,不能使酸碱指示剂变色,也不与碱反应,也可说其不具酸性)
乙醇的各种化学式
乙醇分子中含有极化的氧氢键,电离时生成烷氧基负离子和质子。
CH3CH2OH→(可逆)CH3CH2O-+ H+
乙醇的pKa=15.9,与水相近。
乙醇的酸性很弱,但是电离平衡的存在足以使它与重水之间的同位素交换迅速进行。
CH3CH2OH+D2O→(可逆)CH3CH2OD+HOD
因为乙醇可以电离出极少量的氢离子,所以其只能与少量金属(主要是碱金属)反应生成对应的醇金属以及氢气:
2CH3CH2OH + 2Na→2CH3CH2ONa + H2↑
乙醇可以和高活跃性金属反应,生成醇盐和氢气。
醇金属遇水则迅速水解生成醇和碱
结论:
(1)乙醇可以与金属钠反应,产生氢气,但不如水与金属钠反应剧烈。
(2)活泼金属(钾、钙、钠、镁、铝)可以将乙醇羟基里的氢取代出来。
还原性
乙醇具有还原性,可以被氧化成为乙醛。酒精中毒的罪魁祸首通常被认为是有一定毒性的乙醛,而并非喝下去的乙醇。例如
2CH3CH2OH + O2→ 2CH3CHO + 2H2O(条件是在催化剂Cu或Ag的作用下加热)
实际上是乙醇先和氧化铜进行反应,然后氧化铜被还原为单质铜,现象为:黑色氧化铜变成红色。
乙醇也可被高锰酸钾氧化,同时高锰酸钾由紫红色变为无色。乙醇也可以与酸性重铬酸钾溶液反应,当乙醇蒸汽进入含有酸性重铬酸钾溶液的硅胶中时,可见硅胶由橙红色变为草绿色,此反应现用于检验司机是否醉酒驾车。
酯化反应
乙醇可以与乙酸在浓硫酸的催化并加热的情况下发生酯化作用,生成乙酸乙酯(具有果香味)。
C2H5OH+CH3COOH-浓H2SO4△(可逆)→CH3COOCH2CH3+H2O(此为取代反应,但逆反应催化剂为稀H2SO4或NaOH)
“酸”脱“羧基”,“醇”脱“羟基”上的“氢”
与氢卤酸反应
乙醇可以和卤化氢发生取代反应,生成卤代烃和水。
C2H5OH + HBr→C2H5Br + H2O或写成CH3CH2OH + HBr → CH3CH2Br + H-OH
C2H5OH + HX→C2H5X + H2O
注意:通常用溴化钠和硫酸的混合物与乙醇加热进行该反应。故常有红棕色气体产生。
氧化反应
(1)燃烧:发出淡蓝色火焰,生成二氧化碳和水(蒸气),并放出大量的热,不完全燃烧时还生成一氧化碳,有黄色火焰,放出热量
完全燃烧:C2H5OH+3O2-点燃→2CO2+3H2O
不完全燃烧:2C2H5OH+5O2—点燃→2CO2+2CO+6H2O
(2)催化氧化:在加热和有催化剂(Cu或Ag)存在的情况下进行。
2Cu+O2-加热→2CuO
C2H5OH+CuO→CH3CHO+Cu+H2O
即催化氧化的实质(用Cu作催化剂)
总式:2CH3CH2OH+O2-Cu或Ag→2CH3CHO+2H2O(工业制乙醛)
乙醇也可被浓硫酸跟高锰酸钾的混合物发生非常激烈的氧化反应,燃烧起来。(切记要注酸入醇,酸与醇的比例是1:3)
消去反应和脱水反应
乙醇可以在浓硫酸和高温的催化发生脱水反应,随着温度的不同生成物也不同。
(1)消去(分子内脱水)制乙烯(170℃浓硫酸)制取时要在烧瓶中加入碎瓷片(或沸石)以免爆沸。
C2H5OH→CH2=CH2↑+H2O
(2)缩合(分子间脱水)制乙醚(130℃-140℃ 浓硫酸)
2C2H5OH →C2H5OC2H5+ H2O(此为取代反应)
脱氢反应;乙醇的蒸汽在高温下通过脱氢催化剂如铜、银、镍或铜-氧化铬时、则脱氢生成醛、
与活泼金属反应
乙醇可以和活泼性金属反应,生成醇盐和氢气。例如与钠的反应:
2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2
酒精分子式是C2H6O
结构简式是CH3CH2OH
酒精燃烧的化学方程式为:C2H5OH+3O2=2CO2+3H2O。
酒精燃烧时放出大量的热,所以它被用作酒精灯、火锅、内燃机等的燃料,在汽油中加入适量酒精作为汽车燃料,可节省石油资源,减少汽车尾气的污染。
乙醇脱氢酶能把酒精分子中的两个氢原子脱掉,使乙醇分解变成乙醛。而乙醛脱氢酶则能把乙醛中的两个氢原子脱掉,使乙醛转化为乙酸,最终分解为二氧化碳和水。
物理性质
乙醇液体密度是0.789g/cm³,乙醇气体密度为1.59kg/m³,相对密度(d15.56)0.816,式量(相对分子质量)为46.07g/mol。沸点是78.2℃,14℃闭口闪点,熔点是-114.3℃。纯乙醇是无色透明的液体,有特殊香味,易挥发。
乙醇的物理性质主要与其低碳直链醇的性质有关。分子中的羟基可以形成氢键,因此乙醇黏性大,也不及相近相对分子质量的有机化合物极性大。
以上内容参考:百度百科-乙醇
羧酸与醇生成酯的反应是在酸催化下进行的。在一般情况下,羧酸与伯醇或仲醇的酯化反应,羧酸发生酰氧键断裂,其反应过程如下图所示:
质子进攻羰基上的氧原子(相比其它氧原子,它的电子云密度最大所以容易受H+进攻),然后生成烷基连有羰基的正离子。之后醇上的羟基氧原子进攻那个羰基正离子。因为反应过程中先把羧酸中的羟基脱除了。所以才有酸失羟基醇失氢的说法。
但是特殊的醇类,如叔丁醇。酯化机理就有所变化。是因为生成的碳正离子更稳定。
进入人体内的酒,约10%由呼吸道、尿液和汗液以原形排出。因此,饮酒者都是“一身酒气”,也可用呼吸测酒器检测出来。其余90%经由肝脏代谢。乙醇首先被氧化成乙醛,脱氢后转化为乙酸,最后氧化成二氧化碳和水排出体外,同时放出大量的热能。但乙醇的氧化,并不受血液中酒精浓度高低的影响,也不按机体的需要进行,它只按其固定的规律进行,即肝脏以每小时10毫升的速度将酒精分解成水,二氧化碳和糖,直至消化完为止。