2-氯-2-乙氧基乙酸乙脂的合成路线有哪些?
基本信息:
中文名称
2-氯-2-乙氧基乙酸乙脂
中文别名
2-氯-2-乙氧基乙酸乙酯氯(乙氧基)乙酸乙酯
英文名称
ethyl
2-chloro-2-ethoxyacetate
英文别名
2-Chloro-2-ethoxyacetic
acid
ethyl
esterAethoxy-chlor-essigsaeure-aethylesterEthyl
2-chloro-2-ethoxyacetate2-CHLORO-2-ETHOXYACETIC
ACID
ETHYL
ESTEREthyl2-chloro-2-ethoxyacetateethoxy-chloro-acetic
acid
ethyl
esterEthyl
chloroethoxyacetate
CAS号
34006-60-5
合成路线:
1.通过2,2-二乙氧基乙酸乙酯合成2-氯-2-乙氧基乙酸乙脂,收率约99%;
2.通过乙酰氯和2,2-二乙氧基乙酸乙酯合成2-氯-2-乙氧基乙酸乙脂,收率约98%;
更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/47759
乙酸乙酯的同分异构体有:丁酸CH3CH2CH2COOH,2-甲基丙酸CH3(CH3)CHCOOH,丙酸甲酯CH3CH2C00CH3,甲酸丙酯HCOOCH2CH2CH3,甲酸异丙酯HCOOCH(CH3)CH3。
丙酸甲酯,甲酸丙酯,甲酸异丙酯都会水解,而能发生银镜反应的只有甲酸丙酯和甲酸异丙酯。
乙酸乙酯的性质
乙酸乙酯又称醋酸乙酯,是乙酸中的羟基被乙氧基取代而生成的化合物,纯净的乙酸乙酯是无色透明有芳香气味的液体,熔点:-83.6℃,沸点:77.06℃,相对密度(水=1):0.894-0.898,相对蒸气密度(空气=1):3.04,有强烈的醚似的气味,清灵、微带果香的酒香,易扩散,不持久。微溶于水,溶于醇、酮、醚、氯仿等多数有机溶剂。
以上内容参考:百度百科-乙酸乙酯
中文名称: 乙酸乙酯
中文别名: 醋酸乙酯
英文名称: Ethyl acetate
英文别名: Acetic acid ethyl esterethyl acetate B&J brand 4 LETHYLACETATE ULTRA RESI-ANAL.ETHYL ACETATE CAPILLARY GRADEEthyl Acetate Specially Purified - SPECIFIEDAcetic Ether
分子式: C4H8O2
分子量: 88.10
CAS号: 141-78-6
Registry number: 141-78-6
Density: 0.902
Melting point: -83.5-84 °C
Boiling point: 75-77.5 °C
nD20: 1.371-1.374
Flash point: -4 °C
中文名称: 乙缩醛二乙醇
中文别名: 乙缩醛1,1-二乙氧基乙烷
英文名称: Acetal
英文别名: 1,1-Diethoxyacetal1,1-DiethoxyethaneAcetaldehyde diethyl acetalAcetal~1,1-Diethoxyethanediethylacetal1,1-Diethoxyacetal1,1-diethoxyethaneacetalAcetaldehyde diethyl acetalDiethyl acetalCapsicum annuum l.Ethylidine diethyl etherEthylidene diethyl ether
分子式: C6H14O2
分子量: 118.17
CAS号: 105-57-7
Registry number: 105-57-7
Density: 0.825
Melting point: -100-102 °C
Boiling point: 103 °C
nD20: 1.379-1.385
Flash point: -21 °C
用乙醚提取,提取液蒸除乙醚后常压蒸馏。收集正沸点馏分,得乙氧基乙酸乙酯,收率69%-72%
乙酸乙酯,英文名Ethyl acetate ,
分子式C4H8O2 ,又称醋酸乙酯,是乙酸中的羟基被乙氧基取代而生成的化合物。纯净的乙酸乙酯是无色透明有芳香气味的液体。微溶于水,能与醇、酮、醚、氯仿等多数有机溶剂混溶。
乙酸乙酯是有毒的,但是属于低毒类。
1、急性毒性
LD505620mg/kg(大鼠经口)4940mg/kg(兔经口)LC505760mg/m3,8小时(大鼠吸入)人吸入2000ppm×60分钟,严重毒性反应人吸入800ppm,有病症人吸入400ppm短时间,眼、鼻、喉有刺激。
2、亚急性和慢性毒性
豚鼠吸入2000ppm,或7.2g/m3,65资助接触,无明显影响兔吸入16000mg/m3×1小时/日×40日,贫血,白细胞增加,脏器水肿和脂肪变性。
3、对人体的影响
对眼、鼻、咽喉有刺激作用。高浓度吸入可引进行性麻醉作用,急性肺水肿,肝、肾损害。持续大量吸入,可致呼吸麻痹。误服者可产生恶心、呕吐、腹痛、腹泻等。
有致敏作用,因血管神经障碍而致牙龈出血可致湿疹样皮炎。慢性影响:长期接触本品有时可致角膜混浊、继发性贫血、白细胞增多等。
两个酯在强碱的催化下失去一分子醇而变成β-羰基羧酸酯的反应.必须至少有一个反应物的与羰基相连的C上有H原子.
例如乙酸乙酯CH3COOC2H5,在强碱作用下变成CH2-COOC2H5的碳负离子,该碳负离子进攻另一乙酸乙酯分子的羰基C,变成CH3CO(CH2COOC2H5)-OC2H5的氧负离子,氧负离子再进攻原羰基C,脱去乙氧基-OC2H5,最终变成CH3COCH2COOC2H5(乙酰乙酸乙酯),乙氧基从催化剂强碱那里得到质子变成乙醇.
反应方程式:
CH₃COOC₂H₅+H₂O=CH₃COOH+C₂H₅OH(酸的条件下)
CH₃COOC₂H₅+NaOH=CH₃COONa+C₂H₅OH(碱的条件下)
乙酸乙酯的碱性水解,是一个亲核加成-消除反应。但是与酸性水解最大的差别在于,碱性水解是不可逆的,也就是反应机制中可逆的进程与不可逆的进程。
以氢氧化钠溶液水解乙酸乙酯为例,氢氧根对酯羰基进行加成,产物为带负电的四面体中间体,中间体不稳定,消除一个乙氧基负离子,形成乙酸。
乙酸与乙醇发生可逆反应会生成乙酸乙酯。我们所说的陈酒很好喝,就是因为酒中少量的乙酸与乙醇反应生成具有果香味的乙酸乙酯。
扩展资料:
制备乙酸乙酯时反应温度不宜过高,在保持在60℃~70℃之间,温度过高时会产生乙醚和亚硫酸或乙烯等杂质。液体加热至沸腾后,应改用小火加热。事先可在试管中加入几片碎瓷片,以防止液体暴沸。
乙醇过量的办法。乙醇的质量分数要高,如能用无水乙醇代替质量分数为95%的乙醇效果会更好。催化作用使用的浓硫酸量很少,一般只要使硫酸的质量达到乙醇质量的3%就可完成催化作用,但为了能除去反应中生成的水,应使浓硫酸的用量再稍多一些。
导气管不要伸到Na₂CO₃溶液中去,防止由于加热不均匀,造成Na₂CO₃溶液倒吸入加热反应物的试管中。而且乙醇与乙酸极易溶于水,会造成倒吸。
参考资料来源:百度百科——乙酸乙酯
不溶于水,易溶于有机溶剂
酸性水解,碱性水解
物理性质、
乙酸乙酯,乙酸中羟基被乙氧基取代而生成的化合物,分子式CH3COOC2H5。无色易挥发的液体;有水果香味;熔点-83.6℃,沸点77.06℃,相对密度0.9003(20/4℃);微溶于水,易溶于有机溶剂。乙酸乙酯与水和乙醇皆能生成二元共沸混合物:与水生成的共沸混合物的沸点为70.4℃;与乙醇形成的共沸混合物的沸点为71.8℃;与水和乙醇还可以形成三元共沸混合物,其沸点为70.2℃。
乙醇,又称酒精。为最常见的醇,分子式CH3CH2OH。透明的可燃液体;具有醇香,味辣;吸水性极强;熔点-117.3℃,沸点78.5℃,相对密度0.7893(20/4℃)。乙酸,纯乙酸为无色液体;有刺激性臭味;熔点16.6℃,沸点117.9℃,相对密度1.0492(20/4℃)。纯乙酸在16℃以下时,能结成冰状的固体,所以常被称为冰醋酸。乙酸易溶于水、醇、醚和四氯化碳,不溶于二硫化碳。当水加到乙酸中,混合后的的总体积变小,密度增加,直至分子比为1:1,相当于形成一元酸的原乙酸CH3C(OH)3,进一步稀释,不再发生上述体积的改变。乙酸的水溶液是一个典型的弱电离酸(Ka=1.75*10^-5)。
乙酸乙酯 ethyl acetate
别名:醋酸乙酯 acetic ester
溶剂名称 沸点范围(℃) 蒸发潜热(kcal25/kg) 挥发速度(s)
乙酸乙酯 72~80 401 85
比热容1.92J/(g·℃)。
CAS No.: 141-78-6
分子式 C4H8O2
分子量 88.11
存在:除人工合成外,还存在于许多酒以及菠萝、香蕉等果品中。
外观:无色澄清液体。
香气:有强烈的醚似的气味,清灵、微带果香的酒香,易扩散,不持久。
熔点(℃): -83.6
折光率(20℃):1.3708--1.3730
沸点(℃): 77.2
相对密度(水=1): 0.894--0.898
相对蒸气密度(空气=1): 3.04
饱和蒸气压(kPa): 13.33(27℃)
燃烧热(kJ/mol): 2244.2
临界温度(℃): 250.1
临界压力(MPa): 3.83
辛醇/水分配系数的对数值: 0.73
闪点(℃): 25
引燃温度(℃): 426
爆炸上限%(V/V): 11.5
爆炸下限%(V/V): 2.0
室温下的分子偶极距:6.555*10^-30
溶解性: 微溶于水,溶于醇、酮、醚、氯仿等多数有机溶剂。
小知识:
一、酯化反应的特点:
1.酯化反应在常温下进行得很慢,为了使反应加快,使用了催化剂并加热的条件。 2.酯化反应是可逆反应,它会达到平衡状态,如何使平衡向生成酯的方向移动呢?
增大反应物的浓度或减小生成物的浓度。为了使平衡向生成酯的方向移动,我们加入的乙醇、乙酸是无水的,且乙醇是过量的,以增大反应物的浓度;同时将生成的产物乙酸乙酯蒸出,水可以被浓硫酸吸收,由此使生成物的浓度减少,平衡向生成酯的方向移动。所以浓硫酸在反应中既是催化剂又是吸水剂.
为了使蒸发出的乙酸乙酯蒸气迅速冷凝,加长了导气管,为了防止试管受热不均匀造成碳酸钠溶液倒吸,所以导管口位于接近液面的上方。
3.为什么必须用饱和碳酸钠溶液来吸收乙酸乙酯呢?因为:
①碳酸钠能跟蒸发出的乙酸反应生成没有气味的乙酸钠,所以反应完毕后振荡试管酚酞的红色变浅,液层变薄;它还能溶解蒸发出的乙醇,由此可以提纯乙酸乙酯。 ②乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度减小,容易分层析出.
4.反应混合液的混合顺序:先加无水乙醇,再缓慢加入浓硫酸和冰醋酸,边加边振荡。大试管内反应混合液体积不超过1/3。加入碎瓷片的目的是防止暴沸。
二、油脂是组成复杂的高级脂肪酸形成的酯。油脂在适当的条件下能发生水解反应,生成相应的高级脂肪酸和甘油。工业上根据这一反应原理,来制取高级脂肪酸和甘油。在碱性条件下水解可制造肥皂。
三、在有浓硫酸存在并加热的条件下,乙酸能跟乙醇发生酯化反应,生成有香味的乙酸乙酯。这种酯化反应在常温下也能进行,但速率很慢,几乎看不出反应:有人错误地认为,乙醇和乙酸不论在什么情况下都能发生酯化反应,当遇到有人喝醉酒时,就让其喝一些醋,以便发生酯化反应而解酒,这种做法是不科学的,因为在人体器官中。短时间内不可能发生酯化反应;这样做不但没有达到解酒的目的,反而又增加了对胃肠有利激作用的醋酸。