有机化学鉴别方法的总结
1烷烃与烯烃,炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液(烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色,只是快慢不同 )
2烷烃和芳香烃就不好说了,但芳香烃里,甲苯,二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应,苯就不行
3另外,醇的话,显中性
4酚:常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色,而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色
5可利用溴水区分醛糖与酮糖
6醚在避光的情况下与氯或溴反应,可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用,生成过氧化合物。
7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型,具体颜色不同反应类型较多 一.各类化合物的鉴别方法
1.烯烃、二烯、炔烃:
(1)溴的四氯化碳溶液,红色腿去
(2)高锰酸钾溶液,紫色腿去。
2.含有炔氢的炔烃:
(1) 硝酸银,生成炔化银白色沉淀
(2) 氯化亚铜的氨溶液,生成炔化亚铜红色沉淀。
3.小环烃:三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色
4.卤代烃:硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同,叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤代烃需加热才出现沉淀。
5.醇:
(1) 与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇);
(2) 用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇,叔醇立刻变浑浊,仲醇放置后变浑浊,伯醇放置后也无变化。
6.酚或烯醇类化合物:
(1) 用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。
(2) 苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。
7.羰基化合物:
(1) 鉴别所有的醛酮:2,4-二硝基苯肼,产生黄色或橙红色沉淀;
(2) 区别醛与酮用托伦试剂,醛能生成银镜,而酮不能;
(3) 区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛,用斐林试剂,脂肪醛生成砖红色沉淀,而酮和芳香醛不能;
(4) 鉴别甲基酮和具有结构的醇,用碘的氢氧化钠溶液,生成黄色的碘仿沉淀。
8.甲酸:用托伦试剂,甲酸能生成银镜,而其他酸不能。
9.胺:区别伯、仲、叔胺有两种方法
(1)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯,在NaOH溶液中反应,伯胺生成的产物溶于NaOH;仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液;叔胺不发生反应。
(2)用NaNO2+HCl:
脂肪胺:伯胺放出氮气,仲胺生成黄色油状物,叔胺不反应。
芳香胺:伯胺生成重氮盐,仲胺生成黄色油状物,叔胺生成绿色固体。
10.糖:
(1) 单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用,产生银镜或砖红色沉淀;
(2) 葡萄糖与果糖:用溴水可区别葡萄糖与果糖,葡萄糖能使溴水褪色,而果糖不能。
(3)麦芽糖与蔗糖:用托伦试剂或斐林试剂,麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀,而蔗糖不能。
二.例题解析
例1.用化学方法鉴别丁烷、1-丁炔、2-丁炔。
分析:上面三种化合物中,丁烷为饱和烃,1-丁炔和2-丁炔为不饱和烃,用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可区别饱和烃和不饱和烃,1-丁炔具有炔氢而2-丁炔没有,可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别。因此,上面一组化合物的鉴别方法为:
例2.用化学方法鉴别氯苄、1-氯丙烷和2-氯丙烷。
分析:上面三种化合物都是卤代烃,是同一类化合物,都能与硝酸银的醇溶液反应生成卤化银沉淀,但由于三种化合物的结构不同,分别为苄基、二级、一级卤代烃,它们在反应中的活性不同,因此,可根据其反应速度进行鉴别。上面一组化合物的鉴别方法为:
例3.用化学方法鉴别下列化合物
苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚
分析:上面一组化合物中有醛、酮、醇、酚四类,醛和酮都是羰基化合物,因此,首先用鉴别羰基化合物的试剂将醛酮与醇酚区别,然后用托伦试剂区别醛与酮,用斐林试剂区别芳香醛与脂肪醛,用碘仿反应鉴别甲基酮;用三氯化铁的颜色反应区别酚与醇,用碘仿反应鉴别可氧化成甲基酮的醇。鉴别方法可按下列步骤进行:
(1) 将化合物各取少量分别放在7支试管中,各加入几滴2,4-二硝基苯肼试剂,有黄色沉淀生成的为羰基化合物,即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮,无沉淀生成的是醇与酚。
(2) 将4种羰基化合物各取少量分别放在4支试管中,各加入托伦试剂(氢氧化银的氨溶液),在水浴上加热,有银镜生成的为醛,即苯甲醛和丙醛,无银镜生成的是2-戊酮和3-戊酮。
(3) 将2种醛各取少量分别放在2支试管中,各加入斐林试剂(酒石酸钾钠、硫酸酮、氢氧化钠的混合液),有红色沉淀生成的为丙醛,无沉淀生成的是苯甲醛。
(4) 将2种酮各取少量分别放在2支试管中,各加入碘的氢氧化钠溶液,有黄色沉淀生成的为2-戊酮,无黄色沉淀生成的是3-戊酮。
(5) 将3种醇和酚各取少量分别放在3支试管中,各加入几滴三氯化铁溶液,出现兰紫色的为苯酚,无兰紫色的是醇。
(6) 将2种醇各取少量分别放在支试管中,各加入几滴碘的氢氧化钠溶液,有黄色沉淀生成的为异丙醇,无黄色沉淀生成的是丙醇。
解答:
烃类 : 加酸性高锰酸钾 : 加溴水:
①烷烃无明显现象 无明显现象
②烯烃 褪色溴水褪色
③炔烃 褪色 溴水褪色
④苯 无明显现象 无明显现象
⑤笨的同系物褪色 无明显现象
⑥卤代烃 褪色 无明显现象
⑦醇 褪色溴水褪色
⑧醛 褪色 溴水褪色
⑨苯酚 褪色 溴水褪色 溶液变浑浊
⑩羧酸无明显现象 无明显现象
⑪酯 无明显现象 无明显现象
苯在溴水中能萃取出溴
密度比较:
【乙酸相对密度】1.05
【甲酸相对密度1.220】
【乙醇相对密度0.8】
【四氯化碳相对密度1.60 】
【水相对密度1.0】
溴水的颜色由于溶有溴单质而呈现橙色。
溴的四氯化碳溶液为棕红色,
液溴的颜色为红棕色。液态溴能挥发出红棕色气体
溴的四氯化碳的四氯化碳只是溶剂,而单质溴溶于其中。溴水是水作溶剂,而单质就是纯溴溶于CCl4形成的溶液,不含水。
【疑难解答】至于为什么不用溴水来检验而用的是溴的四氯化碳溶液是因为溴极易挥发且有毒,不宜单独使用液溴,所以将他溶解在有机溶剂四氯化碳中。
至于分层看密度便知!
直接加入一定量浓溴水即可完成。
(1)若是溴已烷:分成两层,下层深色,上层浅色;(卤代烃的密度比水溶液大)
(2)若是正已醇:混为一种溶液,不分层,无特殊现象;(醇类由于含有-OH与水分子之间形成氢键,能与水互溶)
(3)若是苯酚:出现白色沉淀;(Br2与苯酚发生取代反应,生成2-4-6三溴苯酚白色沉淀)
(4)若是环已烷:分成两层,上层色深,下层色浅。(烷烃、烯烃、炔烃的密度均比水小)
烷烃CnH2n+2 仅含C—C键 与卤素等发生取代反应、热分解、不与高锰酸钾、溴水、强酸强碱反应
烯烃CnH2n 含C==C键 与卤素等发生加成反应、与高锰酸钾发生氧化反应、聚合反应、加聚反应
炔烃CnH2n-2 含C≡C键 与卤素等发生加成反应、与高锰酸钾发生氧化反应、聚合反应
苯(芳香烃)CnH2n-6与卤素等发生取代反应、与氢气等发生加成反应
(甲苯、乙苯等苯的同系物可以与高锰酸钾发生氧化反应)
卤代烃:CnH2n+1X
醇:CnH2n+1OH或CnH2n+2O 有机化合物的性质,主要抓官能团的特性,比如,醇类中,醇羟基的性质:1.可以与金属钠等反应产生氢气,2.可以发生消去反应,注意,羟基邻位碳原子上必须要有氢原子,3.可以被氧气催化氧化,连有羟基的碳原子上必要有氢原子.4.与羧酸发生酯化反应.5.可以与氢卤素酸发生取代反应.6.醇分子之间可以发生取代反应生成醚.
苯酚:遇到FeCl3溶液显紫色 醛:CnH2nO 羧酸:CnH2nO2 酯:CnH2nO2
2、取代反应包括:卤代、硝化、卤代烃水解、酯的水解、酯化反应等;
3、最简式相同的有机物,不论以何种比例混合,只要混和物总质量一定,完全燃烧生成的CO2、H2O及耗O2的量是不变的.恒等于单一成分该质量时产生的CO2、H2O和耗O2量.
4、可使溴水褪色的物质如下,但褪色的原因各自不同:
烯、炔等不饱和烃(加成褪色)、苯酚(取代褪色)、醛(发生氧化褪色)、有机溶剂[CCl4、氯仿、溴苯(密度大于水),烃、苯、苯的同系物、酯(密度小于水)]发生了萃取而褪色.较强的无机还原剂(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化还原反应)
5.能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有:
(1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物
(2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质
(3)含有醛基的化合物
(4)具有还原性的无机物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2
6.能与Na反应的有机物有:醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物
7、 能与NaOH溶液发生反应的有机物:
(1)酚:(2)羧酸:(3)卤代烃(水溶液:水解;醇溶液:消去) (4)酯:(水解,不加热反应慢,加热反应快) (5)蛋白质(水解)
8.能发生水解反应的物质有 :卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐
9、能发生银镜反应的有:醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖(也可同Cu(OH)2反应).
计算时的关系式一般为:—CHO —— 2Ag
注意:当银氨溶液足量时,甲醛的氧化特殊:HCHO —— 4Ag ↓ + H2CO3
反应式为:HCHO +4[Ag(NH3)2]OH = (NH4)2CO3 + 4Ag↓ + 6NH3 ↑+ 211.
10、常温下为气体的有机物有:
分子中含有碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛.
H2O
11.浓H2SO4、加热条件下发生的反应有:
苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解
12、需水浴加热的反应有:
(1)、银镜反应(2)、乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化(4)糖的水解
凡是在不高于100℃的条件下反应,均可用水浴加热.
13、解推断题的特点是:抓住问题的突破口,即抓住特征条件(即特殊性质或特征反应),如苯酚与浓溴水的反应和显色反应,醛基的氧化反应等.但有机物的特征条件不多,因此还应抓住题给的关系条件和类别条件.关系条件能告诉有机物间的联系,如A氧化为B,B氧化为C,则A、B、C必为醇、醛,羧酸类;又如烯、醇、醛、酸、酯的有机物的衍变关系,能给你一个整体概念.
14、烯烃加成烷取代,衍生物看官能团.
去氢加氧叫氧化,去氧加氢叫还原.
醇类氧化变酮醛,醛类氧化变羧酸.
光照卤代在侧链,催化卤代在苯环
烯烃,炔烃可以使酸性(不是酸性也可以)高锰酸钾褪色 因为他们有不饱和键 还可以发生加聚反应 只要有双键 三键的 都能发生加聚反应
苯的密度比水大 是油状物 加入水的话会分层 水在上层
苯的同系物 如甲苯 苯无法跟酸性高锰酸钾反应 而甲苯可以 被氧化成苯甲酸(苯的同系物 甲苯 乙苯.... 都可以被酸性高锰酸钾氧化 而且都是氧化成苯甲酸 不管取代基上是有几个C)
卤代烃可以在氢氧化钠的条件下发生水解 形成双键 如氯乙烷可以发生水解反应生成乙烯(2个碳以上的并且-Cl对应的C上要有H才行发生)
醇可以被连续氧化 先被氧化成醛 再被氧化层酸
酚 常见的苯酚 就是-OH连在苯环上 显弱酸性 可以跟Na发生取代反应 NaOH 溴水反应 这几个是比较重要的 还有就是可以用FeCl3来检验 反应方程式不需要记 只要懂可以检验 显紫色 还有就是他不能被氧化 只有醇羟基可以被氧化 酚羟基不能被氧化
醛可以被氧化成酸 有极强的还原性 一般考他跟新制氢氧化铜 氢氧化二铵合银Ag[(NH3)2OH] 俗称银铵溶液 发生银镜反应 可以用这两个反应来检验是否含有醛基
羧酸可以跟Na 反应 一些活泼金属也行 可以跟醇发生酯化反应 pH试纸或者金属就可以检验了 金属反应是有气泡生成
酯就是发生水解反应 有果香气味 是油状物 注意 这不溶于水 但是可以跟水反应
大致这样多了 瞬间只能想这些
2.纯净的葡萄糖:无色晶体,有甜味但甜味不如蔗糖,宜溶于水,微溶于乙醇,不溶于乙醚。
3.甲醛 :是一种无色,有强烈刺激型气味的气体
4.苯酚:常温下为一种无色晶体、有毒、有腐蚀性,常温下微溶于水,易溶于有机溶液;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶,其溶液沾到皮肤上用酒精洗涤。
5.丙三醇:无色澄明黏稠液体、无臭、有暖甜味。能从空气中吸收潮气,也能吸收硫化氢、氰化氢和二氧化硫。
6.乙醇:俗称酒精,它在常温、常压下是一种易燃、易挥发的无色透明液体,它的水溶液具有特殊的、令人愉快的香味,并略带刺激性。
烷烃:在室温下,含有1~4个碳原子的烷烃为气体;含有5~16个碳原子的烷烃为液体;烷烃的更多知识请到:http://baike.baidu.com/view/62773.htm