乙酸乙酰乙酯加稀碱分解的机理是什么

一般认为，在碱催化的条件下，乙酸乙酯水解生成的乙酸被中和，更有利于水解反应的进行，反应应更快更彻底，但本文通过实验的证明实际比想象更复杂。也许我们更能体会“实验是化学的最高法庭”了！

没有探究型的教师，就不会有创新型的学生。高等师范院校应重视师范生的探究能力培养。我们按照“提出问题→探讨问题→解决问题→得出结论”的学习过程，组织师范生对乙酸乙酯水解反应进行了探究。通过这一过程的锻炼，提高了师范生的探究能力和实践能力。

1 问题的提出

在带领师范生到中学教育实习中，当学生演示乙酸乙酯水解反应时，按照中学化学教科书(2001版)中的要求进行实验演示，效果不佳。主要存在如下不足：一是乙酸乙酯没有染色，教室后边的同学看不清实验现象；二是加热温度偏高(70℃-80℃)，并且试管没有塞胶塞，会使乙酸乙酯以及水解生成的乙醇、乙酸产物挥发，造成一定的误差；三是用闻气味法来区别水解的程度不恰当(有的同学闻不出来)，不仅分辨率低，不具说服力，而且也不能使全班同学获得明显的体验；四是课本中所用乙酸乙酯的用量较小(仅加入6滴)，若时间控制不当，则在酸性、碱性介质中均可能全部水解，不利于正确结论的得出。

教育实习结束后，在学习“中学化学实验研究”课时，我们提出此课题，让学生查资料、展开讨论，并自行设计实验方案进行探究。

2问题的探究

针对学生设计的实验方案分成了几个实验小组，通过一系列的对比实验对乙酸乙酯水解反应存在的不足进行了多方面的探究，最终找出了适合中学化学课堂演示实验的最佳条件。

2.1对乙酸乙酯水解反应的原理及最佳条件的探究

与水发生水解反应是酯类的重要化学性质酯的水解反应实际上是酯化反应的逆反应，反应条件是加热，并且用无机酸或碱作催化剂。

探讨：(1)关于该反应的加热温度。中学教科书上演示乙酸乙酯的水解实验时，加热温度要求控制在70℃-80℃之间；有的资料上则把温度控制在60℃-70℃之间[1]。我们认为水解温度控制在65℃-75℃之间，效果会更好，由于乙酸乙酯的沸点为77.15℃，所选温度要尽量高但又不能超过其沸点。

(2)关于该反应的催化剂。该反应可用H2SO4溶液，也可用NaOH溶液作催化剂，但是用这2种物质作催化剂的效果有何不同?它们的浓度、体积的变化对反应有没有影响?酯的减少我们又如何看出?为了弄明白这几个问题，我们进行了如下实验探究。

2.2对实验过程的探究设计

2.2.1给酯染色

为了使水层与油层之间界面清晰，容易观察和测量出乙酸乙酯层的高度，而且能引起学生对实验探究的兴趣性，首先，我们给乙酸乙酯进行染色。其方法为：取200mL乙酸乙酯倒入试剂瓶中，加入红色或黄色铅笔杆上的漆膜(油溶性染料)，塞上胶塞，振荡，便给酯染上了鲜艳的红色或黄色，备用[2](因为学生组数多，又实验多次，所以应一次染好色)。

选油溶性染料铅笔漆膜给酯染色，而不选甲基红、酚酞等其他染色剂，是因为通过实验比较，用铅笔漆膜给酯染色，水层与油层之间界面清晰(上层有色，下层无色)，效果最佳。

2.2.2酯的水解

为了便于比较探究，我们进行了如下对比实验：

取4支相同型号的大试管，分别贴上空白1，空白2，酸，碱标签，每支试管中放入同样多的蒸馏水(2支空白试管中)、酸或碱，并分别加入2mL乙酸乙酯，振荡均匀，塞上胶塞，静置，用直尺量出乙酸乙酯的高度h(mm)，再把它们同时放入(空白1试管除外)65℃-75℃的水浴中开始加热，然后每隔1min将其取出，振荡，静置，立即测量并记录当时酯的高度，再迅速放回水浴中继续加热。如此反复进行，直到加热达到所控制的时间(8min)。

用空白试管1、2，且试管2加热，试管1不加热，目的是为了比较乙酸乙酯在纯水中，温度不同时的水解变化。不加热的试管中乙酸乙酯的高度一直无变化，这说明乙酸乙酯在常温下不水解；加热的空白试管中，乙酸乙酯略有减少，但与酸、碱试管中乙酸乙酯减少的程度与速度相比，是微乎其微的。这说明乙酸乙酯在纯水并加热时也可水解，但水解的程度很小。

2.2.3对乙酸乙酯在不同体积、浓度的酸、碱催化剂中水解的探究

用浓度为0.5mol/L的酸、碱，分别取下列体积：10mL、8mL、6mL、5mL、3mL按步骤2.2.2进行实验；再改变酸、碱催化剂的浓度分别为1mol/L、2mol/L、3mol/L、4mol/L、5mol/L时，取不同的体积进行上述实验。

取催化剂溶液的体积最大为10mL，最小为3mL，考虑到用大试管做演示实验，溶液的体积不易太多，也不易太少。

3 实验结果与讨论

(1)对同一种催化剂，乙酸乙酯的水解速度随酸碱浓度和体积的增大而增大。

水解速度最快的一组是：浓度为5mol/L，体积为10mL的H2SO4溶液作催化剂时，仅3min就完全水解了，其余大部分在5min以后水解程度才达到最大。水解程度最小的是：浓度为0.5mol/L，体积为3mL的NaOH溶液作催化剂时，乙酸乙酯的高度仅仅减小了1mm。

(2)对酸或碱催化剂，在水解过程中变化不同。

水解开始时碱液中的乙酸乙酯水解速度要快一些。但随着加热时间增加，碱液中酯的水解速度变得比酸中的慢。这是因为：随着反应的进行，碱与乙酸乙酯水解生成的乙酸发生了中和反应，从而使碱的浓度减小。虽然这种中和反应能促进反应的正向进行，但其促进作用要比碱浓度的减小所引起碱的催化作用降低产生的影响小得多，因而后来的水解速度比酸中的慢。

综合以上探讨，并考虑到实验的可见度和实验现象的明显性，我们认为，进行乙酸乙酯水解反应的演示实验，选用浓度为3.0mol/L、体积为5mL或8mL，或浓度为4.0mol/L、体积为5mL的NaOH、H2SO4溶液作催化剂为最佳方案。乙酸乙酯在此环境中，水解程度在2～3分钟内变化较大，酸、碱催化剂中的差异也较大，容易比较。

氯乙酸乙酯是由氯乙酸和乙醇在硫酸催化下经酯化而得。

反应方程式如：ClCH2COOH+C2H5OH[H2SO4]→ClCH2COOC2H5+H2O

将氯乙酸、乙醇和苯加入酯化锅中，开启搅拌器，慢慢加入硫酸，加热至回流，不断蒸出苯-水共沸物，经冷凝、分离器分层去酯化生成的水，并将苯回流至酯化锅内，当不再有水蒸出时冷却、出料，粗酯用饱和碳酸氢钠溶液及水洗涤至中性，经无水氯化钙干燥后进行蒸馏，收集144～146℃馏分即为氯乙酸乙酯成品，含量≥99.0%，收率85%。

由氯乙酸与乙醇酯化而得。氯乙酸和乙醇以硫酸为催化剂直接酯化。

粗酯经碱洗中和、水洗、精馏得成品。氯乙酸乙酯是由氯乙酸和乙醇在硫酸催化下经酯化而得。

氯乙酸乙酯和氨水反应来合成氯乙酰氨。

因为氨沸点很低，采用氨和氯乙酸酰胺化，反应条件很苛刻，需要高温高压，而且反应形成水，导致酰胺化不完全，氨和生成的水会和氯乙酸上的氯发生取代反应，产物杂质很多。而氨酯交换反应生产酰胺，反应条件温和的多。反应方程式如下：

乙酰乙酸乙酯的两种分解方式：酮式分解 酸式分解。

酮式分解：在稀碱中水解再酸化成乙酰乙酸 然后加热失羧。

CH3COCH2COOC2H5 —稀NaOH—>—H+—>CH3COCH2COOH —△—>CH3COCH3

酸式分解：浓的强碱溶液和乙酰乙酸乙酯混合加热 得到两个酸。

CH3COCH2COOC2H5 —浓NaOH△—>—H+—>CH3COOH + CH3COOH + C2H5OH

先脱去乙酰基 然后剩余部分的烯醇式变为乙酸乙酯后水解。

在α氢上加基团后再分解就可以制得所需产物。

性质与稳定性：

化学性质：遇三氯化铁呈紫色。用稀酸或稀碱水解时，生成丙酮、乙醇和二氧化碳。在强碱作用下，生成两分子乙酸和乙醇。催化还原时生成β-羟基丁酸。新蒸馏的乙酰乙酸乙酯中，烯醇式占7%，酮式占93%。将乙酰乙酸乙酯的乙醇溶液冷却至-78ºC时，析出结晶状态的酮式化合物。

若将乙酰乙酸乙酯的钠衍生物悬浮于二甲醚中，在-78℃时通入略少于中和量的干燥氯化氢气体，可得到油状的烯醇式化合物。

以上内容参考：百度百科-乙酰乙酸乙酯

离子方程式：

ch3cooc2h5

+

oh-

——△——>

ch3coo-

+

c2h5oh

（1）石油的分馏

实验：装配一套蒸馏装置，将100mL 石油注入蒸馏烧瓶中，再加几片碎瓷片以防石油暴沸。然后加热，分别收集60℃～150℃和150℃～300℃时的馏分。

现象与解释：石油是烃的混合物，没有固定的沸点。在给石油加热时，低沸点的烃先气化，经过蒸馏分离出来；随着温度的升高，高沸点的烃再气化，经过蒸馏后又分离出来。收集到的60℃～150℃时的馏分是汽油，150℃～300℃时的馏分是煤油。

（2）蛋白质的盐析

实验：在盛有鸡蛋白溶液的试管里，缓慢地加入饱和(NH4)2 SO4或Na2SO4溶液，观察现象。然后把少量带有沉淀的液体加入盛有蒸馏水的试管里，观察沉淀是否溶解。

现象与解释：有沉淀的析出，析出的沉淀可以溶解在水中。向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐溶液后，蛋白质的溶解度减小，使蛋白质凝聚析出，这种作用叫盐析。盐析是一个可逆的过程。

2．有机物物理性质也表现出一定的规律，现归纳如下：

（1）颜色：有机物大多无色，只有少数物质有颜色。如苯酚氧化后的产物呈粉红色。

（2）状态：分子中碳原子数不大于4的烃（烷、烯、炔）、烃的衍生物中的一氯甲烷、甲醛呈气态，汽油、煤油、苯、甲苯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯等呈液态，绝大多数高分子化合物常温下呈固态。

（3）气味：中学化学中涉及到的很多有机物具有一定的气味，如：苯有特殊气味，硝基苯有苦杏仁味，甲醛、乙醛、乙酸有刺激性气味，乙酸乙酯有芳香气味。

（4）密度：气态有机物的相对分子质量大于29时，密度比空气大；液态有机物密度比水小的有烃（烷、烯、炔、芳香烃）、低级酯、一氯代烃、乙醇、乙醛等；密度比水大的有硝基苯、溴苯、四氯化碳、氯仿、溴代烃、乙二醇、丙三醇等。烷、烯、炔等烃类同系物相对密度随着分子内碳原子数的增加的而增大；一氯代烷的相对密度随着碳原子数的增加而减小。

（5）水溶性：与水任意比混溶和易溶于水的有乙醇、乙酸、乙醛、乙二醇、丙三醇、苯酚（65℃以上）、甲醛、葡萄糖等；难溶于水的有烃（烷、烯、炔、芳香烃）、卤代烃、高级脂肪酸、硝基苯、溴苯。醇、醛、羧酸等有机物的水溶性随着分子内碳原子数的增加而逐渐减小。

化学性质实验

1．甲烷

（1）甲烷通入KMnO4酸性溶液中

实验：把甲烷通入盛有KMnO4酸性溶液的试管里，观察紫色溶液是否有变化？

现象与解释：溶液颜色没有变化。说明甲烷与KMnO4酸性溶液不反应，进一步说明甲烷的性质比较稳定。

2）甲烷的取代反应

实验：取一个100mL的大量筒，用排饱和食盐水的方法先后收集20mLCH4和80mLCl2，放在光亮的地方（注意：不要放在阳光直射的地方，以免引起爆炸），等待片刻，观察发生的现象。

现象与解释：大约3min后，可观察到量筒壁上出现油状液滴，量筒内饱和食盐水液面上升。说明量筒内的混合气体在光照下发生了化学反应；量筒上出现油状液滴，说明生成了新的油状物质；量筒内液面上升，说明随着反应的进行，量筒内的气压在减小，即气体总体积在减小。

2．乙烯

（1）乙烯的燃烧

实验：点燃纯净的乙烯。观察乙烯燃烧时的现象。

现象与解释：乙烯在空气中燃烧，火焰明亮，并伴有黑烟。乙烯中碳的质量分数较高，燃烧时有黑烟产生。 （2）乙烯使KMnO4酸性溶液褪色

实验：把乙烯通入盛有KMnO4酸性溶液的试管里，观察试管里溶液颜色的变化。

现象与解释：KMnO4酸性溶液的紫色褪去，说明乙烯能被氧化剂KMnO4氧化，它的化学性质比烷烃活泼。 （3）乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色

实验：把乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管里，观察试管里溶液颜色的变化。

现象与解释：溴的红棕色褪去，说明乙烯与溴发生了反应。

3．乙炔

（1）点燃纯净的乙炔

实验：点燃纯净的乙炔。观察乙炔燃烧时的现象。

现象与解释：乙炔燃烧时，火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟。这是乙炔中碳的质量分数比乙烯还高，碳没有完全燃烧的缘故。

（2）乙炔使KMnO4酸性溶液褪色

实验：把纯净的乙炔通入盛有KMnO4酸性溶液的试管里，观察试管里溶液颜色的变化。

现象与解释：KMnO4酸性溶液的紫色褪去，说明乙炔能与KMnO4酸性溶液反应。

（3）乙炔使溴的四氯化碳溶液褪色

实验：把纯净的乙炔通入盛有盛有溴的四氯化碳溶液的试管里，观察试管里溶液颜色的变化。

现象与解释：溴的红棕色褪去，说明乙炔也能与溴发生加成反应。

4．苯和苯的同系物

实验：苯、甲苯、二甲苯各2mL分别注入3支试管，各加入3滴KMnO4酸性溶液，用力振荡，观察溶液的颜色变化。

现象与解释：苯不能使KMnO4酸性溶液褪去，说明苯分子中不存在碳碳双键或碳碳三键。甲苯、二甲苯能使KMnO4酸性溶液褪去，苯说明甲苯、二甲苯能被KMnO4氧化。

5． 卤代烃

（1）溴乙烷的水解反应

实验：取一支试管，滴入10滴～15滴溴乙烷，再加入1mL5％的NaOH溶液，充分振荡、静置，待液体分层后，用滴管小心吸入10滴上层水溶液，移入另一盛有10mL稀硝酸溶液的试管中，然后加入2滴～3滴2％的AgNO3溶液，观察反应现象。

现象与解释：看到反应中有浅黄色沉淀生成，这种沉淀是AgBr，说明溴乙烷水解生成了Br—。

（2）1，2－二氯乙烷的消去反应

实验：在试管里加入2mL1，2－二氯乙烷和5 mL10％NaOH的乙醇溶液。再向试管中加入几块碎瓷片。在另一支试管中加入少量溴水。用水浴加热试管里的混合物（注意不要使水沸腾），持续加热一段时间后，把生成的气体通入溴水中，观察有什么现象发生。

现象与解释：生成的气体能使溴水褪色，说明反应生成了不饱和的有机物。

6．乙醇

（1）乙醇与金属钠的反应

实验：在大试管里注入2mL左右无水乙醇，再放入2小块新切开的滤纸擦干的金属钠，迅速用一配有导管的单孔塞塞住试管口，用一小试管倒扣在导管上，收集反应中放出的气体并验纯。

现象与解释：乙醇与金属钠反应的速率比水与金属钠反应的速率慢，说明乙醇比水更难电离出H＋。

（2）乙醇的消去反应

实验：在烧瓶中注入20mL酒精与浓硫酸（体积比约为1:3）的混合液，放入几片碎瓷片。加热混合液，使液体的温度迅速升高到170℃。

现象与解释：生成的气体能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使高锰酸钾酸性溶液褪色。

7．苯酚

1）苯酚与NaOH反应 实验：向一个盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管，有什么现象发生？再逐滴滴入5％的NaOH溶液并振荡试管，观察试管中溶液的变化。

现象与解释：苯酚与水混合，液体呈混浊，说明常温下苯酚的溶解度不大。当加入NaOH溶液后，试管中的液体由混浊变为澄清，这是由于苯酚与NaOH发生了反应生成了易溶于水的苯酚钠。

（2）苯酚钠溶液与CO2的作用 实验：向苯酚与NaOH反应所得的澄清中通入CO2气体，观察溶液的变化。 现象与解释：可以看到，二氧化碳使澄清溶液又变混浊。这是由于苯酚的酸性比碳酸弱，易溶于水的苯酚钠在碳酸的作用下，重新又生成了苯酚。

（3）苯酚与Br2的反应

实验：向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴入过量的浓溴水，观察现象。

现象与解释：可以看到，立即有白色沉淀产生。苯酚与溴在苯环上的取代反应，既不需加热，也不需用催化剂，比溴与苯及其同系物苯环上的取代反应容易得多。这说明受羟基的影响，苯酚中苯环上的H变得更活泼了。

（4）苯酚的显色反应 实验：向盛有苯酚溶液的试管中滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察现象。

现象与解释：苯酚能与FeCl3反应，使溶液呈紫色。

8．乙醛 （1）乙醛的银镜反应

实验：在洁净的试管里加入1mL2％的AgNO3溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴加入2％的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解。再滴入3滴乙醛，振荡后把试管放在热水浴中温热。观察现象。

现象与解释：AgNO3与氨水生成的银氨溶液中含有的Ag(NH3)2OH是一种弱氧化剂，它能把乙醛氧化成乙酸，而Ag+被还原成金属银。

（2）乙醛与Cu(OH)2的反应 实验：在试管中加入10％的NaOH溶液2 mL，滴入2％的CuSO4溶液4滴～6滴，振荡后乙醛溶液0.5 mL，加热至沸腾，观察现象。

现象与解释：可以看到，溶液中有红色沉淀产生。反应中产生的Cu(OH)2被乙醛还原成Cu2O。

9．乙酸

（1）乙酸与Na2CO3的反应

实验：向1支盛有少量Na2CO3粉末的试管里，加入约3mL乙酸溶液，观察有什么现象发生。

现象与解释：可以看到试管里有气泡产生，说明乙酸的酸性强于碳酸。

2）乙酸的酯化反应 实验：在1支试管中加入3mL乙醇，然后边摇动试管边加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸。用酒精灯小心均匀地加热试管3min~5min，产生的气体经导管通到Na2CO3饱和溶液的液面上。

现象与解释：在液面上看到有透明的油状液体产生，并可闻到香味。这种有香味的透明油状液体是乙酸乙酯。

10．乙酸乙酯

实验：在3支试管中各滴入6滴乙酸乙酯。向第一支试管里加蒸馏水5mL；向第二支试管里加稀硫酸（1:5）0.5mL、蒸馏水5mL；向第三支试管里加30％的NaOH溶液0.5mL、蒸馏水5mL。振荡均匀后，把3支试管都放入70℃～80℃的水浴里加热。

现象与解释：几分钟后，第三支试管里乙酸乙酯的气味消失了；第二支试管里还有一点乙酸乙酯的气味；第一支试管里乙酸乙酯的气味没有多大变化。实验说明，在酸（或碱）存在的条件下，乙酸乙酯水解生成了乙酸和乙醇，碱性条件下的水解更完全。

11．葡萄糖 （1）葡萄糖的银镜反应

实验：在1支洁净的试管里配制2mL银氨溶液，加入1mL10％的葡萄糖溶液，振荡，然后在水浴里加热3min～5min，观察现象。

现象与解释：可以看到有银镜生成。葡萄糖分子中含醛基，跟醛类一样具有还原性。

（2）与Cu(OH)2的反应

实验：在试管里加入10％的NaOH溶液2 mL，滴入2％的CuSO4溶液5滴，再加入2mL10％的葡萄糖溶液，加热，观察现象。 现象与解释：可以看到有红色沉淀生成。葡萄糖分子中含醛基，跟醛类一样具有还原性。

12．蔗糖 实验：这两支洁净的试管里各加入20％的蔗糖溶液1mL，并在其中一支试管里加入3滴稀硫酸（1:5）。把两支试管都放在水浴中加热5min。然后向已加入稀硫酸的试管中加入NaOH溶液，至溶液呈碱性。最后向两支试管里各加入2mL新制的银氨溶液，在水浴中加热3min~5min，观察现象。

现象与解释：蔗糖不发生银镜反应，说明蔗糖分子中不含醛基，不显还原性。蔗糖在硫酸的催化作用下，发生水解反应的产物具有还原性。

13．淀粉 实验：在试管1和试管2里各放入0.5g淀粉，在试管1里加入4mL 20％的H2SO4溶液，在试管2里加入4mL水，都加热3min~4min。用碱液中和试管1里的H2SO4溶液，把一部分液体倒入试管3。在试管2和试管3里都加入碘溶液，观察有没有蓝色出现。在试管1里加入银氨溶液，稍加热后，观察试管内壁有无银镜出现。 现象与解释：从上述实验可以看到，淀粉用酸催化可以发生水解，生成能发生水解反应的葡萄糖。而没有加酸的试管中加碘溶液呈现蓝色，说明淀粉没有水解。

14．纤维素

实验：把一小团棉花或几小片滤纸放入试管中，加入几滴90％的浓硫酸，用玻璃棒把棉花或滤纸捣成糊状。小火微热，使成亮棕色溶液。稍冷，滴入3滴CuSO4溶液，并加入过量NaOH溶液使溶液中和至出现Cu(OH)2沉淀。加热煮沸，观察现象。

现象与解释：可以看到，有红色的氧化亚铜生成，这说明纤维素水解生成了具有还原性的物质。

15．蛋白质 1）蛋白质的变性

实验：在两支试管里各加入3mL鸡蛋白溶液，给一支试管加热，同时向另一支试管加入少量乙酸铅溶液，观察发生的现象。把凝结的蛋白和生成的沉淀分别放入两只盛有清水的试管里，观察是否溶解。

现象与解释：蛋白质受热到一定温度就会凝结，加入乙酸铅会生成沉淀。除加热外，紫外线、X射线、强酸、强碱、重金属盐以及一些有机物均能使蛋白质变性，蛋白质变性后，不仅失去了原有的可溶性，同时也失去了生理活性，是不可逆的。

（2）蛋白质的颜色反应

实验：在盛有2mL鸡蛋白溶液的试管里，滴入几滴浓硝酸，微热，观察现象。

现象与解释：鸡蛋白溶液遇浓硝酸变成黄色。蛋白质可以跟许多试剂发生特殊的颜色反应。某些蛋白质跟浓硝酸作用会产生黄色。

二。公式

甲烷燃烧

CH4+2O2→CO2+2H2O(条件为点燃)

甲烷隔绝空气高温分解

甲烷分解很复杂，以下是最终分解。CH4→C+2H2（条件为高温高压，催化剂）

甲烷和氯气发生取代反应

CH4+Cl2→CH3Cl+HCl

CH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HCl

CH2Cl2+Cl2→CHCl3+HCl

CHCl3+Cl2→CCl4+HCl （条件都为光照。 ）

实验室制甲烷

CH3COONa+NaOH→Na2CO3+CH4（条件是CaO 加热）

乙烯燃烧

CH2=CH2+3O2→2CO2+2H2O(条件为点燃）

乙烯和溴水

CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br

乙烯和水

CH2=CH2+H20→CH3CH2OH （条件为催化剂）

乙烯和氯化氢

CH2=CH2+HCl→CH3-CH2Cl

乙烯和氢气

CH2=CH2+H2→CH3-CH3 （条件为催化剂）

乙烯聚合

nCH2=CH2→-[-CH2-CH2-]n- （条件为催化剂）

氯乙烯聚合

nCH2=CHCl→-[-CH2-CHCl-]n- （条件为催化剂）

实验室制乙烯

CH3CH2OH→CH2=CH2↑+H2O （条件为加热，浓H2SO4）

乙炔燃烧

C2H2+3O2→2CO2+H2O （条件为点燃）

乙炔和溴水

C2H2+2Br2→C2H2Br4

乙炔和氯化氢

两步反应：C2H2+HCl→C2H3Cl--------C2H3Cl+HCl→C2H4Cl2

乙炔和氢气

两步反应：C2H2+H2→C2H4→C2H2+2H2→C2H6 （条件为催化剂） 实验室制乙炔

CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑

以食盐、水、石灰石、焦炭为原料合成聚乙烯的方程式。

CaCO3 === CaO + CO2 2CaO+5C===2CaC2+CO2

CaC2+2H2O→C2H2+Ca（OH）2

C+H2O===CO+H2-----高温

C2H2+H2→C2H4 ----乙炔加成生成乙烯

C2H4可聚合

苯燃烧

2C6H6+15O2→12CO2+6H2O （条件为点燃）

苯和液溴的取代

C6H6+Br2→C6H5Br+HBr

苯和浓硫酸浓硝酸

C6H6+HNO3→C6H5NO2+H2O （条件为浓硫酸）

苯和氢气

C6H6+3H2→C6H12 （条件为催化剂）

乙醇完全燃烧的方程式

C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O （条件为点燃）

乙醇的催化氧化的方程式

2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O（条件为催化剂）（这是总方程式）

乙醇发生消去反应的方程式

CH3CH2OH→CH2=CH2+H2O （条件为浓硫酸 170摄氏度）

两分子乙醇发生分子间脱水

2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+H2O (条件为催化剂浓硫酸 140摄氏度)

乙醇和乙酸发生酯化反应的方程式

CH3COOH+C2H5OH→CH3COOC2H5+H2O

乙酸和镁

Mg+2CH3COOH→(CH3COO)2Mg+H2

乙酸和氧化钙

2CH3COOH+CaO→(CH3CH2）2Ca+H2O

乙酸和氢氧化钠

CH3COOCH2CH3+NaOH→CH3COONa+CH3CH2OH

乙酸和碳酸钠

Na2CO3+2CH3COOH→2CH3COONa+H2O+CO2↑

甲醛和新制的氢氧化铜

HCHO+4Cu(OH)2→2Cu2O+CO2↑+5H2O

乙醛和新制的氢氧化铜

CH3CHO+2Cu→Cu2O(沉淀)+CH3COOH+2H2O

乙醛氧化为乙酸

2CH3CHO+O2→2CH3COOH(条件为催化剂或加温）

烯烃是指含有C=C键的碳氢化合物。属于不饱和烃。烯烃分子通式为CnH2n，非极性分子，不溶或微溶于水。容易发生加成、聚合、氧化反应等。

乙烯的物理性质

通常情况下，无色稍有气味的气体，密度略小比空气，难溶于水，易溶于四氯化碳等有机溶剂。

1) 氧化反应：

①常温下极易被氧化剂氧化。如将乙烯通入酸性KMnO4溶液，溶液的紫色褪去，由此可用鉴别乙烯。

②易燃烧，并放出热量，燃烧时火焰明亮，并产生黑烟。

2) 加成反应：有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。

3) 聚合反应：

2.乙烯的实验室制法

(1)反应原理：CH3CH2OH===CH2=CH2↑+H2O （条件为加热，浓H2SO4）

(2)发生装置：选用“液液加热制气体”的反应装置。

(3)收集方法：排水集气法。

(4)注意事项：

①反应液中乙醇与浓硫酸的体积比为1∶3。

②在圆底烧瓶中加少量碎瓷片，目的是防止反应混合物在受热时暴沸。

③温度计水银球应插在液面下，以准确测定反应液温度。加热时要使温度迅速提高到170℃，以减少乙醚生成的机会。

④在制取乙烯的反应中，浓硫酸不但是催化剂、吸水剂，也是氧化剂，在反应过程中易将乙醇氧化，最后生成CO2、CO、C等(因此试管中液体变黑)，而硫酸本身被还原成SO2。SO2能使溴水或KMnO4溶液褪色。因此，在做乙烯的性质实验前，可以将气体通过NaOH溶液以洗涤除去SO2，得到较纯净的乙烯。

乙炔又称电石气。结构简式HC≡CH，是最简单的炔烃。化学式C2H2

分子结构：分子为直线形的非极性分子。

无色、无味、易燃的气体，微溶于水，易溶于乙醇、丙酮等有机溶剂。

化学性质很活泼，能起加成、氧化、聚合及金属取代等反应。

能使高锰酸钾溶液的紫色褪去。

乙炔的实验室制法：CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑

化学性质：

（1）氧化反应：

a．可燃性：2C2H2+5O2 → 4CO2+2H2O

现象：火焰明亮、带浓烟 。

b．被KMnO4氧化：能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。

（2）加成反应：可以跟Br2、H2、HX等多种物质发生加成反应。

现象：溴水褪色或Br2的CCl4溶液褪色

与H2的加成

CH≡CH+H2 → CH2＝CH2

与H2的加成

两步反应：C2H2+H2→C2H4

C2H2+2H2→C2H6 （条件为催化剂）

氯乙烯用于制聚氯乙烯

C2H2+HCl→C2H3Cl nCH2=CHCl→=-[-CH2-CHCl-]n- （条件为催化剂）

（3）由于乙炔与乙烯都是不饱和烃，所以化学性质基本相似。金属取代反应：将乙炔通入溶有金属钠的液氨里有氢气放出。乙炔与银氨溶液反应，产生白色乙炔银沉淀.

1、 卤化烃：官能团，卤原子

在碱的溶液中发生“水解反应”，生成醇

在碱的醇溶液中发生“消去反应”，得到不饱和烃

2、 醇：官能团，醇羟基

能与钠反应，产生氢气

能发生消去得到不饱和烃（与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子，不能发生消去）

能与羧酸发生酯化反应

能被催化氧化成醛（伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化）

3、 醛：官能团，醛基

能与银氨溶液发生银镜反应

能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀

能被氧化成羧酸

能被加氢还原成醇

4、 酚，官能团，酚羟基

具有酸性

能钠反应得到氢气

酚羟基使苯环性质更活泼，苯环上易发生取代，酚羟基在苯环上是邻对位定位基

能与羧酸发生酯化

5、 羧酸，官能团，羧基

具有酸性（一般酸性强于碳酸）

能与钠反应得到氢气

不能被还原成醛（注意是“不能”）

能与醇发生酯化反应

6、 酯，官能团，酯基

能发生水解得到酸和醇

物质的制取：

实验室制甲烷

CH3COONa+NaOH→Na2CO3+CH4 （条件是CaO 加热）

实验室制乙烯

CH3CH2OH→CH2=CH2↑+H2O （条件为加热，浓H2SO4）

实验室制乙炔

CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑

工业制取乙醇：

C2H4+H20→CH3CH2OH （条件为催化剂）

乙醛的制取

乙炔水化法：C2H2+H2O→C2H4O(条件为催化剂，加热加压)

乙烯氧化法：2 CH2=CH2+O2→2CH3CHO(条件为催化剂，加热)

乙醇氧化法：2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O（条件为催化剂，加热）

乙酸的制取

乙醛氧化为乙酸 ：2CH3CHO+O2→2CH3COOH(条件为催化剂和加温）

加聚反应：

乙烯聚合

nCH2=CH2→-[-CH2-CH2-]n- （条件为催化剂）

氯乙烯聚合

nCH2=CHCl→-[-CH2-CHCl-]n- （条件为催化剂）

氧化反应：

甲烷燃烧

CH4+2O2→CO2+2H2O(条件为点燃)

乙烯燃烧

CH2=CH2+3O2→2CO2+2H2O(条件为点燃）

乙炔燃烧

C2H2+3O2→2CO2+H2O （条件为点燃）

苯燃烧

2C6H6+15O2→12CO2+6H2O （条件为点燃）

乙醇完全燃烧的方程式

C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O （条件为点燃）

乙醇的催化氧化的方程式

2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O（条件为催化剂）

乙醛的催化氧化：

CH3CHO+O2→2CH3COOH (条件为催化剂加热)

取代反应：有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。

甲烷和氯气发生取代反应

CH4+Cl2→CH3Cl+HCl

CH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HCl

CH2Cl2+Cl2→CHCl3+HCl

CHCl3+Cl2→CCl4+HCl

（条件都为光照。）

苯和浓硫酸浓硝酸

C6H6+HNO3→C6H5NO2+H2O （条件为浓硫酸）

苯与苯的同系物与卤素单质、浓硝酸等的取代。如：

酚与浓溴水的取代。如：

烷烃与卤素单质在光照下的取代。如：

酯化反应。酸和醇在浓硫酸作用下生成酯和水的反应，其实质是羧基与羟基生成酯基和水的反应。如：

水解反应。水分子中的-OH或-H取代有机化合物中的原子或原子团的反应叫水解反应。

①卤代烃水解生成醇。如：

②酯水解生成羧酸（羧酸盐）和醇。如：

乙酸乙酯的水解：

CH3COOC2H5+H2O→CH3COOH+C2H5OH(条件为无机酸式碱)

加成反应。

不饱和的碳原子跟其他原子或原子团结合生成别的有机物的反应。

乙烯和溴水

CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br

乙烯和水

CH2=CH2+H20→CH3CH2OH （条件为催化剂）

乙烯和氯化氢

CH2=H2+HCl→CH3-CH2Cl

乙烯和氢气

CH2=CH2+H2→CH3-CH3 （条件为催化剂）

乙炔和溴水

C2H2+2Br2→C2H2Br4

乙炔和氯化氢

两步反应：C2H2+HCl→C2H3Cl--------C2H3Cl+HCl→C2H4Cl2

乙炔和氢气

两步反应：C2H2+H2→C2H4---------C2H2+2H2→C2H6 （条件为催化剂）

苯和氢气

C6H6+3H2→C6H12 （条件为催化剂）

消去反应。有机分子中脱去一个小分子（水、卤化氢等），而生成不饱和（含碳碳双键或碳碳三键）化合物的反应。

乙醇发生消去反应的方程式

CH3CH2OH→CH2=CH2+H2O （条件为浓硫酸 170摄氏度）

两分子乙醇发生分子间脱水

2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+H2O (条件为催化剂浓硫酸 140℃)

补充回答： 1。卤化烃：官能团，卤原子

在碱的溶液中发生“水解反应”，生成醇

在碱的醇溶液中发生“消去反应”，得到不饱和烃

2。醇：官能团，醇羟基

能与钠反应，产生氢气

能发生消去得到不饱和烃（与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子，不能发生消去）

能与羧酸发生酯化反应

能被催化氧化成醛（伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化）

3。醛：官能团，醛基

能与银氨溶液发生银镜反应

能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀

能被氧化成羧酸

能被加氢还原成醇

4。酚，官能团，酚羟基

具有酸性

能钠反应得到氢气

酚羟基使苯环性质更活泼，苯环上易发生取代，酚羟基在苯环上是邻对位定位基

能与羧酸发生酯化

5。羧酸，官能团，羧基

具有酸性（一般酸性强于碳酸）

能与钠反应得到氢气

不能被还原成醛（注意是“不能”）

能与醇发生酯化反应

6。酯，官能团，酯基

能发生水解得到酸和醇

实验室废弃物的处理

一、实验室一般化学废弃物（化学废液）的处理

实验室化学废液产量大，处理任务重，是三废处理中的重要环节。废液处理必须分类收集、安全存放，严禁随意排放。在废液桶上将废弃物的详细情况，如废弃物的成份、含量、性质、收集日期、负责人等信息填写在废液收集单上，贴上标签，由专职人员定期交由学校回收处理。

二、实验室气体废弃物（废气）的处理

1、对少量的有毒气体可通过通风设备（通风橱或通风管道）经稀释后排至室外，通风管道应有一定高度，使排出的气体易被空气稀释。

2、大量的有毒气体必须经过处理如吸收处理或与氧充分燃烧，然后才能排到室外，如氮、硫、磷等酸性氧化物气体，可用导管通入碱液中，使其被吸收后排出。

3、对于生物安全柜、超净工作台、紫外灯等采用紫外臭氧杀菌的设备，由于臭氧分解的半衰期为20～50min，因此消毒结束后，需关闭紫外灯至少半个小时以上再进行无菌操作实验。

三、实验室固体废气物（废渣）的处理

对固体废弃物的处理，同废液处理类似，需根据其性质进行分类收集处理，禁止随意混合存放。其中，需特别的注意事项如下：

1、存放实验废弃物必须使用标记有“医疗废物”的专用黄色塑料袋，存放生活垃圾必须使用黑色塑料袋。

2、使用过的微生物、细胞等培养材料的固体废弃物，如：培养基、培养瓶、培养皿、培养板等需经过有效的消毒处理（如高压蒸汽灭菌30min、或有效氯溶液浸泡2-6h）后方可丢弃或清洗。

3、鉴于溴化乙锭（EB）的强诱变性，研究院不鼓励使用EB染料，建议选用毒性小的新型替代染料（如荧光染料、花箐类染料等）。如果一定要使用EB，则EB污染过的废弃物严禁随意丢弃，必须经过有效的净化处理（如使用专业的EB清除剂或采用活性炭吸附、氧化使其失活等方法）。

扩展资料：

化学废弃物按污染物形态分类

（1）废水。实验室产生的废水包括多余的样品、标准曲线及样品分析残液、失效的贮藏液和洗液、大量洗涤水等。几乎所有的常规分析项目都不同程度存在着废水污染问题。这些废水中成分包罗万象，包括最常见的有机物、重金属离子和有害微生物等及相对少见的氰化物、细菌毒素、各种农药残留、药物残留等。

（2）废气。实验室产生的废气包括试剂和样品的挥发物、分析过程中间产物、泄漏和排空的标准气和载气等。通常实验室中直接产生有毒、有害气体的实验都要求在通风橱内进行，这固然是保证室内空气质量、保护分析人员健康安全的有效办法，但是月直接污染了环境空气。实验室废气包括酸雾、甲醛、苯系物、各种有机溶剂等常见污染物和汞蒸汽、光气等较少遇到的污染物。

（3）固体废物。实验室产生的固体废物包括多余样品、分析产物、消耗或破损的实验用品(如玻璃器皿、纱布)、残留或失效的化学试剂等。这些固体废物成分复杂，涵盖各类化学、生物污染物，尤其是不少过期失效的化学试剂，处理稍有不慎，很容易导致严重的污染事故。

参考资料：

重庆医科大学-实验室废弃物处理办法