对羟基苯甲酸乙酯怎么合成？
甲苯 + Fe + FeCl3--》 对氯甲苯
对氯甲苯 + 酸性高锰酸钾 --》对氯苯甲酸
对氯苯甲酸 + NaOH --》水处理得到对羟基苯甲酸
对羟基苯甲酸 + 乙醇 --》浓硫酸催化 得到 对羟基苯甲酸乙酯
有不清楚的地方么？
| （本题共8分）（1） (2分) （2）氧化反应、酯化反应（2分） （3）保护酚羟基，防止被氧化（2分） （4） (2分) |
| 试题分析：（1）根据反应②的生成物结构简式可知，A的结构简式应该是 。B能和乙醇发生酯化反应生成C，C和HI反应最终生成羟基苯甲酸乙酯，所以根据羟基苯甲酸乙酯的结构简式可知，B的结构简式是 。 （2）反应④是苯环上的甲基被氧化生成羧基，因此反应类型是氧化反应。反应⑤是羟基和羧基的酯化反应。 （3）由于酚羟基极易被氧化，所以在氧化甲基的同时容易被酸性高锰酸钾溶液氧化，因此设计③和⑥的目的是保护酚羟基，防止被氧化。 （4）反应⑥是甲基被氢原子取代，因此该反应的化学方程式是 。 |
| （8分）（1） （2）浓硫酸，加热 （3）A；C （4） （5)防止酚羟基氧化或保护酚羟基 |
| 本题的主要思路为： 甲苯在催化剂的作用下与铁在甲基的对位发生取代反应，生成 ，再水解为 ； 与最终产物 相比较可知，应该把甲基氧化为羧基后再酯化即可，但酚—OH也会被氧化，故需要先把酚—OH“保护”起来，所以通过反应③把酚—OH转变为—OCH 3 ，再通过④氧化甲基为—COOH，再与乙醇通过反应⑥酯化，生成产物。 |
重结晶的话是加乙醇将它水浴加热至全溶，稍冷，加入活性炭回流10分钟脱色，趁热抽滤，将滤液，慢慢倒入热水中，自然冷却，带结晶析出完全后用少量稀乙醇洗涤，烘干
其他的催化剂有对甲苯磺酸，缺点是对甲苯磺酸难除去。硫酸在加热时会引起有机物炭化、氧化、醚化、磺化等副反应，同时其腐蚀性强，操作、使用和保管不
够方便和安全。
还可以用二氯亚砜，优点是沸点低，易除去
| （1） （2） （3）酸性KMnO 4 溶液； 酯化 （4） （5）保护酚羟基，使之不被氧化 |
故答案为：；；
（2）反应中④甲基氧化为羧基，所以反应④为氧化反应，反应⑤是B中羧基与乙醇发生酯化反应，
故答案为：氧化；酯化；
（3）由于甲基要氧化为羧基，而酚羟基也比较容易被氧化，反应③和⑥的目的是：保护酚羟基，防止被氧化，
故答案为：保护酚羟基，防止被氧化；
（4）反应⑥是与HI反应生成与CH3I，反应方程式为：+HI→+CH3I，
故答案为：+HI→+CH3I．
