常见化合物的pKa

CRC和兰氏化学手册； Merck Index ；

酸度系数=pKa酸度系数，又名酸离解常数，代号Ka值，在化学及生物化学中，是指一个特定的平衡常数，以代表一种酸离解氢离子的能力。该平衡状况是指由一种酸（HA）中，将氢离子（即一粒质子）转移至水（H2O）。水的浓度（[H2O]）是不会在系数中显示的。离解的化学反应为：

平衡状况亦会以氢离子来表达，反映出酸质子理论：

平衡常数的方程式为：

由於在不同的酸这个常数会有所不同，所以酸度系数会以常用对数的加法逆元，以符号pKa，来表示：

一般来说，较大的Ka值（或较少的pKa值）代表较强的酸，这是由於在同一的浓度下，离解的能力较强。

利用酸度系数，可以容易的计算酸的浓度、共轭碱、质子及氢氧离子。如一种酸是部份中和，Ka值是可以用来计算出缓冲溶液的pH值。在亨德森-哈塞尔巴尔赫方程亦可得出以上结论。　

酸度系数与碱度系数的关系

由於HA与A的电离作用就等同於水的自我离子化，酸度系数与碱度系数的积就相等於水的离解常数（Kw），在25℃下即1.0 × 10。

由於Ka与Kb的积是一常数，较强的酸即代表较弱的共轭碱；较弱的酸，则代表较强的共轭碱。

影响酸碱强度的因素

作为一个平衡常数，酸度系数Ka是以反应物与化合物，更准确的应是质子化状态（AH）与脱质子化状态（A）的自由能差ΔG°来计算。分子的相互作用偏向脱质子化状态时会提升Ka值（因[A]与[AH]的比增加），或是降低pKa值。相反的，分子作用偏向质子化状态时，Ka值会下降，或提升pKa值。

举例假设AH在质子化状态下释放一个氢键给原子X，这个氢键在脱质子化状态下是欠缺的。因质子化状态有著氢键的优势，pKa值随之而上升（Ka下降）。pKa值的转移量可以透过以下方程式从ΔG°的改变来计算：

其他的分子相互作用亦可以转移pKa值：只要在一个分子的滴定氢附近加入一个抽取电子的化学基（如氧、卤化物、氰基或甚至苯基），就能偏向脱质子化状态（当质子离解时须稳定馀下的电子）使pKa值下降。例如将次氯酸连续氧化，就能得出不断上升的Ka值：HClO <HClO2 <HClO3 <HClO4。次氯酸（HClO）与过氯酸（HClO4）Ka值的差约为11个数量级（约11个pKa值的转移）。静电的相互作用亦可对平衡状态有所影响，负电荷的存在会影响带负电、脱质子化物质的形成，从而提升了pKa值。这即是分子中的一组化学基的离子化，会影响另一组的pKa值。

富马酸及马来酸是pKa值转移的经典例子。它们两者都有相同的分子结构，以两组双键碳原子来分隔两组羧酸。富马酸是反式异构体，而马来酸则是顺式异构体。按照其对称性，有人会想这两个羧酸拥有同样约为4的pKa值。在富马酸可以说是接近的推论，它的pKa值约为3.5及4.5。相反，马来酸却有著约1.5及6.5的pKa值。这是因当其中一个羧酸脱质子化时，另一组却形成一强烈的氢键与它连合，整体上来说，这个改变偏向了脱质子化状态下接受氢键的羧酸（由约4降至1.5），及偏向质子化状态下放出氢键的羧酸（由约4上升至6.5）。

pKa值的重要性

pKa值会影响一物质的特徵，例如活跃性、水溶性及光谱性质。在生物化学上，蛋白质及胺基酸侧链的pKa值是对酶的活跃性及蛋白质的稳定性十分重要。

一般物质的pKa值

除了那些pKa值低於-1.76的物质，以下列出一般物质在25℃水下量度的pKa值：

- 25.00：氟锑酸 - 15.00：摩酸 - 10.00：氟硫酸 - 10.00：高氯酸 - 10.00：氢碘酸 - 9.00：氢溴酸 - 8.00：盐酸 - 3.00、1.99：硫酸 - 2.00：硝酸 - 1.76：水合氢离子 3.15：氢氟酸 3.60：碳酸 3.75：甲酸 4.04：抗坏血酸（维生素C） 4.19：琥珀酸 4.20：苯甲酸 4.63：苯胺* 4.74：醋酸 4.76：柠檬酸二氢根离子 5.21：吡啶* 6.40：柠檬酸一氢根离子 6.99：乙二胺* 7.00：硫化氢、咪唑*（作为酸） 7.50：次氯酸 9.25：氨* 9.33：苯甲胺* 9.81：三甲胺* 9.99：酚 10.08：乙二胺* 10.66：甲胺* 10.73：二甲胺* 10.81：乙胺* 11.01：三乙胺* 11.09：二乙胺* 11.65：过氧化氢 12.50：胍* 12.67：磷酸一氢根离子（磷酸盐） 14.58：咪唑（作为碱） - 19.00（pKb）：氨基化钠 37.00：二异丙基胺基锂（LDA） 45.00：丙烷 50.00：乙烷 *氨和胺基的数值是相应的氨离子的pKa值。

在水溶液中：

酸的强度取决于它将质子给予水分子的能力，可用酸的离解常数Ka表示，Ka越大，酸越强。

碱的强度取决于它夺取水分子中质子的能力，可用碱的离解常数Kb表示，Kb越大，碱越强。

附：常见酸、碱的离解常数表

无机酸在水溶液中的离解常数（25oC）

序号 名称 化学式 Ka pKa

1 偏铝酸 HAlO2 6.3×10-13 12.2

2 亚砷酸 H3AsO3 6.0×10-10 9.22

3 砷  酸 H3AsO4 6.3×10-3 (K1) 2.2

1.05×10-7 (K 2) 6.98

3.2×10-12 (K3) 11.5

4 硼  酸 H3BO3 5.8×10-10  (K1) 9.24

1.8×10-13 (K2) 12.74

1.6×10-14 (K3) 13.8

5 次溴酸 HBrO 2.4×10-9 8.62

6 氢氰酸 HCN    6.2×10-10 9.21

7 碳  酸 H2CO3 4.2×10-7 (K1) 6.38

5.6×10-11(K2) 10.25

8 次氯酸 HClO 3.2×10-8 7.5

9 氢氟酸 HF 6.61×10-4 3.18

10 锗  酸 H2GeO3 1.7×10-9 (K1) 8.78

1.9×10-13 (K2) 12.72

11 高碘酸 HIO4 2.8×10-2 1.56

12 亚硝酸 HNO2 5.1×10-4 3.29

13 次磷酸 H3PO2    5.9×10-2 1.23

14 亚磷酸 H3PO3 5.0×10-2 (K1) 1.3

2.5×10-7 (K2) 6.6

15 磷  酸 H3PO4 7.52×10-3 (K1) 2.12

6.31×10-8 (K2) 7.2

4.4×10-13 (K3) 12.36

16 焦磷酸 H4P2O7 3.0×10-2 (K1) 1.52

4.4×10-3 (K2) 2.36

2.5×10-7 (K3) 6.6

5.6×10-10 (K4) 9.25

17 氢硫酸 H2S 1.3×10-7 (K1) 6.88

7.1×10-15  (K2) 14.15

18 亚硫酸 H2SO3 1.23×10-2 (K1) 1.91

6.6×10-8 (K2) 7.18

19 硫  酸 H2SO4 1.0×103    (K1) -3

1.02×10-2 (K2) 1.99

20 硫代硫酸 H2S2O3 2.52×10-1 (K1) 0.6

1.9×10-2 (K2) 1.72

21 氢硒酸 H2Se 1.3×10-4 (K1) 3.89

1.0×10-11(K2) 11

22 亚硒酸 H2SeO3 2.7×10-3 (K1) 2.57

2.5×10-7 (K2) 6.6

23 硒  酸 H2SeO4 1×103    (K1) -3

1.2×10-2 (K2) 1.92

24 硅  酸 H2SiO3 1.7×10-10 (K1) 9.77

1.6×10-12 (K2) 11.8

25 亚碲酸 H2TeO3 2.7×10-3 (K1) 2.57

1.8×10-8 (K2) 7.74

无机碱在水溶液中的离解常数（25oC）

序号 名称 化学式  Kb pKb

1      氢氧化铝 Al(OH)3 1.38×10-9(K3) 8.86

2      氢氧化银 AgOH 1.10×10-4 3.96

3      氢氧化钙 Ca(OH)2 3.72×10-3 2.43

3.98×10-2 1.4

4      氨  水 NH3+H2O 1.78×10-5 4.75

5      肼（联氨） N2H4+H2O 9.55×10-7(K1) 6.02

1.26×10-15(K2) 14.9

6      羟  氨 NH2OH+H2O 9.12×10-9 8.04

7      氢氧化铅 Pb(OH)2 9.55×10-4(K1) 3.02

3.0×10-8(K2) 7.52

8      氢氧化锌 Zn(OH)2 9.55×10-4 3.02

有机碱在水溶液中的离解常数（25oC）

序号 名称 化学式 Kb pKb

1 甲胺 CH3NH2 4.17×10-4 3.38

2 尿素（脲）CO(NH2)21.5×10-14 13.82

3 乙胺 CH3CH2NH2 4.27×10-4 3.37

4 乙醇胺 H2N(CH2)2OH 3.16×10-5 4.5

5 乙二胺 H2N(CH2)2NH2 8.51×10-5(K1) 4.07

7.08×10-8(K2) 7.15

6 二甲胺 (CH3)2NH 5.89×10-4 3.23

7 三甲胺 (CH3)3N 6.31×10-5 4.2

8 三乙胺 (C2H5)3N 5.25×10-4 3.28

9 丙胺 C3H7NH2 3.70×10-4 3.432

10 异丙胺 i-C3H7NH2 4.37×10-4 3.36

11 1,3-丙二胺NH2(CH2)3NH2 2.95×10-4(K1) 3.53

3.09×10-6(K2) 5.51

12 1,2-丙二胺CH3CH(NH2)CH2NH2 5.25×10-5(K1) 4.28

4.05×10-8(K2) 7.393

13 三丙胺 (CH3CH2CH2)3N 4.57×10-4 3.34

14 三乙醇胺 (HOCH2CH2)3N 5.75×10-7 6.24

15 丁胺 C4H9NH2 4.37×10-4 3.36

16 异丁胺 C4H9NH2 2.57×10-4 3.59

17 叔丁胺 C4H9NH2 4.84×10-4 3.315

18 己胺 H(CH2)6NH2 4.37×10-4 3.36

19 辛胺 H(CH2)8NH2 4.47×10-4 3.35

20 苯胺 C6H5NH2 3.98×10-10 9.4

21 苄胺 C7H9N 2.24×10-5 4.65

22 环己胺 C6H11NH2 4.37×10-4 3.36

23 吡啶 C5H5N 1.48×10-9 8.83

24 六亚甲基四胺(CH2)6N4 1.35×10-9 8.87

25 2-氯酚 C6H5ClO 3.55×10-6 5.45

26 3-氯酚 C6H5ClO 1.26×10-5 4.9

27 4-氯酚 C6H5ClO 2.69×10-5 4.57

28 邻氨基苯酚(o)H2NC6H4OH 5.2×10-5 4.28

1.9×10-5 4.72

29 间氨基苯酚(m)H2NC6H4OH 7.4×10-5 4.13

6.8×10-5 4.17

30 对氨基苯酚(p)H2NC6H4OH 2.0×10-4 3.7

3.2×10-6 5.5

31 邻甲苯胺 (o)CH3C6H4NH2 2.82×10-10 9.55

32 间甲苯胺 (m)CH3C6H4NH2 5.13×10-10 9.29

33 对甲苯胺 (p)CH3C6H4NH2 1.20×10-9 8.92

34 8-羟基喹啉(20℃) 8-HO—C9H6N 6.5×10-5 4.19

35 二苯胺 (C6H5)2NH 7.94×10-14 13.1

36 联苯胺 H2NC6H4C6H4NH2 5.01×10-10(K1) 9.3

4.27×10-11(K2) 10.37

有机酸在水溶液中的离解常数（25oC）

序号 名称 化学式  Ka pKa

1 甲  酸 HCOOH 1.8×10-4 3.75

2 乙  酸 CH3COOH 1.74×10-5 4.76

3 乙醇酸 CH2(OH)COOH 1.48×10-4 3.83

4 草  酸 (COOH)2 5.4×10-2(K1) 1.27

5.4×10-5(K2) 4.27

5 甘氨酸 CH2(NH2)COOH 1.7×10-10 9.78

6 一氯乙酸 CH2ClCOOH 1.4×10-3 2.86

7 二氯乙酸 CHCl2COOH 5.0×10-2 1.3

8 三氯乙酸 CCl3COOH 2.0×10-1 0.7

9 丙  酸 CH3CH2COOH 1.35×10-5 4.87

10 丙烯酸 CH2═CHCOOH 5.5×10-5 4.26

11 乳酸(丙醇酸) CH3CHOHCOOH 1.4×10-4 3.86

12 丙二酸 HOCOCH2COOH 1.4×10-3(K1) 2.85

2.2×10-6(K2) 5.66

13 2-丙炔酸 HC≡CCOOH 1.29×10-2 1.89

14 甘油酸 HOCH2CHOHCOOH 2.29×10-4 3.64

15 丙酮酸 CH3COCOOH 3.2×10-3 2.49

16 a-丙胺酸 CH3CHNH2COOH 1.35×10-10 9.87

17 b-丙胺酸 CH2NH2CH2COOH 4.4×10-11 10.36

18 正丁酸 CH3(CH2)2COOH 1.52×10-5 4.82

19 异丁酸 (CH3)2CHCOOH 1.41×10-5 4.85

20 3-丁烯酸 CH2═CHCH2COOH 2.1×10-5 4.68

21 异丁烯酸 CH2═C(CH2)COOH 2.2×10-5 4.66

22 反丁烯二酸(富马酸) HOCOCH═CHCOOH 9.3×10-4(K1) 3.03

3.6×10-5(K2) 4.44

23 顺丁烯二酸(马来酸) HOCOCH═CHCOOH 1.2×10-2(K1) 1.92

5.9×10-7(K2) 6.23

24 酒石酸 HOCOCH(OH)CH(OH)COOH 1.04×10-3(K1) 2.98

4.55×10-5(K2) 4.34

25 正戊酸 CH3(CH2)3COOH 1.4×10-5 4.86

26 异戊酸 (CH3)2CHCH2COOH 1.67×10-5 4.78

27 2-戊烯酸 CH3CH2CH═CHCOOH 2.0×10-5 4.7

28 3-戊烯酸 CH3CH═CHCH2COOH 3.0×10-5 4.52

29 4-戊烯酸 CH2═CHCH2CH2COOH 2.10×10-5 4.677

30 戊二酸 HOCO(CH2)3COOH 1.7×10-4(K1) 3.77

8.3×10-7(K2) 6.08

31 谷氨酸 HOCOCH2CH2CH(NH2)COOH 7.4×10-3(K1) 2.13

4.9×10-5(K2) 4.31

4.4×10-10 (K3) 9.358

32 正己酸 CH3(CH2)4COOH 1.39×10-5 4.86

33 异己酸 (CH3)2CH(CH2)3—COOH 1.43×10-5 4.85

34 (E)-2-己烯酸 H(CH2)3CH═CHCOOH 1.8×10-5 4.74

35 (E)-3-己烯酸 CH3CH2CH═CHCH2COOH 1.9×10-5 4.72

36 己二酸 HOCOCH2CH2CH2CH2COOH 3.8×10-5(K1) 4.42

3.9×10-6(K2) 5.41

37 柠檬酸 HOCOCH2C(OH)(COOH)CH2COOH 7.4×10-4(K1) 3.13

1.7×10-5(K2) 4.76

4.0×10-7(K3) 6.4

38 苯  酚 C6H5OH 1.1×10-10 9.96

39 邻苯二酚 (o)C6H4(OH)2 3.6×10-10 9.45

1.6×10-13 12.8

40 间苯二酚 (m)C6H4(OH)2 3.6×10-10(K1) 9.3

8.71×10-12(K2) 11.06

41 对苯二酚 (p)C6H4(OH)2 1.1×10-10 9.96

42 2,4,6-三硝基苯酚 2,4,6-(NO2)3C6H2OH 5.1×10-1 0.29

43 葡萄糖酸 CH2OH(CHOH)4COOH 1.4×10-4 3.86

44 苯甲酸 C6H5COOH 6.3×10-5 4.2

45 水杨酸 C6H4(OH)COOH 1.05×10-3(K1) 2.98

4.17×10-13(K2) 12.38

46 邻硝基苯甲酸 (o)NO2C6H4COOH 6.6×10-3 2.18

47 间硝基苯甲酸 (m)NO2C6H4COOH 3.5×10-4 3.46

48 对硝基苯甲酸 (p)NO2C6H4COOH 3.6×10-4 3.44

49 邻苯二甲酸 (o)C6H4(COOH)2 1.1×10-3(K1) 2.96

4.0×10-6(K2) 5.4

50 间苯二甲酸 (m)C6H4(COOH)2 2.4×10-4(K1) 3.62

2.5×10-5(K2) 4.6

51 对苯二甲酸 (p)C6H4(COOH)2 2.9×10-4(K1) 3.54

3.5×10-5(K2) 4.46

52 1,3,5-苯三甲酸 C6H3(COOH)3 7.6×10-3(K1) 2.12

7.9×10-5(K2) 4.1

6.6×10-6(K3) 5.18

53 苯基六羧酸 C6(COOH)6 2.1×10-1(K1) 0.68

6.2×10-3(K2) 2.21

3.0×10-4(K3) 3.52

8.1×10-6(K4) 5.09

4.8×10-7(K5) 6.32

3.2×10-8(K6) 7.49

54 癸二酸 HOOC(CH2)8COOH 2.6×10-5(K1) 4.59

2.6×10-6(K2) 5.59

55 乙二胺四乙酸(EDTA) CH2—N(CH2COOH)2 1.0×10-2(K1) 2

     ∣ 2.14×10-3(K2) 2.67

     CH2—N(CH2COOH)2 6.92×10-7(K3) 6.16

5.5×10-11(K4) 10.26

弱酸 甲酸 Ka=1.8×10^-3； 醋酸 Ka=1.76×10^-5； Kb=5.68×10^-10 碳酸 Ka1=4.30×10^-7 Ka2=5.61×10^-11 磷酸 Ka1=7.52×10^-3 Ka2=6.23×10^-8 Ka3=2.2×10^-13 Kb1=1.33×10^-12 Kb2=1.6 ×10^-7 Kb3=4.54×10^-2 草酸 Ka1=3.5×10^-2 Ka2=4×10^-6 弱碱 一水合氨 Kb=1.8×10^-5 水（水可以认为既是弱酸,又是弱碱）K=1.8*10^-16

一些物质的pKa常数

注：pKa=-lgKa - 25.00：氟锑酸 - 15.00：魔酸 - 10.00：氟硫酸 - 10.00：氢碘酸 - 9.00：氢溴酸 - 8.00：高氯酸 - 8.00：盐酸 - 3.00、1.99：硫酸 - 2.00：硝酸 - 1.76：水合氢离子 3.15：氢氟酸 3.60：碳酸 3.75：甲酸 4.04：抗坏血酸（维生素C） 4.19：琥珀酸 4.20：苯甲酸 4.63：苯胺* 4.74：醋酸 4.76：柠檬酸二氢根离子 5.21：吡啶* 6.40：柠檬酸一氢根离子 6.99：乙二胺* 7.00：硫化氢、咪唑*（作为酸） 7.50：次氯酸 9.25：氨* 9.33：苯甲胺* 9.81：三甲胺* 9.99：酚 10.08：乙二胺* 10.66：甲胺* 10.73：二甲胺* 10.81：乙胺* 11.01：三乙胺* 11.09：二乙胺* 11.65：过氧化氢 12.50：胍* 12.67：磷酸一氢根离子（磷酸盐） 14.58：咪唑（作为碱） - 19.00（pKb）：氨基化钠 37.00：二异丙基胺基锂（LDA） 45.00：丙烷 50.00：乙烷 *氨和胺基的数值是相应的氨离子的pKa值.

3大强酸（硫酸盐酸硝酸）的酸性哪个更强哪？酸性是判断的实质都是看该物质失去质子（氢核）的能力 ，酸式电离的电离常数，常数越大，酸性越强。

在水溶液中，盐酸、硝酸和硫酸的第一级电离都是完全的，没有电离常数，即酸性一样强，无法比较。

相同物质的量的 盐酸、硝酸、硫酸,硫酸大于盐酸等于硝酸。酸性强弱和浓度什么的是没有关系的,酸性强弱是针对该物质本身的给质子化能力的讨论（例如HF这样自身在高浓度会发生变化的除外）,至于把酸性和腐蚀性直接挂钩的就更奇怪了.腐蚀性是个非常复杂的概念,而且是没有比较标准的,包括了氧化性,还原性,络合能力,配位能力等多个方面.

下面进入正题

酸性强弱的比较,包括强酸（pKa＜-1.76）请使用酸度系数

pKa=-log10Ka

质子化状态（AH）与脱质子化状态（A–）的自由能差ΔG°来计算.分子的相互作用偏向脱质子化状态时会提升Ka值（因[A–]与[AH]的比增加）,或是降低pKa值.相反的,分子作用偏向质子化状态时,Ka值会下降,或提升pKa值.

举例假设AH在质子化状态下释放一个氢键给原子X,这个氢键在脱质子化状态下是欠缺的.因质子化状态有着氢键的优势,pKa值随之而上升（Ka下降）.pKa值的转移量可以透过以下方程式从ΔG°的改变来计算Ka=e-（△G/RT）

其他的分子相互作用亦可以转移pKa值：只要在一个分子的滴定氢附近加入一个抽取电子的化学基（如氧、卤化物、氰基或甚至苯基）,就能偏向脱质子化状态（当质子离解时须稳定余下的电子）使pKa值下降.例如将次氯酸连续氧化,就能得出不断上升的Ka值：HClO <HClO2 <HClO3 <HClO4.次氯酸（HClO）与过氯酸（HClO4）Ka值的差约为11个数量级（约11个pKa值的转移）.静电的相互作用亦可对平衡状态有所影响,负电荷的存在会影响带负电、脱质子化物质的形成,从而提升了pKa值.这即是分子中的一组化学基的离子化,会影响另一组的pKa值.

△G可以通过实验测量得到

附：部分物质的pKa值（只列出第一pKa值）

- 31.30：氟锑酸

- 19.20：氟锑磺酸

- 18.00：碳硼烷酸

- 15.10：氟磺酸

- 15.10：三氟甲磺酸

- 10.00：高氯酸

- 9.50：氢碘酸

- 9.00：氢溴酸

- 8.00：盐酸

- 3.00：硫酸

- 2.00：硝酸

- 1.76：水合氢离子

1.25：草酸

2.15：磷酸

2.98：酒石酸

3.09：柠檬酸

3.15：氢氟酸

3.60：碳酸

3.75：甲酸

4.04：抗坏血酸

4.19：琥珀酸

4.20：苯甲酸

4.63：苯胺

4.74：醋酸

5.21：吡啶

6.99：乙二胺

7.00：氢硫酸

7.50：次氯酸

9.21：氢氰酸

9.24：硼酸

9.25：氨

9.33：苯甲胺

9.81：三甲胺

9.99：酚

胺的碱性与N上的电子云密度有关，电子云密度大，那么碱性就大，理论上，供电子基团越多，其碱性应该越强，故气相中三甲胺>二甲胺>甲胺；而在水中，由于胺在水中会形成氢键，氢键增多会减少N上的电子云密度，三甲胺形成一个氢键，二甲胺形成两个氢键，甲胺形成三个氢键，因此权衡氢键数目与供电子基团的供电子能力，碱性顺序应该是二甲胺>三甲胺>甲胺。另外，在有机溶剂中，碱性的顺序也会有所变换，这个与具体的溶剂有关，这就属于高等有机的范畴了。

这个问题其实很纠结。

我查到的数据是 哌啶 pka=11.22。三甲胺 pka=9.87. 很明显哌啶的碱性大。

一般认为烷基是给电子集团，所以烷基取代越多，应该碱性越大。从以上的数据来看，这种观点不对。

我从论坛上查看了一下类似的问题。比较氨，甲胺，二甲胺，三甲胺的碱性大小。其实这类问题要考虑两个方面：极化性和溶剂化效应。我把原帖转过来，希望对你有所帮助：

The basicity trends of amines are most easily explained by looking at the acidity of ammonium-ions, which (in solution) follows the trend given below:

NH4+ >(CH3)3NH+ >CH3NH3+ >(CH3)2NH2+

That is NH4+-ions are the most acidic (least basic) ones, whereas (CH3)2NH2+-ions are the least acidic (most basic) ones.

This trend can be explained by two conflicting effects - polarizability and solvation.

If you look at gas phase acidities the trend is as follows:

NH4+ >CH3NH3+ > (CH3)2NH2+ >(CH3)3NH+

Which is what we would normally expect since more methyl-groups donates more electrons spreading out the positive charge and therefore stabilizing the ammonium-ion (making it less acidic, and the conjugate base more basic).

On the other hand solvation effects leads to the following trend:

(CH3)3NH+ >(CH3)2NH2+ >CH3NH3+ >NH4+

This trend can be explained by the size of the ammonium-ion - the larger, the least well solvated, therefore least stable and hence more acidic (less basic).

A combination of these two trends gives the acidity (and therefore basicity) trend of ammonium-ions (amines) in solution.

你可以查一查苯胺和甲胺的pka的差距，然后就可以设计一个pH，可以把大部分邻氨基苯甲胺搞成盐，但是邻氨基苯甲酰胺还是本体

也就是说，加水加一定量盐酸，

然后就可以，愉快的萃取啦！

溶剂的话，应该是水和二氯甲烷就可以了

如果二氯甲烷容得不好，就尝试一下甲苯之类的其他溶剂

碱性减弱；吡啶（pKa5影响生物碱碱性强弱的因素有.4）空间效应.如胡椒碱秋水仙碱.季铵碱的碱性强（pKa11,而显强碱性.3）共轭效应.2）诱导效应.供电诱导使氮原子上电子云密度增加：1）氮原子的杂化方式,则碱性强氮原子由于附近取代基的空间立体障碍或分子构象因素.而二者的碱性弱于苯异丙胺,碱性增强生物碱分子中的氮原子上的电子云密度可受氮原子附近供电基（如烷基）或／和吸电基（如各类含氧基团.5）为sp3杂化；吸电诱导使氮原子上电子云密度减小,即是由于麻黄碱氮原子上的甲基供电诱导的结果；氰基呈中性.如毒扁豆碱的两个氮原子碱性的差别系由共轭效应引起,氮上的质子不易离去、双键）诱导效应的影响,共轭效应居主导地位：胍接受质子后形成季铵离子,体系具有高度共振稳定性：氮原子上的孤电子对与苯环π-电子形成p-π共轭体系后碱性减弱、羰基,使其碱性极弱,而使质子难于接近氮原子.一般来说,氮原子附近如有羟基氮原子杂化程度的升高.如10-羟基可待因.如麻黄碱的碱性强于去甲麻黄碱.如东莨菪碱、芳环.5）氢键效应.4）均为sp2杂化,则因前二者氨基碳原子的邻位碳上羟基吸电诱导的结果.③胍类、利血平等,并处于有利于形成稳定的共轭酸分子内氢键时,因其为sp杂化,碱性增强：酰胺中的氮原子与羰基形成p-π共轭效应,空间效应居主导地位.如四氢异喹啉（pKa9,呈更强的p-π共轭,即sp3＞sp2＞sp①苯胺型；共轭效应与诱导效应共存.17）和异喹啉（pKa5当生物碱成盐后,碱性降低.5以上）则是因羟基以负离子形式存在,类似无机碱.②酰胺型、咖啡因,空间效应与诱导效应共存

弱电解质电离常数

条件是在室温下（25°C）。Ka表示弱酸的电离常数，Kb表示弱碱的电离常数，pKa（pKb）表示其负对数。

弱酸 名称 化学式 Ka pKa 砷酸 H3AsO4 6.2X10ˆ-3(Ka1)

1.2X10ˆ-7(Ka2)

3.1X10ˆ-12(Ka3) 2.21

6.93

11.51 亚砷酸 H3AsO3 5.1X10^-10 9.29 硼酸H3BO35.8X10^-109.24次溴酸HOBr2.3X10^-98.63氢氰酸 HCN 6.2X10^-10 9.21 氰酸HCNO3.3X10^-43.48碳酸H2CO34.45X10^-7(ka1)

4.7×10^-11(ka2) 6.352次氯酸HClO2.98X10^-87.526亚氯酸HClO21.1X10^-21.95铬酸 HCrO4- 3.2X10^-7(Ka2) 6.50 氢氟酸 HF 6.8X10^-4 3.17 次碘酸HIO2.3X10^-1110.64碘酸HIO30.490.31亚硝酸 HNO2 7.1X10^-4 3.15 过氧化氢H2O22.2X10^-1211.65次磷酸HPO35.9X10^-21.23磷酸 H3PO4 7.11X10^-3(Ka1)

6.23X10^-8(Ka2)

4.5X10^-13(Ka3) 2.18

7.199

12.35 焦磷酸H4P2O70.20（Ka1）

6.5X10^-3（Ka2）

1.6X10^-7（Ka3）

2.6X10^-10(Ka4) 0.70

2.19

6.80

9.59 亚磷酸H3PO33.7X10^-2（Ka1）

2.9X10^-7（Ka2） 1.43

6.54 氢硫酸H2S1.3X10^-7（Ka1）

7.1X10^-15(Ka2) 6.88

14.15 硫酸 HSO4-1.02X10^-2（Ka2）1.99亚硫酸H2SO31.23X10^-2（Ka1）

5.6X10^-8（Ka2） 1.91

7.18 硫氰酸HSCN0.130.9硫代硫酸H2S2O30.25(Ka1)

1.9X10^-2(Ka2) 0.60

1.72 偏硅酸H2SiO31.7X10^-10（Ka1）

1.6X10^-12(Ka2) 9.77

11.8 甲酸HCOOH1.80x10^-43.745草酸HOOC-COOH5.60x10^-2(Ka1)

5.42X10^-5(Ka2) 1.252

4.266 乙酸CH3COOH1.75X10^-54.757丙酸C2H5COOH1.34X10^-54.874乳酸（D-2-羟基丙酸）CH3CH(OH)COOH1.38X10^-43.860苯酚C6H5OH1.0x10^-109.98苯甲酸C6H5COOH6.28X10^-54.202水杨酸（2-羟基-苯甲酸）C7H6O31.0x10^-3(COOH)

2.2X10^-14(OH) 2.98

13.66 邻苯二甲酸C8H6O4 1.12X10^-3(Ka1)

3.91X10^-6(Ka2) 2.950

5.408 柠檬酸（2-羟基-1，2，3-丙三羧酸）C6H8O77.44X10^-4(Ka1)

1.73X10^-5(Ka2)

4.02X10^-7(Ka3) 3.128

4.761

6.396 弱碱 名称 化学式 Ka（b） pKb 氨水 NH3· H2O 1.8X10^-5 4.74 联氨（肼） N2H4 3.0x10^-6(Kb1)

7.6X10^-15(Kb2) 5.52

14.12 苯胺 C6H5NH2 4.2X10^-10 9.38 羟胺 NH2OH 9.1X10^-9 8.04 甲胺 CH3NH2 4.2X10^-4 3.38 乙胺 C2H5NH2 5.6X10^-4 3.25