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乙酰乙酸乙酯与酮的反应

酷炫的水蜜桃
怕孤独的保温杯
2023-01-25 13:52:14

乙酰乙酸乙酯与酮的反应

最佳答案
活力的小猫咪
调皮的天空
2026-04-30 14:56:51

乙酰乙酸乙酯能发生什么反应请问各位乙酰

乙酰乙酸乙酯的两种分解方式:酮式分解 酸式分解

在稀碱中水解再酸化成乙酰乙酸 然后加热失羧

CH3COCH2COOC2H5 —稀NaOH—>—H+—>CH3COCH2COOH —△—>CH3COCH3

浓的强碱溶液和乙酰乙酸乙酯混合加热 得到两个酸

CH3COCH2COOC2H5 —浓NaOH△—>—H+—>CH3COOH + CH3COOH + C2H5OH

先脱去乙酰基 然后剩余部分的烯醇式变为乙酸乙酯后水解

在α氢上加基团后再分解就可以制得所需产物

最新回答
整齐的百合
飘逸的保温杯
2026-04-30 14:56:51

CH3C(O)CH2COOEt + MeI (NaOH)

->CH3(O)CH(Me)COOEt.

然后:锌汞齐还原羰基.

或者:

硼氢化钠还原羰基, 得对应的醇, 脱水后的烯烃加氢, 最后水解得目标产物。

小巧的大山
威武的火
2026-04-30 14:56:51
区别在于反应的量,如果要制备环烷基甲基酮。比如环丁基甲基酮,那么需要控制乙酰乙酸乙酯是1个当量,乙醇钠是一个当量,1,4-二溴丁烷是1个当量。

如果要制备二酮,那么乙酰乙酸乙酯需要2-3个当量,乙醇钠是2-3个当量。对应的二卤代烷是1个当量

机理都一样,就是乙酰乙酸乙酯的活泼亚甲基氢被拔除,然后发生取代反应。随后碱性水解,酸性脱羧

漂亮的仙人掌
大气的红酒
2026-04-30 14:56:51
1、含有α-H的酯在碱性催化剂存在下,能和另一分子酯发生缩合反应生成β-酮酸酯,这类反应称为Claisen酯缩合反应。

2、其催化剂是乙醇钠。因为金属钠和残留在乙酸乙酯中少量乙醇(少于3%)作用后就有乙醇钠生成。乙酰乙酸乙酯的生成是经过如下一系列平衡反应:

C2H5OH+Na→C2H5ONa+1H2 2

3、随着反应的进行,也不断地生成了醇,所以反应就能不断地进行下去,直至金属钠消耗。乙酸乙酯中总是含有少量乙醇副产物,所以此对反应有利。

但如果作原料的酯中乙醇的含量过大时,对反应也是不利的。因为Claisen酯缩合反应是可逆的,β-酮酯在醇和醇钠的作用下可分解为两分子酯,使产率降低

饱满的指甲油
拉长的饼干
2026-04-30 14:56:51
乙酰乙酸乙酯发生酮式分解的试剂条件:弱碱性条件。在弱碱性条件下加热水解为乙酰乙酸盐,然后脱羧为丙酮,即为酮式分解。而在强碱性条件下,乙酰乙酸盐的羰基被氢氧根离子进攻,电子反推导致2号碳与3号碳间碳碳键断裂,最终产物为两分子乙酸盐。

冷酷的大船
还单身的美女
2026-04-30 14:56:51
乙酰乙酸乙酯加入醇钠,再加入溴乙烷,得到α-乙基乙酰乙酸乙酯。下一步加入特丁醇钾(因为α已取代要更强的碱),再加入溴甲烷α-甲基-α-乙基乙酰乙酸乙酯。最后皂化(加碱将酯水解),酸化,加热脱羧,可爱的target molecule出现在了您的眼前。

天真的芒果
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2026-04-30 14:56:51
先制备乙酸然后跟乙烷酯化 再利用克莱森缩合制备乙酰乙酸乙酯 2分子乙酰乙酸乙酯在醇碱跟I2的作用下3号C键相连在克莱森成环(5元环)用少量乙二醇保护脂肪羰基 再用黄鸣龙法还原环上2 4位的羰基 使用H+将保护的羰基还原 制备完成

不懂就Hi我

PS:考中科院的?我看这题好眼熟