乙酰乙酸乙酯与酮的反应
乙酰乙酸乙酯能发生什么反应请问各位乙酰
乙酰乙酸乙酯的两种分解方式:酮式分解 酸式分解
在稀碱中水解再酸化成乙酰乙酸 然后加热失羧
CH3COCH2COOC2H5 —稀NaOH—>—H+—>CH3COCH2COOH —△—>CH3COCH3
浓的强碱溶液和乙酰乙酸乙酯混合加热 得到两个酸
CH3COCH2COOC2H5 —浓NaOH△—>—H+—>CH3COOH + CH3COOH + C2H5OH
先脱去乙酰基 然后剩余部分的烯醇式变为乙酸乙酯后水解
在α氢上加基团后再分解就可以制得所需产物
CH3C(O)CH2COOEt + MeI (NaOH)
->CH3(O)CH(Me)COOEt.
然后:锌汞齐还原羰基.
或者:
硼氢化钠还原羰基, 得对应的醇, 脱水后的烯烃加氢, 最后水解得目标产物。
如果要制备二酮,那么乙酰乙酸乙酯需要2-3个当量,乙醇钠是2-3个当量。对应的二卤代烷是1个当量
机理都一样,就是乙酰乙酸乙酯的活泼亚甲基氢被拔除,然后发生取代反应。随后碱性水解,酸性脱羧
2、其催化剂是乙醇钠。因为金属钠和残留在乙酸乙酯中少量乙醇(少于3%)作用后就有乙醇钠生成。乙酰乙酸乙酯的生成是经过如下一系列平衡反应:
C2H5OH+Na→C2H5ONa+1H2 2
3、随着反应的进行,也不断地生成了醇,所以反应就能不断地进行下去,直至金属钠消耗。乙酸乙酯中总是含有少量乙醇副产物,所以此对反应有利。
但如果作原料的酯中乙醇的含量过大时,对反应也是不利的。因为Claisen酯缩合反应是可逆的,β-酮酯在醇和醇钠的作用下可分解为两分子酯,使产率降低
不懂就Hi我
PS:考中科院的?我看这题好眼熟