丙烯和乙酰乙酸乙酯为原料合成四戊烯二酮?
共5步:
1)丙烯溴代得到烯丙基溴,条件—氮溴代丁二酰亚胺+对甲苯磺酸+100℃;
2)乙酰乙酸乙酯在浓碱作用下,生成乙醇;
3)乙醇氧化生成乙醛;
4)乙醛与烯丙基溴,在锌粉作用下生成4-戊烯-2-醇;
5)醇氧化成酮,即目标结构—4-戊烯-2-酮。
合成路线
乙酰乙酸乙酯是一种重要的有机合成原料。C6H10O3
先合成2-溴丁烷,醇钠拿掉三乙的活泼H形成碳负离子发生反应,最后水解、加热脱羧得产物,乙酸乙酯 + CH3MgBr==>CH3COCH3 +乙酸乙酯 ==〉2,4-戊二酮。
乙酰乙酸乙酯是无色或微黄色透明液体,有醚样和苹果似的香气,并有新鲜的朗姆酒酒香,香甜而带些果香。香气飘逸,不持久。有使人愉快的香气。
乙酰乙酸乙酯的沸点较高,180.4摄氏度,但是乙酰乙酸乙酯在受热的温度超过95摄氏度时就会分解,所以采取减压蒸馏来提纯(靠蒸馏出来提纯)。
扩展资料:
注意事项:
1、钠的性质特殊,不能接触任何液体,特别是水,因为钠遇水会导致高温燃烧甚至爆炸。
2、在制备前,要确保仪器的干净和任何要接触的试剂都要是干燥无水的。
3、减压蒸馏时要将乙酰乙酸乙酯的沸点大约计算出数。
4、醋酸中和的过程中,可能会遇到有部分固体没有溶解的情况,不要担心,使用少量水溶解就可以了,千万不要盲目的继续加酸。
5、蒸馏完毕后要严格按照操作规程,顺序不能颠倒。
6、钠的制备过程要非常小心谨慎,制备过程不能间断,而且不能出现结块,不能停止晃动。
参考资料来源:百度百科-乙酰乙酸乙酯
共5步:
1)乙酰乙酸乙酯在浓碱作用下得到乙醇;
2)乙醇被氧化为乙醛;
3)丙烯溴代得到烯丙基溴;(条件:NBS, 对甲苯磺酸,100℃)
4)烯丙基溴与锌粉作用,之后亲和亲核进攻乙醛,生成仲醇产物;
5)相应的仲醇氧化成目标结构—4-戊烯-2-酮。(文献报道的氧化条件:氧气、三氟乙酸酐)(一般用氧气+Cu)
合成路线