甲苯磺酸的实验室制法

在浓硫酸的作用下,甲苯的两个主要磺化产物是甲基苯磺酸和水。

苯分子等芳香烃化合物里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应。磺化反应过程一种向有机分子中引入磺酸基或磺酰氯基的反应过程。磺化过程中磺酸基取代碳原子上的氢称为直接磺化；磺酸基取代碳原子上的卤素或硝基，称为间接磺化。

磺化剂 通常用浓硫酸或发烟硫酸作为磺化剂，有时也用三氧化硫、氯磺酸、二氧化硫加氯气、二氧化硫加氧以及亚硫酸钠等作为磺化剂。

芳香化合物磺化反应在机理上属于亲电取代反应，其反应条件大致有三种：含水硫酸、三氧化硫和发烟硫酸。其中有人通过实验证明：苯在非质子溶剂中与三氧化硫反应时，进攻的亲电试剂为三氧化硫。

含水硫酸中磺化时亲电试剂为硫酸合氢正离子（可理解为水合质子＋三氧化硫）；而在发烟硫酸中，亲电试剂为焦硫酸合氢离子（即质子化的焦硫酸）和H2S4O13（可理解为一分子硫酸＋三分子三氧化硫）。

基本信息：

中文名称

对甲苯磺酸

3-丁炔酯

中文别名

对甲苯磺酸3-丁炔酯3-丁炔基对甲苯磺酸酯

英文名称

but-3-ynyl

4-methylbenzenesulfonate

英文别名

3-butynyl

tosylate4-tosyloxy-1-butynebut-3-yn-1-yl

4-methylbenzenesulfonate3-(1-butynyl)-4-toluenesulphonatebut-3-yn-1-yl

p-toluenesulfonate3-butynyl

p-tosylate3-Butynyl

p-toluenesulfonate3-Butynyl

p-Toluenesulfonatebut-3-yn-1-yl

tosylateBut-3-yn-1-yl

4-methylbenzenesulfonatep-Toluenesulfonic

Acid

3-Butynyl

Esterhomopropargyl

alcohol

tosylate

CAS号

23418-85-1

合成路线：

1.通过对甲苯磺酰氯和3-丁炔-1-醇合成对甲苯磺酸

3-丁炔酯，收率约99%；

2.通过三乙胺、对甲苯磺酰氯和3-丁炔-1-醇合成对甲苯磺酸

3-丁炔酯，收率约94%；

更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/63122

它们都是芳香烃。

具有芳香性的烃称为芳香烃，一般是指分子中含有苯环的化合物。广义的芳香烃应包括非苯芳烃。甲苯、乙苯和丙苯可以被强氧化剂氧化，是苯环上的甲基、乙基、丙基被氧化了。

苯的同系物的通式是CnH2n-6 (n≥6的正整数)。芳香烃的π电子数为4n+2 (n为非负整数)。

近代物理方法证明：苯分子的六个碳原子和六个氢原子都在一个平面内，因此它是一个平面分子，六个碳原子组成一个正六边形，碳键键长是均等的，约为140 pm，介于单键和双键之间。碳氢键键长为108pm，所有的键角都为120°。

从结构上看，苯具有平面的环状结构，键长完全平均化，碳氢比为1。从性质上看，苯具有特殊的稳定性：环己烯的氢化热ΔH=-120kJ/mol，1,3-环己二烯的氢化热ΔH=-232kJ/mol（由于其共轭双键增加了其稳定性）。而苯的氢化热ΔH=-208kJ/mol。1,3-环己二烯失去两个氢变成苯时，不但不吸热，反而放出少量的热量。这说明：苯比相应的环己三烯类要稳定得多，从1,3-环己二烯变成苯时，分子结构已发生了根本的变化，并导致了一个稳定体系的形成。

最简单的联苯是二联苯。在二联苯中，每个苯环都保持了苯的结构特性。连接两个苯环之间的单键可以自由旋转，但当二联苯的四个邻位氢原子都被相当大的基团取代时，单键的旋转将会受到阻碍，并产生出一对光活性异构体。

芳香烃不溶于水，但溶于有机溶剂，如二乙醚、四氯化碳等非极性溶剂。一般芳香烃均比水轻；沸点随相对分子质量升高而升高；熔点除与相对分子质量有关外，还与其结构有关，通常对位异构体由于分子对称，熔点较高。

苯具有特殊的稳定性，一般不易发生加成反应。但在特殊情况下，芳烃也能发生加成反应，而且总是三个双键同时发生反应，形成一个环己烷体系。如苯和氯在阳光下反应，生成六氯代环己烷。

只在个别情况下，一个双键或两个双键可以单独发生反应。

希望我能帮助你解疑释惑。

苯（Benzene，）是一种碳氢化合物，也是最简单的芳烃。在常温下苯为一种无色、有甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味。苯可燃，有毒，也是一种致癌物质。苯是一种石油化工基本原料。苯的产量和生产技术水平是一个国家石油化工业发展水平的标志之一。甲苯则是苯的同系物，亦名“甲基苯”、“苯基甲烷”。

甲苯

甲苯是有机化合物，属芳香烃，结构简式为。甲苯是最简单、最重要的芳烃化合物之一。在空气中，甲苯只能不完全燃烧，火焰呈黄色，具有类似甲苯苯的芳香气味，沸点（常压）110.63℃，熔点-94.99℃。凝固点为-95℃，密度为0.866克／厘立方米。甲苯温度计正是利用了它的凝固点比水银低，可以在高寒地区使用；而它的沸点又比水的沸点高，可以测110.8℃以下的温度。因此从测温范围来看，它优于水银温度计和酒精温度计。另外甲苯比较便宜，故甲苯温度计比水银温度计也便宜。

甲苯在常温常压下是一种无色透明，清澈如水的液体，对光有很强的折射作用（折射率：1.4961）。甲苯几乎不溶于水(0.52克/升)，但可以和二硫化碳、酒精、乙醚以任意比例混溶，在氯仿、丙酮和大多数其他常用有机溶剂中也有很好的溶解性。甲苯的黏性为0.6毫帕斯，也就是说它的黏稠性弱于水。甲苯的热值为40.940千焦/千克，闪点为4 ℃，燃点为535 ℃。蒸气和空气形成爆炸性混合物，爆炸极限1.2%～7.0％（体积）。甲苯溶解溴后，在光照条件下，甲基上的氢原子被溴原子取代（与甲烷相似），而在铁作催化剂条件下，苯基上的氢原子被溴原子取代（与苯相似）；但甲苯分子中存在着甲基和苯基的相互影响，使得甲苯又具有不同于苯和甲烷的性质，如苯环上的取代反应（卤化、硝化等），甲苯比苯容易进行，甲苯分子中的甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化。

在氧化反应中（如与酸性高锰酸钾溶液），甲苯能由苯甲醇、苯甲醛而最终被氧化为苯甲酸。甲苯主要能进行自由基取代、亲电子取代和自由基加成反应。亲核反应则较少发生。 在受热或光辐射条件下，甲苯可以和某些反应物(如溴）在甲基上进行自由基取代反应。 甲苯与硝酸发生取代反应生成三硝基甲苯(TNT)。

甲苯不溶于水，但溶于乙醇和苯的溶剂中。甲苯容易发生氯化，生成苯—氯甲烷或苯三氯甲烷，它们都是工业上很好的溶剂；它可以萃取溴水中的溴，但不能和溴水反应；它还容易硝化，生成对硝基甲苯或邻硝基甲苯，它们都是染料的原料；它还容易磺化，生成邻甲苯磺酸或对甲苯磺酸，它们是做染料或制糖精的原料；1份甲苯和3份硝酸硝化，可得到三硝基甲苯（俗名TNT）。甲苯的蒸汽与空气混合形成爆炸性物质，因此它可以制造梯思梯炸药。

烟草种植

甲苯是石油的次要成分之一。在煤焦油轻油（主要成分为苯）中，甲苯占15%~20%。我们周围环境中的甲苯主要来自重型卡车所排的尾气（因为甲苯是汽油的成分之一）。许多有机物在不完全燃烧后会产生少量甲苯，最常见的如：烟草。大气层内的甲苯和苯一样，在一段时间后会由空气中的氢氧自由基（OH*)完全分解。

甲苯与苯的性质很相似，是工业上应用很广的原料。但其蒸汽有毒，可以通过呼吸道对人体造成危害，使用和生产时要防止它进入呼吸器官。

甲苯主要由原油经石油化工过程而制成。作为溶剂它用于油类、树脂、天然橡胶、合成橡胶、煤焦油、沥青、醋酸纤维素，也作为溶剂用于纤维素油漆和清漆以及用为照相制版、墨水的溶剂。甲苯也是有机合成，特别是氯化苯酰、苯基、糖精、三硝基甲苯和许多染料等有机合成的主要原料。它也是飞机和汽车汽油的一种成分。

甲苯具有挥发性，在环境中比较不易发生反应。由于空气的运动使其广泛分布在环境中，并且通过雨和从水表面的蒸发使其在空气和水体之间不断地再循环，最终可能因生物的和微生物的氧化而被降解。对世界上很多城市空气中的平均浓度进行汇总，结果表明甲苯浓度通常为112.5～150毫克/立方米，这主要来自于汽油有关的排放（汽车废气、汽油加工），也来自于工业活动所造成的溶剂损失和排放。

甲苯是基本有机原料之一，大量由于提高辛烷值汽油组分和多种用途的溶剂。从甲苯中可以衍生出许多种化工原料，例如：苯、二甲苯、苯甲酸、甲苯二异氰酸脂、氯化甲苯、甲酚和对甲苯磺酸等。这些原料可进一步制造合成纤维、塑料、炸药和染料等。

甲苯也是重要的化工原料。危险特性：易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。流速过快，容易产生和积聚静电。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。 甲苯又是燃料的重要成分。使用甲苯的工厂、加油站，汽车尾气是主要污染源。城市空气中的甲苯，主要来自于汽油有关的排放及工业活动造成的溶剂损失和排放。贮运过程中的意外事故是甲苯的又一个污染源。甲苯能被强氧化剂氧化。

甲苯为一级易燃物，其蒸气与空气的混合物具爆炸性。发生爆炸起火时，冒出黑烟，火焰沿地面扩散。进入起火现场，眼睛会流泪且与咽喉皆感刺痛、发痒，并可闻到特殊的芳香气味。

进入人体的甲苯，可迅速排出体外。甲苯易挥发，在环境中比较稳定，不易发生反应。由于空气的运动，使其广泛分布在环境中。水中的甲苯可迅速挥发至大气中。甲苯毒性小于苯，但刺激症状比苯严重，吸入会出现咽喉刺痛感、发痒和灼烧感；刺激眼黏膜，会引起流泪、发红、充血；溅在皮肤上局部会出现发红、刺痛及疱疹等。重度甲苯中毒后，或呈兴奋状：躁动不安，哭笑无常；或呈压抑状：嗜睡，木僵等，严重的会出现虚脱、昏迷。甲苯微溶于水，当倾倒入水中时，可漂浮在水面，或呈油状分布在水面，会引起鱼类及其他水生生物的死亡。受污染水体散发出苯系物特有刺鼻气味。

甲苯主要由原油经石油化工过程而制得。作为溶剂它用于油类、树脂、天然橡胶和合成橡胶、煤焦油、沥青、醋酸纤维素，也作为溶剂用于纤维素油漆和清漆，以及用为照像制版、墨水的溶剂。甲苯也是有机合成，特别是氯化苯酰和苯基、糖精、三硝基甲苯和许多染料等有机合成的主要原料。它也是航空和汽车汽油的一种成分。甲苯具有挥发性，在环境中比较不易发生反应。由于空气的运动使其广泛分布在环境中，并且通过雨和从水表面的蒸发使其在空气和水体之间水断地再循环，最终可能因生物的和微生物的氧化而被降解。对世界上很多城市空气中的平均浓度进行汇总，结果表明甲苯浓度通常为112.5-150 μg/m3，这主要来自与汽油有关的排放（汽车废气、汽油加工)），也来自于工业活动所造成的溶剂损失和排放。甲苯大量用作溶剂和高辛烷值汽油添加剂，也是有机化工的重要原料，但与同时从煤和石油得到的苯和二甲苯相比，目前的产量相对过剩，因此相当数量的甲苯用于脱烷基制苯或岐化制二甲苯。甲苯衍生的一系列中间体，广泛用于染料；医药；农药；火炸药；助剂；香料等精细化学品的生产，也用于合成材料工业。甲苯进行侧链氯化得到的一氯苄；二氯苄和三氯苄，包括它们的衍生物苯甲醇；苯甲醛和苯甲酰氯（一般也从苯甲酸光气化得到），在医药；农药；染料，特别是香料合成中应用广泛。甲苯的环氯化产物是农药；医药；染料的中间体。甲苯氧化得到苯甲酸，是重要的食品防腐剂（主要使用其钠盐），也用作有机合成的中间体。甲苯及苯衍生物经磺化制得的中间体，包括对甲苯磺酸及其钠盐；CLT酸；甲苯-2,4-二磺酸；苯甲醛-2,4-二磺酸；甲苯磺酰氯等，用于洗涤剂添加剂，化肥防结块添加剂；有机颜料；医药；染料的生产。甲苯硝化制得大量的中间体。可衍生得到很多最终产品，其中在聚氨酯制品；染料和有机颜料；橡胶助剂；医药；炸药等方面最为重要。