卤素单质取代苯酚上的位置是怎样的?可以举例说明最好了~~谢谢啦~~
由于羟基的影响,在取代时候是进入羟基的邻位和对位 。如溴水与苯酚的反应生成三溴苯酚,溴原子进入羟基的邻位和对位。若某一位置已经被其他原子或者原子团取代了,则是进入另一位置,若羟基的邻位和对位都被其他原子取代,则卤素单质就不会与苯酚反应了,而发生物理的萃取……
由于羟基的影响,在取代时候是进入羟基的邻位和对位 .如溴水与苯酚的反应生成三溴苯酚,溴原子进入羟基的邻位和对位.若某一位置已经被其他原子或者原子团取代了,则是进入另一位置,若羟基的邻位和对位都被其他原子取代,则卤素单质就不会与苯酚反应了,而发生物理的萃取……
苯环上取代基定位规则如下:
1、苯环上已有两个邻对位定位取代基或两个间位定位取代基,当这两个定位取代基的定位方向有矛盾时,第三个取代基进入的位置,主要由定位作用较强的一个来决定。
2、苯环上己有一个邻对位定位取代基和一个间位定位取代基,且二者的定位方向相反,这时主要由邻对位定位取代基来决定第三个取代基进入的位置。
3、当苯环上连有定位取代基时,苯环上电子云密度的分布就发生变化。这种影响可沿着苯环的共轭链传递。因此共轭链上就出现电子云密度较大和电子云密度较小的交替现象,从而使它表现出定位效应。
4、邻对位定位取代基的定位效应:邻对位定位取代基除卤素外,其它的多是斥电子的基团,能使定位取代基的邻对位的碳原子的电子云密度增高,所以亲电试剂容易进攻这两个位置的碳原子。
5、卤素和苯环相连时,与苯酚羟基相似,也有方向相反的吸电子诱导和共轭两种效应。但在此情况下,诱导效应占优势,使苯环上电子云密度降低,苯环钝化,故亲电取代反应比苯难。但共轭使间位电子云密度降低的程度邻对位比间位更明显,所以取代反应主要在邻对位进行。
6、间位定位基的定位效应:这类定位取代基是吸电子的基团,使苯环上的电子云移向这些基团,因此苯环上的电子云密度降低。这样,对苯环起了钝化作用,所以较苯难于进行亲电取代反应。
7、共振理论对定位效应的解释:邻对位中间体均有一种稳定的共振式(邻对位定位基的影响)。在间位定位基的影响下,在三个可能的碳正离子中间体中,邻对位共振式中正电荷是在连有吸电子基的碳上,它使碳正离子中间体更不稳定。所以间位碳正离子中间体是最有利的。
你好,苯酚亲电取代反应主要发生在邻对位。用电子效应解释,即苯酚的酚羟基具有共轭给电子效应,其给电子效应对于邻对位更加有利(这一点可以用共振论解释,也可以用共轭体系正负交替解释,具体看图),因而苯酚亲电取代的定位在邻对位。
如果在碱性或中性条件下反应,得到三卤代物。
可以看以下邢其毅的《基础有机化学》酚和醌那一章,讲得非常详细。
但酚羟基的给电子效应远强于甲基(氧原子虽然电负性大,诱导效应是吸电子的。但由于与苯环碳原子是同周期的,共轭给电子效应更强。总体上是呈强的给电子效应)
所以,溴在亲电取代的时候,优先以强的定位基为标准