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乙酰乙酸乙酯怎么合成螺环

明理的黑裤
外向的外套
2023-01-25 12:51:58

乙酰乙酸乙酯的合成

最佳答案
专注的萝莉
安静的火
2026-05-01 12:08:32

乙酰乙酸乙酯的合成如下:

1、含有α-H的酯在碱性催化剂存在下,能和另一分子酯发生缩合反应生成β-酮酸酯,这类反应称为Claisen酯缩合反应。

2、其催化剂是乙醇钠。因为金属钠和残留在乙酸乙酯中少量乙醇(少于3%)作用后就有乙醇钠生成。乙酰乙酸乙酯的生成是经过如下一系列平衡反应:

C2H5OH+Na→C2H5ONa+1H2 2

3、随着反应的进行,也不断地生成了醇,所以反应就能不断地进行下去,直至金属钠消耗。乙酸乙酯中总是含有少量乙醇副产物,所以此对反应有利。

但如果作原料的酯中乙醇的含量过大时,对反应也是不利的。因为Claisen酯缩合反应是可逆的,β-酮酯在醇和醇钠的作用下可分解为两分子酯,使产率降低:

扩展资料:

若将乙酰乙酸乙酯的钠衍生物悬浮于二甲醚中,在-78℃时通入略少于中和量的干燥氯化氢气体,可得到油状的烯醇式化合物。

双乙烯酮与乙醇酯化法双乙烯酮和无水乙醇在浓硫酸催化下进行酯化,得乙酰乙酸乙酯粗品。再经减压精馏得成品。

最新回答
善良的背包
会撒娇的可乐
2026-05-01 12:08:32

1)丙二酸二乙酯 + 碘甲烷 --2-甲基丙二酸二乙酯--水解脱羧--产物

2)乙酰乙酸乙酯 + 溴乙烷--2-乙基乙酰乙酸乙酯--水解脱羧--产物

3)丙二酸二乙酯 + 2分子碘甲烷 --2,2-二甲基丙二酸二乙酯--水解脱羧--产物

4)丙二酸二乙酯 + 1,3-二溴丙烷 --环丙基丙二酸二乙酯--水解脱羧--产物

5)乙酰乙酸乙酯 + 2分子碘甲烷--2,2-二甲基乙酰乙酸乙酯--水解脱羧--产物

6)乙酰乙酸乙酯 + 丙酰氯--2-丙酰基丙二酸二乙酯--水解脱羧(脱掉一个羧基)--产物

反应条件均为乙醇钠/乙醇,水解条件为NaOH溶液以甲醇做溶剂或乙醇,脱羧条件为盐酸加热。

楼主问题太多了,懒的画图,所以就文字敲的,要实在看不懂再联系我。

俏皮的雪碧
称心的电源
2026-05-01 12:08:32
CH3C(O)CH2COOEt + MeI (NaOH)

->CH3(O)CH(Me)COOEt.

然后:锌汞齐还原羰基.

或者:

硼氢化钠还原羰基, 得对应的醇, 脱水后的烯烃加氢, 最后水解得目标产物。

羞涩的飞机
彪壮的百合
2026-05-01 12:08:32
第一题,傅克酰基化引入酰基,还原羰基,然后硝化,分离邻位产物。硝基用铁粉,氯化亚锡,硫化钠等还原剂还原后得到产物。第二题,我不清楚你们的教学进度,最好采用新学的反应来做。但我最先想到的是用乙酰乙酸乙酯合成法。乙酰乙酸乙酯用乙醇钠拔氢,然后与1,2-二溴丙烷反应,发生烃基化。产物再用乙醇钠拔氢,发生分子内烃基化构建环丙烷环。然后在稀氢氧化钠溶液中发生酮式分解,产物用基斯内而-沃尔夫-黄鸣龙反应还原羰基,得到目标分子。

温柔的水壶
微笑的抽屉
2026-05-01 12:08:32
你好,我为你解答:

先把苯进行傅克酰基化反应 ,生成苯甲酰氯,然后与乙酰乙酸乙酯反应在溶剂乙醚中,生成物是在于苯环相连的位置形成酸酐(能写出来吗?),然后脱羧,就生成了产物

懂了吗?不懂请追问。

满意请采纳,谢谢。

负责的咖啡豆
天真的斑马
2026-05-01 12:08:32
1.碱性水解,用卤甲烷和异丙基卤处理,酸化加热

2.碱性水解,用苄基卤处理,酸化加热,用次卤酸盐处理

3.碱性水解,用CH3COCH=CHCH2Cl处理,酸化加热

火星上的月光
活力的水杯
2026-05-01 12:08:32
乙酰乙酸乙酯加入醇钠,再加入溴乙烷,得到α-乙基乙酰乙酸乙酯。下一步加入特丁醇钾(因为α已取代要更强的碱),再加入溴甲烷α-甲基-α-乙基乙酰乙酸乙酯。最后皂化(加碱将酯水解),酸化,加热脱羧,可爱的target molecule出现在了您的眼前。

酷炫的信封
整齐的蜻蜓
2026-05-01 12:08:32
先制备乙酸然后跟乙烷酯化 再利用克莱森缩合制备乙酰乙酸乙酯 2分子乙酰乙酸乙酯在醇碱跟I2的作用下3号C键相连在克莱森成环(5元环)用少量乙二醇保护脂肪羰基 再用黄鸣龙法还原环上2 4位的羰基 使用H+将保护的羰基还原 制备完成

不懂就Hi我

PS:考中科院的?我看这题好眼熟

稳重的烤鸡
眯眯眼的山水
2026-05-01 12:08:32

乙酰乙酸乙酯是一种重要的有机合成原料。C6H10O3

先合成2-溴丁烷,醇钠拿掉三乙的活泼H形成碳负离子发生反应,最后水解、加热脱羧得产物,乙酸乙酯 + CH3MgBr==>CH3COCH3 +乙酸乙酯 ==〉2,4-戊二酮。

乙酰乙酸乙酯是无色或微黄色透明液体,有醚样和苹果似的香气,并有新鲜的朗姆酒酒香,香甜而带些果香。香气飘逸,不持久。有使人愉快的香气。

乙酰乙酸乙酯的沸点较高,180.4摄氏度,但是乙酰乙酸乙酯在受热的温度超过95摄氏度时就会分解,所以采取减压蒸馏来提纯(靠蒸馏出来提纯)。

扩展资料:

注意事项:

1、钠的性质特殊,不能接触任何液体,特别是水,因为钠遇水会导致高温燃烧甚至爆炸。

2、在制备前,要确保仪器的干净和任何要接触的试剂都要是干燥无水的。

3、减压蒸馏时要将乙酰乙酸乙酯的沸点大约计算出数。

4、醋酸中和的过程中,可能会遇到有部分固体没有溶解的情况,不要担心,使用少量水溶解就可以了,千万不要盲目的继续加酸。

5、蒸馏完毕后要严格按照操作规程,顺序不能颠倒。

6、钠的制备过程要非常小心谨慎,制备过程不能间断,而且不能出现结块,不能停止晃动。

参考资料来源:百度百科-乙酰乙酸乙酯