卤苯，苯酚，苯胺间的相互转换
卤苯→苯酚：在高压釜中用浓热氢氧化钠水解，再加酸
卤苯→苯胺：在200℃、60atm和Cu2O催化下与氨反应
苯胺→卤苯：在低温下用亚硝酸重氮化，加入相应的卤化物（F除外），升至室温。引入氟可用重氮盐加上四氟硼酸盐结晶得四氟硼酸重氮盐后加热分解重氮盐得到（除四氟硼酸重氮盐外，其余重氮盐固态都容易爆炸）
苯胺→苯酚：制成重氮盐后，在水溶液中加热
苯酚→苯胺：先硝化为2,4-二硝基苯酚，用铁粉+盐酸还原为2,4-二氨基苯酚，再卤代，水解使卤素变成羟基。重氮化，用次磷酸还原。与氨反应，生成均三苯胺。再重氮化，还原得苯。然后用混酸硝化，再用铁粉+盐酸还原得苯胺。
苯酚→卤苯：先制成苯胺，再按苯胺→卤苯的方法做
三种方法
磺化碱熔法：用浓硫酸磺化剂，将苯进行磺化生成苯磺酸。苯磺酸用氢氧化钠中和得到苯磺酸钠，后者与氢氧化钠共熔得到苯酚钠。苯酚钠经酸化得到苯酚。
异丙苯法：丙烯与苯在三氯化铝的催化下，于80-90摄氏度进行烃基化反应，得到异丙苯。异丙苯用空气在100-120摄氏度和300-400kPa压强下氧化生成过氧化氢异丙苯。过氧化氢异丙苯用硫酸在60℃下常压裂解为丙酮和苯酚。
氯苯水解法：苯和氯气在铁的催化下氯代，得到氯苯。氯苯与氢氧化钠水溶液在高温高压下进行催化水解，生成苯酚钠，经酸化得到苯酚。氯苯的氯很不活泼，需要在高温高压下，并且用催化剂催化才能顺利水解。
Ph-NH2+NaNO2——（Ph-N2+），（Ph-N2+）+H3O+=Ph-OH+N2
工业制法：1.由异丙苯制备：C6H6+CH3CH=CH2——Ph-CH（CH3）2，
Ph-CH（CH3）2+O2——Ph-C（CH3）-OOH，再加水——Ph-OH+CH3COCH3
2.由芳磺酸制备：C6H6+H2SO4浓——Ph-SO3H
Ph-SO3H+NaSO3——（NaOH熔融）Ph-ONa——水解
原理：苯酚具有酸性，能与氢氧化钠反应生成苯酚钠，溶于水，苯胺被乙酸乙酯萃取。
水相加 盐酸，强酸制弱酸，苯酚被游离出来，低温时从水中析出
1-硝基苯在铁和盐酸的作用下生成1-苯胺；1-苯胺在盐酸和亚硝酸存在的条件下0至5摄氏度，生成重氮盐；重氮盐和氯化铜作用生成氯苯；氯苯和水在420至520摄氏度有铜催化剂的条件下生成苯酚和氯化氢。
苯酚石炭酸羟基苯phenolHydroxybenzene
理化性质
无色针状结晶或白色结晶,有特殊气味,遇空气和光变红,遇碱变色更快。分子式C6-H6-O。分子量94.11。相对密度1.071。熔点40.85℃(超纯,含杂质熔点提高)。沸点181.9℃。闪点79.44℃(闭杯),85℃(开杯)。自燃点715℃。蒸气密度3.24。蒸气压0.13kPa(40.1℃)。蒸气与空气混合物燃烧限1.7～8.6% 。1克溶于约15ml水(0.67%,25℃加热后可以任何比例溶解),12ml苯。易溶于醇、氯仿、乙醚、丙三醇、二硫化碳、凡士林、碱金属氢氧化物水溶液,几乎不溶于石油醚。水溶液pH值约为6.0。
酚能腐蚀橡胶和合金。与碱作用生成盐。遇热、明火、氧化剂、静电可燃。与三氯化铝+硝基苯、丁二烯、过二硫酸、过一硫酸发生剧烈反应,引起燃烧爆炸。能与氧化剂发生反应。
