甲三酸与苯甲酸的酯化反应
三甲基苯甲酸和甲醇的反应机理是酯化反应。一般反应是在酸催化下进行，H+与羧基上的O作用，然后醇发生亲核加成，再脱去水。采用同位素标记醇的办法证实了酯化反应中所生成的水是来自于羧酸的羟基和醇的氢。但羧酸与叔醇的酯化则是醇发生了烷氧键断裂，中间有碳正离子生成。
A的不饱和度=
| 8×2+2?8 |
| 2 |
A能和氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成B和C，则A中含有酯基，C酸化后生成E，E是羧酸，E和乙醇发生酯化反应生成G，G的分子式为C4H8O2，根据原子守恒知，E的分子式为C2H4O2，则E的结构简式为CH3COOH，
C为CH3COONa，G的结构简式为CH3COOCH2CH3，根据原子守恒知，D的分子式为C6H6O，则D结构简式为：，B为，F为，则A的结构简式为：，
（1）通过以上分析知，化合物 F 的结构简式：，故答案为：；
（2）E是乙酸，在浓硫酸作催化剂、加热条件下，乙酸和乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，反应方程式为CH3COOH+CH3CH2OH
| 浓H2SO4 |
| △ |
D是苯酚，苯酚和浓溴水发生取代反应生成三溴苯酚，所以该反应类型是取代反应，
故答案为：CH3COOH+CH3CH2OH
| 浓H2SO4 |
| △ |
（3）A的结构简式为：，有机物 A 的同分异构体甚多，其中属于羧酸类的化合物，且含有笨环结构的异构体苯乙酸、邻甲基苯甲酸、间甲基苯甲酸、对甲基苯甲酸，所以一共有4种，
故答案为：4；
（4）E的结构简式为CH3COOH，H为乙酸的同分异构体，H能和钠反应生成氢气说明H中含有醇羟基，能发生银镜反应，则H中含有醛基，所以H的结构简式为：HOCH2CHO，H和银氨溶液反应方程式为：，E的另一种同分异构体R在一定条件下也可以发生银镜反应，但不能和金属钠反应放出氢气，则R中不含醛基，含有酯基，为甲酸甲酯，其结构简式为HCOOCH3，属于酯，
故答案为：HOCH2CHO；；HCOOCH3；A．
甲苯与硫酸浓硝酸合成TNT，铁粉还原得到2-甲基均苯三胺，醋酐酰化得三酰化物，冷硝酸硝化单硝化，溴代，铁粉盐酸还原并水解，与亚硝酸钠作用生成重氮盐，加热分解，得间溴甲苯。
苯甲酸溶解性： 微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿、苯、二硫化碳、四氯化碳。
邻甲基苯甲酸溶解性：微溶于冷水，溶于热水、乙醚、氯仿，易溶于乙醇。
例如,鉴别对氨基苯甲酸,邻羟基苯甲酸,对甲基苯甲酸
都先跟乙酸反应一下,不能反应的就是对甲基笨甲酸.
剩下的两个,再都跟氢氧化钠反应一下,能放出刺鼻气体的是对氨基笨甲酸,另外一个就是邻羟基笨甲酸.
甲酸既具有羧基的结构，又有醛基的结构，因此表现出与它的同系物不同的一些特性。因为具有醛基，故有还原性，能发生银镜反应，也能使高锰酸钾溶液褪色。这些反应常用与甲酸的定性鉴定。
甲酸是无色而有刺激性气味的液体，沸点100.7℃，它的腐蚀性极强。
甲酸在工业用做还原剂和橡胶的凝聚剂，用于合成某些染料。
二 乙酸俗称醋酸普通的醋大约含6%--8%乙酸，乙酸为无色有刺激性液体，熔点16.6℃，易冻结成冰状固体，固称冰醋酸。乙酸与水能按任何比例混熔，也熔与其他溶剂中
乙酸是重要的化工原料，可以合成许多有机物
三 两者都是酸,具有酸的通性，比如能使指示剂变色，能与活泼金属反应，能与醇发生酯化反应等。
但甲酸中除含有羧基之外，还有醛基,而乙酸没有醛基。
用新制的氢氧化铜溶液可以鉴定甲酸和乙酸。
将甲酸和与新制的氢氧化铜溶液混合,加热后有砖红色沉淀生成（沉淀为氧化亚铜）
而乙酸没有此性质。
也可以用银镜反应来鉴别，这还是醛基的性质。将甲酸和与新制的银氨溶液混合,加热后有银单质生成。而乙酸没有此性质。
四 把甲酸和葡萄糖分别放入盛刚配置的银氨溶液或氢氧化铜溶液试管中,加热后有砖红色沉淀的就是甲酸,无现象的是乙酸.
HCOOH和CH3COOH的区别是甲酸有醛
我想问： 甲酸 乙酸 苯甲酸酸性比较？
甲酸pKa=3.77，苯甲酸pKa=4.20，乙酸pKa=4.74
乙酸大于甲酸，甲酸大于苯甲酸
醇、（水）、酚、羧酸的酸性强弱比较
如果不考虑其它取代基的影响，则四者酸性依次增强。
先说醇，醇的酸性比水弱，可理解为烷基是推电子基团，使羟基sigma电子云朝向H的方向稍偏离，降低羟基的极性，使其比水更难电离出H离子。
再说酚，羟基上氧采取sp3杂化，其中一个轨道与苯环上的C形成sigma键，另一轨道与H形成sigma键，还有两对孤对电子。C-O sigma键可以比较自由的旋转，从而使其中的一对孤对电子电子云的取向可以和大pi电子云方向近似（位于一个面内)，电子云可一发生一定程度的重叠，但由于电子云取向并非平行，故重叠程度较低（比π-π共轭重叠程度低）。这就是所谓的n-π共轭（n是所谓的非键轨道，即孤对电子占据的轨道）。共轭的结果是使孤对电子运动范围增大（在整个共轭体系内运动），氧原子这对孤对p电子原本近乎是归O专有，现在被“共产”了，所以电子云密度下降（O的局部负电荷减小），O原子电子云密度下降后就更有能力吸引O-H sigma成键电子云，使羟基的极性增强，H（相对没有苯环时，即苯环被H取代，即水）更易于电离。这里苯环可以视为一种吸电子基团（由于n-pi共轭效应使O的电子云密度降低）。
对于羧酸，引起酸性较强的原因有三个：一是羰基氧对羟基sigma电子有较强的（吸电）诱导作用，使其更靠近羟基氧，从而增大羟基极性，易于电离。二是羰基pi电子与羟基氧原子的孤对电子形成n-pi共轭，羟基氧原子电子云密度降低，吸引羟基sigma电子能力增强，羟基极性增强。另一方面电离形成的羧酸根阴离子具有特殊的稳定性，也有利于电离的发生。羰基碳原子采取sp2杂化，羰基pi电子与另一氧上的孤对p电子形成p-pi共轭（重叠程度较原本的n-pi共轭大），体系能量下降，并有效降低氧原子上的过剩电荷，也使体系稳定。
未完待续
邻羟基苯甲酸>苯甲酸>对羟基苯甲酸
邻羟基苯甲酸中，邻位羟基O对羧酸羟基sigma电子的诱导作用很微弱（相隔4个化学键），可以忽略。对羟基苯甲酸的诱导效应更微弱，故诱导效应可不考虑。
邻羟基苯甲酸中存在的分子内氢键是引起酸性增强的主要原因。形成氢键后，邻位羟基H周围的电子云密度上升（原本是近乎裸露的质子），即羰基O上的孤对电子云向邻位羟基H移动，氧上的电子云密度下降使其吸电子能力增强，从而羧酸羟基sigma电子向羧酸羟基O的方向移动，羧酸羟基极性增其，酸性上升。
对羟基苯甲酸的对位发生的n-pi共轭（不是p-pi共轭，参见前面对苯酚的描述），使苯环电子云密度增大，电子云密度增加后就会沿化学键朝向羧酸羟基H的方向移动，羧酸羟基极性减弱，酸性降低。在这个例子中对位羟基O主要发生n-pi共轭而对被考察基团有供电作用，而诱导吸电效应非常微弱。因此是个推电子基团。在其它例子中羟基可能是吸电子基团（不存在n-pi或p-pi共轭时，并且和被考察基团相距三个键以内）。氨基也有类似的情况。
上两段文字都是和苯甲酸比较。
甲酸>苯甲酸>苯乙酸>乙酸的比较较为复杂。四者间差异本就不大，难以用定性的语言准确说明（书上的解释往往也会闪烁其词，让人不得要领）。
明天再做进一步讨论。
甲酸>苯甲酸还是可以定性说明（二者pKa差距相对较大）的。苯甲酸中羧基C采取sp2杂化分别与苯基C，羟基O，羰基O成sigma键，C还有一个p轨道（垂直于sp2杂化平面，杂化平面与苯环共面），与羰基O原子的p轨道重叠形成pi键，这个pi键电子云与苯环上的大pi电子云平行，二者重叠形成更大的pi-pi共轭。共轭作用的效果是使原本偏向于羰基氧原子的pi电子云移向C-C单键（电子云密度平均化），羰基C周围的电子云密度上升，从而对羟基sigma电子有推斥作用，减小羟基极性，酸性减弱（与甲酸相比）。
再比较苯乙酸>乙酸，这用定性理论也可基本正确分析。
首先搞搞清楚甲基相比H通常斥电子的原因，不妨考虑H-C-R和CH3-C-R的区别。H-C中sigma电子稍偏向C，C-C中sigma电子假定不受其他基团的影响sigma电子处于中间，但CH3-C中，甲基碳原子上有三对sigma电子，每一对电子都稍偏向于C，这样甲基C周围的电子云密度升高，使C-C sigma电子向另一个C原子方向移动，通常比H-C-R中H-C sigma电子还靠近右方的C原子，从而相比H原子甲基显示出推电子作用。
现在比较甲基和苄基（苯代甲基）的电子效应的不同。苄基中一个甲基H被苯基取代，暂不考虑超共轭效应，仅考虑不同电负性引起的诱导效应。H被苯基C取代，C-C键电子云相比H-C电子云稍偏向左侧（不必考虑苯环上其它碳氢sigma电子的影响，对后面要讨论的羟基超过3个化学键），故供电子能力较甲基略弱。再考虑苄基C-H sigma电子和苯环大pi电子的sigma-pi超共轭效应（这种共轭的重叠程度相比其它类型很弱，故称超共轭效应），苯基1号C和亚甲基C之间的sigma键可以较自由旋转，转到大pi电子云与C-H sigma电子云平行的时候，二者可以发生重叠（共轭），共轭的结果使C-H sigma有微弱的流向苯环上的趋势，从而亚甲基C电子云密度降低，有吸引电子的倾向，故苄基的斥电子效应较甲基弱。从而苯乙酸的酸性强于乙酸。
至于苯甲酸>苯乙酸就难以定性比较了。
苄基亚甲基上连着个H，而苯基1号C连着两个C，从诱导效应角度上说，苄基比苯基推电子能力强。但苯基和羧基作用后发生pi-pi共轭，使羰基C电子云密度上升，对于羟基而言苯基的存在起着推电子作用。而苄基中存在的超共轭效应又使苄基的推电子能力下降。这几个因素的存在使二者对羟基的sigma电子的影响变得扑朔迷离。故而难以定性比较。事实上，二者的pKa极为相近，只能用严格的定量量子化学计算才有可能说明之间的差异。
综上所述：
1 （极性溶剂，例如水中）酸性强弱的本质：结构中含有X-H（最常见的是羟基）的物质，其中X-H键的极性越强（sigma电子对越靠近X，也即H原子越接近于“裸露”的质子，<还可以说X-H键越接近于离子键>），在极性溶剂中越容易电离为游离的H+离子，则该物质的酸性越强。
2 结构中其它部分的电子效应可以显著影响X-H的极性。电子效应包括：1 因电负性不同导致的诱导效应，2 共轭效应，3 超共轭效应，4 氢键效应，5 其它分子内或分子间力的电子效应（最后一点通常相对很微弱，但在复杂分子中却很重要，难以定性讨论，定量计算也极其困难）。其它部分各种可能存在的电子效应的总体效果表现为对X-H中的sigma电子起着吸引或排斥作用。
3 其它部分对X-H中的sigma电子起着吸引作用时，sigma电子将向X方向移动，极性增强。酸性增强。反之，斥电子的情形酸性减弱。【需要注意】：吸引或排斥是相对而言（未必指真实的吸引或排斥作用，真实的作用必须考虑整个分子的其它部分进行定量计算才可知道），两个基团相比，甲的斥电子能力相对较强，就是吸电子能力相对较弱。
4 各种基团对被考虑的X-H的电子效应需要综合考虑上述电子效应的方方面面，其中明显小的作用可以忽略（例如诱导效应相隔三个化学键以上）。脱离具体情况，说某种基团是斥电子还是吸电子是荒谬的（例如，常常被视为斥电基团的甲基，不同具体情况下也可表现为吸电，很多人对此争论不休，其实毫无争论的必要，真实的作用只能通过定量计算才能知道，定性分析只能相对而言）。这一点特别重要，正因如此，简单记忆一些条条框框实质上没有任何用途（常会误导人，也正因如此，我本人从不记这些），要想解决问题必须透彻理解以上内容。不过上述内容的确有点错综复杂，没有较深厚的化学键理论功底，是很难从根本上理解的。
本文的目的，不仅在于解答楼主的疑惑（否则没有必要说这么多，楼主理解有困难的地方可暂时跳过，待其它知识够用时可再看此文），而是试图通过这个问题，澄清网络上种种错误或肤浅的观点，帮助更多的人深入理解问题。
吸电子基和斥电子基的强弱顺序有什么好办法记？
如上文所说简单记忆这个用处不大（除了应付低水平的试题），必须在具体问题中综合考虑各种电子效应去体会。
1、加入金属钠,无气泡的是乙酸乙酯,另外两个都有气泡
2、加入高锰酸钾,能褪色的是乙二酸,无现象的是乙酸
第二组：
1、加入三氯化铁,显色的是对甲基苯酚,其余无现象.
2、剩余的中,加入碳酸氢钠,有气泡的是苯甲酸,其余无现象.
3、剩余的两个中加入银氨溶液,有银镜的是苯甲醛,无现象的是苯甲醇.
