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苯酚硝化反应的反应条件是什么

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2022-12-21 19:21:54

苯酚硝化反应的反应条件是什么?

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2025-12-04 12:16:59

苯酚可以发生硝化反应。

苯酚中的羟基属于较强的邻对位定位基,所以苯酚可以直接用稀硝酸硝化。因为浓硝酸具有强氧化性,而苯酚容易被浓度较大的硝酸氧化,所以苯酚不能用浓硝酸直接硝化,应该使用间接硝化方法。

硝酸的-OH基被质子化,接着被脱水剂脱去一分子的水形成硝酰正离子中间体,最后和苯环行亲电芳香取代反应,并脱去一分子的氢离子。

扩展资料:

苯酚储存注意事项:

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。避免光照。库温不超过30℃,相对湿度不超过70%。包装密封。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。

硝化反应反应原理:

硝化反应的机理主要分为两种,对于脂肪族化合物的硝化一般是通过自由基历程来实现的,其具体反映比较复杂,在不同体系中均有所不同,很难有可以总结的共性。而对于芳香族化合物来说,其反应历程基本相同,是典型的亲电取代反应。

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2025-12-04 12:16:59

可以发生硝化反应的,其反应机理是:HO-NO2 ---H+→H2O-NO2 → [NO2]+ 硝基正离子

C6HOH + +NO2→ [C6H6OH -NO2]+ 硝基苯酚正离子 ---失去H+→ HO-C6H6NO2

邻对位为主

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2025-12-04 12:16:59
HO-NO2 ---H+→H2O-NO2 → [NO2]+ 硝基正离子

C6HOH + +NO2→ [C6H6OH -NO2]+ 硝基苯酚正离子 ---失去H+→ HO-C6H6NO2

邻对位为主

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2025-12-04 12:16:59
苯酚的硝化一般式先甲氧基化在硝化,试验步骤是:1、苯酚和甲醇加入,控制温度慢慢分批加入甲醇钠到反映完全.2、硝化是加入硫酸和苯甲醚,在十度以下滴加混酸到反映完全。(注意混酸配制方法是:把硝酸加入硫酸里面)

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2025-12-04 12:16:59
苯酚>苯>溴苯>硝基苯

硝化是苯环上的亲电取代反应,苯环上电子云密度越高反应活性越强,也就是说苯环上带给电子基时反应活性增加,且给电子能力越强,活化的越厉害;苯环上带拉电子基时,反应活性下降,拉电子基的拉电子能力越强,钝化的越厉害。

羟基(-OH)是强给电子基,所以苯酚活性最高,卤素是弱拉电子基,硝基是强拉电子基,二者均使苯环活性下降,但硝基更显著。

注意,苯酚容易被氧化,最后得到的硝化产物收率并不高(硝酸有氧化性),但仅从反应活性看,苯酚肯定是最强的。

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2025-12-04 12:16:59
苯酚不能直接间位硝化,只能邻对位硝化,羟基是活化基团,羧基是钝化基团,所以苯酚比苯甲酸易硝化。当然,苯酚的间位活性是比苯甲酸间位活性高,这也是对的,但是苯酚的邻对位远比间位活性高,所以苯酚加硝酸肯定只能得到邻对位硝化产物

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2025-12-04 12:16:59

1、苯酚的硝化反应

C₆H₅O⁻+CO₂+H₂O = C₆H₅OH+HCO₃⁻

2、苯酚与甲醛的反应,本质为缩聚反应,生产中用于制酚醛树脂。

C₆H₅OH + HCHO → C₆H₃OHCH₂ + H₂O

3、苯酚与溴的反应,生成三溴苯酚。

3Br₂+C₆H₅OH → (C₆H₅OH ) Br₃+3HBr

4、苯酚与氢氧化钠发生反应,生成苯酚钠和水。

C₆H₅OH +NaOH→C₆H₅ONa+ H₂O

苯酚的物理性质:苯酚在室温下微溶于水,能溶于苯及碱性溶液,易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油等有机溶剂中,难溶于石油醚。

扩展资料

苯酚的使用:

1、苯酚常用于测定硝酸盐、亚硝酸盐及作有机合成原料等。 苯酚工业生产以异丙苯法为主,该法具有产品纯度高、原料和能源消耗低等优点,但其发展受联产物丙酮的制约。

2、苯酚是重要的有机化工原料,用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体,在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。

3、苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离,便于对DNA进行染色。

参考资料来源:百度百科-苯酚

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2025-12-04 12:16:59
苯酚的硝化反应中起定位作用的苯环上取代基是酚羟基.所谓定位基是指此基团已经在取代于苯环上.硝基作为间位对位基是指:当硝基已经在苯环上时,由于拉电子效应会钝化苯环,使苯环上不易亲电取代,且再上的基团会主要处于硝基间位;而不是指硝基上苯环时会上在间位.

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2025-12-04 12:16:59

苯酚和硝酸的化学方程式:(浓硫酸作催化剂)

苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。由于苯环的稳定性,这样的结构几乎不会转化为酮式结构 。

酚羟基的氧原子采用sp2杂化,提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性,羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性,因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。

硝酸中的羟基氢与非羟化的氧原子形成分子内氢键,这是硝酸酸性不及硫酸、盐酸,熔沸点较前两者低的主要原因。

扩展资料:

苯酚属于酚类物质,有弱酸性,能与碱反应:

PhOH+NaOH→PhONa+H₂O

苯酚Ka=1.28×10-10,酸性介于碳酸两级电离之间,因此苯酚不能与NaHCO₃等弱碱反应:

PhOˉ+CO₂+H₂O→PhOH+HCO₃ˉ

此反应现象:二氧化碳通入后,溶液中出现白色混浊。

原因:苯酚因溶解度小而析出。

浓硝酸不稳定,遇光或热会分解而放出二氧化氮,分解产生的二氧化氮溶于硝酸,从而使外观带有浅黄色。但稀硝酸相对稳定。

反应方程式:4HNO₃=光照=4NO₂↑+O₂↑+2H₂O

4HNO₃=△=4NO₂↑+O₂↑+2H₂O

参考资料来源:百度百科——硝酸

参考资料来源:百度百科——苯酚

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2025-12-04 12:16:59
HO-NO2 ---H+→H2O-NO2 → [NO2]+ 硝基正离子

C6HOH + +NO2→ [C6H6OH -NO2]+ 硝基苯酚正离子 ---失去H+→ HO-C6H6NO2

邻对位为主