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甲苯是一种无色，带特殊芳香味的易挥发液体。甲苯是芳香族碳氢化合物的一员，它的很多性质与苯很相像，常常替代有相当毒性的苯作为有机溶剂使用，还是一种常用的化工原料，可用于制造炸药、农药、苯甲酸、染料、合成树脂及涤纶等。同时它也是汽油的一个组成成分。 甲苯是什么 ？甲苯的用途有什么？

基本简介

甲苯（英语：Toluene，分子式：C?H?），是一种无色，带特殊芳香味的易挥发液体。甲苯是芳香族碳氢化合物的一员，它的很多性质与苯很相像，在现今实际应用中常常替代有相当毒性的苯作为有机溶剂使用，还是一种常用的化工原料，可用于制造炸药、农药、苯甲酸、染料、合成树脂及涤纶等。同时它也是汽油的组分之一。

基本用途

甲苯大量用作溶剂和高辛烷值汽油添加剂，也是有机化工的重要原料，但与同时从煤和石油得到的苯和二甲苯相比，目前的产量相对过剩，因此相当数量的甲苯用于脱烷基制苯或岐化制二甲苯。甲苯衍生的一系列中间体，广泛用于染料；医药；农药；火炸药；助剂；香料等精细化学品的生产，也用于合成材料工业。甲苯进行侧链氯化得到的一氯苄；二氯苄和三氯苄，包括它们的衍生物苯甲醇；苯甲醛和苯甲酰氯（一般也从苯甲酸光气化得到），在医药；农药；染料，特别是香料合成中应用广泛。甲苯的环氯化产物是农药；医药；染料的中间体。甲苯氧化得到苯甲酸，是重要的食品防腐剂（主要使用其钠盐），也用作有机合成的中间体。甲苯及苯衍生物经磺化制得的中间体，包括对甲苯磺酸及其钠盐；CLT酸；甲苯-2,4-二磺酸；苯甲醛-2,4-二磺酸；甲苯磺酰氯等，用于洗涤剂添加剂，化肥防结块添加剂；有机颜料；医药；染料的生产。甲苯硝化制得大量的中间体。可衍生得到很多最终产品，其中在聚氨酯制品；染料和有机颜料；橡胶助剂；医药；炸药等方面最为重要。

注意事项

危险性概述

健康危害：对皮肤、粘膜有刺激性，对中枢神经系统有麻醉作用。

急性中毒：短时间内吸入较高浓度该品可出现眼及上呼吸道明显的刺激症状、眼结膜及咽部充血、头晕、头痛、恶心、呕吐、胸闷、四肢无力、步态蹒跚、意识模糊。重症者可有躁动、抽搐、昏迷。

慢性中毒：长期接触可发生神经衰弱综合征，肝肿大，女工月经异常等。皮肤干燥、皲裂、皮炎。

环境危害：对环境有严重危害，对空气、水环境及水源可造成污染。

燃爆危险：该品易燃，具刺激性。

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甲苯主要由原油经石油化工过程而制得。作为溶剂它用于油类、树脂、天然橡胶和合成橡胶、煤焦油、沥青、醋酸纤维素，也作为溶剂用于纤维素油漆和清漆，以及用为照像制版、墨水的溶剂。甲苯也是有机合成，特别是氯化苯酰和苯基、糖精、三硝基甲苯和许多染料等有机合成的主要原料。它也是航空和汽车汽油的一种成分。甲苯具有挥发性，在环境中比较不易发生反应。由于空气的运动使其广泛分布在环境中，并且通过雨和从水表面的蒸发使其在空气和水体之间水断地再循环，最终可能因生物的和微生物的氧化而被降解。对世界上很多城市空气中的平均浓度进行汇总，结果表明甲苯浓度通常为112.5-150 μg/m3，这主要来自与汽油有关的排放（汽车废气、汽油加工)），也来自于工业活动所造成的溶剂损失和排放。甲苯大量用作溶剂和高辛烷值汽油添加剂，也是有机化工的重要原料，但与同时从煤和石油得到的苯和二甲苯相比，目前的产量相对过剩，因此相当数量的甲苯用于脱烷基制苯或岐化制二甲苯。甲苯衍生的一系列中间体，广泛用于染料；医药；农药；火炸药；助剂；香料等精细化学品的生产，也用于合成材料工业。甲苯进行侧链氯化得到的一氯苄；二氯苄和三氯苄，包括它们的衍生物苯甲醇；苯甲醛和苯甲酰氯（一般也从苯甲酸光气化得到），在医药；农药；染料，特别是香料合成中应用广泛。甲苯的环氯化产物是农药；医药；染料的中间体。甲苯氧化得到苯甲酸，是重要的食品防腐剂（主要使用其钠盐），也用作有机合成的中间体。甲苯及苯衍生物经磺化制得的中间体，包括对甲苯磺酸及其钠盐；CLT酸；甲苯-2,4-二磺酸；苯甲醛-2,4-二磺酸；甲苯磺酰氯等，用于洗涤剂添加剂，化肥防结块添加剂；有机颜料；医药；染料的生产。甲苯硝化制得大量的中间体。可衍生得到很多最终产品，其中在聚氨酯制品；染料和有机颜料；橡胶助剂；医药；炸药等方面最为重要。

AcAcetyl 乙酰基

DMAP 4-dimethylaminopyridine 4-二甲氨基吡啶

acac Acetylacetonate 乙酰丙酮基

DME dimethoxyethane 二甲醚

AIBNAzo-bis-isobutryonitrile 2,2'-二偶氮异丁腈

DMF N,N'-dimethylformamide 二甲基甲酰胺

aq. Aqueous水溶液

dppfbis (diphenylphosphino)ferrocene 双(二苯基膦基)二茂铁

9-BBN 9-borabicyclo[3.3.1]nonane 9-硼二环[3.3.1]壬烷

dppp 1,3-bis (diphenylphosphino)propane1,3-双(二苯基膦基)丙烷

BINAP (2R,3S)-2,2’-bis (diphenylphosphino)-1,1’-binaphthyl

（2R,3S)-2.2'-二苯膦－1.1'-联萘亦简称为联二萘磷

dvb Divinylbenzene 二乙烯苯

Bn Benzyl 苄基

e- Electrolysis 电解

BOCt-butoxycarbonyl 叔丁氧羰基

%ee% enantiomeric excess 对映体过量百分比（不对称合成术语）

%de% diasteromeric excess非对映体过量百分比（不对称合成术语）

Bpy (Bipy) 2,2’-bipyridyl 2,2'-联吡啶

EDTA (en) ethylenediamine乙二胺

Bu n-butyl 正丁基

EDTA Ethylenediaminetetraacetic acid 乙二胺四乙酸二钠

BzBenzoyl 苯甲酰基

EE 1-ethoxyethyl 乙氧基乙基

c-Cyclo 环－

EtEthyl 乙基

FMN Flavin mononucleotide 黄素单核苷酸

CAN Ceric ammonium nitrate 硝酸铈铵

Cat. Catalytic 催化

Fp flash point闪点

CBz Carbobenzyloxy苄氧羰基

FVP Flash vacuum pyrolysis 闪式真实热解法

hv Irradiation with light 光照

COT1,3,5-cyclooctatrienyl 1,3,5-环辛四烯

1,5-HD 1,5-hexadienyl 1，5－己二烯

Cp Cyclopentadienyl 环戊二烯基

HMPA Hexamethylphosphoramide 六甲基磷酸三胺

CSA 10-camphorsulfonic acid 樟脑磺酸

HMPT Hexamethylphosphorus triamide 六甲基磷酰胺

CTAB Cetyltrimethylammonium bromide十六烷基三甲基溴化铵（相转移催化剂）

iPr isopropyl 异丙基

Cy Cyclohexyl环己基

LAH Lithium aluminum hydride 氢化铝锂（LiAlH4）

LDA Lithium diisopropylamide 二异丙基氨基锂（有机中最重要一种大体积强碱）

dba Dibenzylidene acetone 苄叉丙酮

DBE 1,2-dibromoethane1,2- 二溴乙烷

DBN 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene 二环[5.4.0]-1,8-二氮-7-壬

烯

mCPBA meta-cholorperoxybenzoic acid 间氯过苯酸

DBU 1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene二环[4.3.0]-1,5-二氮-5-十一烯

MeMethyl 甲基

DCC 1,3-dicyclohexylcarbodiimide 1，3－二环己基碳化二亚胺

MEM b-methoxyethoxymethyl 甲氧基乙氧基甲基－

DCE 1,2-dichloroethane1,2-二氯乙烷

DDQ 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone

2,3-二氯-5，6-二氰-1，4-苯醌

MOM methoxymethyl甲氧甲基

DEA Diethylamine二乙胺

MsMethanesulfonyl甲基磺酰基（保护羟基用）

TBS t-butyldimethylsilyl 叔丁基二甲基硅烷基（羟基保护基）

DEADDiethyl azodicarboxylate 偶氮二甲酸二乙酯

MSMolecular sieves (3 or 4 ） 分子筛

Dibal-H Diisobutylaluminum hydride 二异丁基氢化铝

MTM Methylthiomethyl 二甲硫醚

diphos (dppe)

1,2-bis (diphenylphosphino)ethane 1,2-双(二苯基膦)乙烷

Naphth Naphthyl 萘基

NBD Norbornadiene 二环庚二烯（别名：降冰片二烯）

NBS N-Bromosuccinimide N-溴代丁二酰亚胺 别名：N-溴代琥珀酰亚胺

NCS N-chlorosuccinimide N-氯代丁二酰亚胺. 别名：N-氯代琥珀酰亚胺

TBAF Tetrabutylammonium fluoride 氟化四丁基铵

Ni(R) Raney Nickel雷尼镍（氢活性催化还原剂）

NMO N-methyl morpholine-n-oxide N-甲基氧化吗啉

TBHP t-butylhydroperoxide过氧叔丁醇

PCCPyridinium chlorochromate 吡啶氯铬酸盐

t-Bu Tert-butyl叔丁基

TEBA Triethylbenzylammonium 三乙基苄基胺

PEGPolyethylene glycol 聚乙二醇

Ph Phenyl苯基

PhHBenzene 苯

TFATrifluoroacetic acid 三氟乙酸

TFAA Trifluoroacetic anhydride 三氟乙酸酐

PhMe Toluene 甲苯（亦称methylbenzene）

Tol Tolyl 甲苯基

PhthPhthaloyl邻苯二甲酰

THFTetrahydrofuran 四氢呋喃

Pip Piperidyl 哌啶基

THPTetrahydropyranyl四氢吡喃基

TMEDATetramethylethylenediamine 四甲基乙二胺

Py Pyridine 吡啶

TMP2,2,6,6-tetramethylpiperidine 2,2,6,6-四甲基哌啶

quant. quantitative yield 定量产率(对否？）

TMSTrimethylsilyl三甲基硅烷基

sBu sec-butyl 仲丁基

Tr Trityl 三苯基

sBuLi sec-butyllithium仲丁基锂

Ts (Tos) Tosyl (p-toluenesulfonyl) 对甲苯磺酰基

苯、甲苯、二甲苯 三者苯的毒性是最大的。

原因

1、苯具有易挥发、易燃、蒸气有爆炸的特点，沸点为80℃，常温下是液态。甲苯、二甲苯属于苯的同系物，工业上常把苯、甲苯、二甲苯统称为“三苯”，在这三种物质当中以苯的毒性最大。

2、苯属于一类致癌物清单，甲苯和二甲苯属于3类致癌物清单。

扩展资料

一、苯的危害

（1）由于苯的挥发性大，暴露于空气中很容易扩散。

（2）人和动物吸入或皮肤接触大量苯进入体内，会引起急性和慢性苯中毒。

（3）长期吸入会侵害人的神经系统，急性中毒会产生神经痉挛甚至昏迷、死亡。

（4）在白血病患者中，有很大一部分有苯及其有机制品接触历史。

二、甲苯的危害

（1）健康危害：对皮肤、粘膜有刺激性，对中枢神经系统有麻醉作用。

（2）急性中毒：短时间内吸入较高浓度该品可出现眼及上呼吸道明显的刺激症状、眼结膜及咽部充血、头晕、头痛、恶心、呕吐、胸闷、四肢无力、步态蹒跚、意识模糊。重症者可有躁动、抽搐、昏迷。

（3）慢性中毒：长期接触可发生神经衰弱综合征，肝肿大，女工月经异常等。皮肤干燥、皲裂、皮炎。

（4）环境危害：对环境有严重危害，对空气、水环境及水源可造成污染。

（5）燃爆危险：该品易燃，具刺激性。

三、二甲苯的危害

（1）二甲苯对眼及上呼吸道有刺激作用，高浓度时，对中枢系统有麻醉作用。

（2）急性中毒：短期内吸入较高浓度本品可出现作。

（3）慢性影响：长期接触有神经衰弱综合症，女性有可能导致月经异常。皮肤接触常发生皮肤干燥、皲裂、皮炎。

参考资料：百度百科—苯

百度百科—甲苯

百度百科—二甲苯

对于许多酯化反应，温度每升高10℃，反应速度可增加一倍。高沸点的醇和高沸点酸通常需要加入催化剂，并在较高的温度下反应。（1）质子酸主要有浓硫酸、高氯酸、四氟硼酸、氯化氢气体等无机酸及苯磺酸、对甲苯磺酸等有机酸

。

①浓硫酸由于具有较好的催化活性及吸水性，因而其应用最为广泛。

②某些对无机酸敏感的醇，可采用苯磺酸、对甲苯磺酸等有机酸为催化剂。如下列两个反应中，醇分子中含有对酸敏感的化学键与官能团，所以可选用苯磺酸、对甲苯磺酸为催化剂，其中（8）为中枢兴奋药甲氯芬酯（Meclofenoxate）。质子酸催化的最大优点是简单，但对于位阻大的酸及叔醇易脱水。（2）Lewis酸常用的Lewis酸催化剂有三氟化硼(BF3)、三氯化铝(AlCl3)、二氯化锌(ZnCl2)及硅胶等。Lewis酸作催化剂具有收率高、产品纯度好，并可避免双键的分解或重排副反应等优点。如：（3）强酸型离子交换树脂由于强酸型离子交换树脂能离解出H+，所以可作为酯化反应的催化剂。采用离子交换树脂为催化剂的优点主要有：反应速度快，反应条件温和，选择性好，收率高；产物后处理简单，无需中和及水洗；树脂可循环使用，并可连续化生产；对设备无腐蚀，废水排放少等。如醋酸甲酯的制备，在离子交换树脂及硫酸钙干燥剂存在下，反应仅10分钟，收率即可达94%。醋酸苄酯的制备，由原来的硫酸催化改为离子交换树脂催化后，收率等各方面也得到了很大改善。常用的离子交换树脂为磺酸型（R—SO3H）大孔（如D72、D61型）树脂。

4）二环己基碳二亚胺（DCC）及其类似物为脱水剂

DCC（Dicyclohexylcarbodiimide,9）是一个良好的酰化脱水剂。它在过量酸或有机碱催化下进行，首先与羧酸作用产生具有较大酰化活性的中间体（10）与酸酐，中间体（10）及酸酐与醇作用生成酯。其过程如下：与DCC相似的还有下列化合物：

甲苯的危害：危险性概述 健康危害：对皮肤、粘膜有刺激性，对中枢神经系统有麻醉作用。 急性中毒：短时间内吸入较高浓度该品可出现眼及上呼吸道明显的刺激症状、眼结膜及咽部充血、头晕、头痛、恶心、呕吐、胸闷、四肢无力、步态蹒跚、意识模糊。重症者可有躁动、抽搐、昏迷。 慢性中毒：长期接触可发生神经衰弱综合征，肝肿大，女工月经异常等。皮肤干燥、皲裂、皮炎。 环境危害：对环境有严重危害，对空气、水环境及水源可造成污染。甲苯属于低毒型溶剂。二甲苯的危害：二甲苯具有中等毒性。经皮肤吸收后，对健康的影响远比苯小。若不慎口服了二甲苯或含有二甲苯溶剂时，即强烈刺激食道和胃，并引起呕吐，还可能引起血性肺炎。二甲苯对眼及上呼吸道有刺激作用，高浓度时，对中枢系统有麻醉作用。急性中毒：短期内吸入较高浓度本品可出现眼及上呼吸道明显刺激症状、眼结膜及咽充血、头晕、头痛、恶心、胸闷、四肢无力、意识模糊、步态蹒跚。重者可有躁动、抽搐或昏迷。有的有癔病样发作。慢性影响：长期接触有神经衰弱综合症，女性有可能导致月经异常。皮肤接触常发生皮肤干燥、皲裂、皮炎。