如何用甲苯合成对硝基苯丙烯醛
1.甲苯+硫酸+浓硝酸,加强热→对硝基甲苯
2.对硝基甲苯与氯气反应,取代2次,加浓碱液连续反应,生成对硝基苯甲醛
3.此苯甲醛与乙醛发生羟醛缩合,得目标产物
在硫酸溶液中用二氧化锰将甲苯氧化成苯甲醛,苯甲酸作相转化催化剂
甲苯氯化再水解法
以甲苯为原料,在光照下进行氯化,得混合氯苄,氯苄水解得苯甲醇,再经氧化得苯甲醛
甲苯直接氧化法
苯甲醛是甲苯氧化制苯甲酸的中间产物。甲苯→苯甲醇→苯甲醛→苯甲酸。
1、HNO3,H2SO4,加热
2、KMnO4,H+
方程式
1、甲苯+HNO3==对硝基甲苯+水
2、对硝基甲苯==KMnO4,H+==对硝基苯甲酸
先硝化,分离对位产物对硝基甲苯,然后铁+盐酸还原成对甲基苯胺,然后乙酸酐生成乙酰对甲基苯胺,然后铁+溴加成,然后碱性条件下变回胺,亚硝酸钠+氯化亚铜即可。
1、用苯和氯乙烷在氯化铝催化下,加热,发生傅瑞达尔-克拉夫茨烷基化反应,生成乙基苯:C6H6+Cl-CH2CH3--------C6H5-CH2CH3+HCl
2、用乙基苯与浓硫酸和浓硝酸混合,加热,在乙基的对位上引入硝基,生成对硝基乙苯:CH3CH2-C6H5+HNO3(H2SO4)-----CH3CH2-C6H4-NO2+H2O
先用高锰酸钾的酸性溶液氧化甲苯变成苯甲酸,然后,再用浓硝酸/浓硫酸可以在5-位上一个硝基,最后Br2/FeBr3可以在3-位上一个Br。 这样反应可能有一个问题就是:氧化-CH3成-COOH后,会导致苯环亲电取代的反应活性降低,后两步的取代反应的进行难度会增加。
刚才是没想到:如果氧化后,先引入Br的话,会导致-NO2进入4-、或6-位。因为-Br是邻对位的定位基,当与-COOH(间位定位基,致钝基团)同时存在时,-Br的作用要强于-COOH。
供参考
先加浓硫酸生成对甲基苯磺酸,再用溴取代,之后脱去磺酸基。
甲苯是无色澄清液体。有苯样气味。有强折光性。能与乙醇、 乙醚、丙酮、氯仿、二硫化碳和冰乙酸混溶,极微溶于水。相对密度 0.866。凝固点-95℃。沸点110.6℃。折光率 1.4967。闪点(闭杯) 4.4℃。易燃。蒸气能与空气形成爆炸性混合物,爆炸极限 1.2%~7.0%(体积)。低毒,半数致死量(大鼠,经口)5000mg/kg。高浓度气体有麻醉性。有刺激性。