苯酚与酸酐反应机理
两种化合物形成酯(典型反应为酸与醇反应形成酯),这种反应叫酯化反应。羧酸和普通的醇可以发生,而羧酸和苯酚就很难直接发生酯化反应, 羧酸和醇成酯的机理是醇羟基的氧的孤对电子进攻羧酸的碳原子,而苯酚的氧原子与苯环形成p-π共轭,就难以进攻别的原子,因此羧酸和苯酚就很难直接发生反应。要制备酚酯可以使用苯酚和要发生酯化反应的羧酸的酸酐或酰氯在浓硫酸的催化下反应。
酸酐与醇或酚的反应:
R’OH+(R”CO)2O→R”COOR’+R”COOH。
酸酐为较强的酰化剂,适用于直接酯化法难以反应的酚羟基或空间位阻较大的羟基化合物,反应生成的羧酸不会使酯发生水解,所以这种酯化反应可以进行完全。常用的酸酐是乙酸酐,反应常用酸性或碱性催化剂来加速,如硫酸、高氯酸、氯化锌、三氯化铁、吡啶、无水乙醇钠、对甲基苯磺酸或叔胺等。
醇和酸酐酯化反应的难易程度和醇的结构有关,一般来说,醇的反应速率常数递增顺序是:伯醇>仲醇>叔醇。
楼主好!
嗯,可以说是取代反应吧,取代反应是指有机化合物受到某类试剂的进攻,致使分子中一个基(或原子)被这个试剂所取代的反应,虽然很明显,酚酞是由邻苯二甲酸酐和苯酚脱水缩合制得(这个嘛,楼主对比一下酚酞,邻苯二甲酸酐和苯酚的结构就知道了),不像是取代了什么基团,但是,它确实,在整个反应过程中是取代反应没错。
首先,楼主知道酚醛树脂的制法吧?不知道的话,翻翻邢大本,我这儿图弄不上来……那,你看喽,类似于酚醛树脂形成过程,先进攻酸酐中的羰基,取代,然后再来一分子,就 OK 啦!当然,要有脱水剂,我记得是 P4O10 ,当然你硬要说 P2O5 也没什么问题。
行,就这样吧,楼主有问题的话再说吧!
CH6CH50H + CH3COO(COCH3) =CH6CH5OCOCH3 + CH3COOH
苯酚+乙酸酐=乙酸苯酯+乙酸
生成物乙酸苯酯是一种分子量为136.14的无色液体,相对密度(水=1)为1.07(20℃),微溶于水,可混溶于醇、氯仿、醚。
可以,苯酚和酰氯、酸酐都可以反应生成对应的羧酸苯酚酯(本回答中酯化反应是指广义上的两种化合物反应形成酯的反应)
苯酚不能直接和羧酸发生酯化反应的原因是因为苯酚羟基氧和苯环共轭,亲核性相对醇羟基氧较弱,需要和亲电性更强的酰氯、酸酐才能反应。
当然了,酰氯、酸酐也能和醇发生较为完全(产量相对较大)的酯化反应,活性:酰氯>酸酐。(不过这俩玩意比羧酸贵)