制取肥皂的注意事项
实验八 乙酸乙酯的制取 肥皂的制取
●教学目标
1.通过实验加深对酯化反应的认识,归纳酯化反应中的注意事项;
2.了解肥皂的制取过程,认识油脂的重要性质——皂化反应;
3.通过实验激发学生的学习兴趣,训练实验操作技能;
4.通过实验培养学生严谨、求实的科学态度和科学方法。
●教学重点
乙酸乙酯的制取方法,油脂的性质——皂化反应。
●教学难点
科学态度和科学方法的培养。
●课时安排
一课时
●教学方法
1.由教师引导,启发学生从理论上进行疏通;
2.教师设疑,学生解疑,培养学生的创新思维。
●教学用具
投影仪、试管、烧杯、试管夹、量筒、蒸发皿、橡皮塞、玻璃导管、玻璃棒、纱布、铁架台(带铁圈)、酒精灯、火柴、温度计、石棉网。
乙醇、乙酸、植物油(或动物油)、Na2CO3饱和溶液、浓硫酸、30% NaOH溶液、NaCl饱和溶液、蒸馏水。
●教学过程
[提问]在前面学习“乙酸、羧酸”一节时我们学到了羧酸的一个重要性质——酯化反应。什么叫酯化反应呢?
[生]酸和醇起作用,生成酯和水的反应叫酯化反应。
[师]请大家用一个式子表示出来。
[生]一同学板演,其他同学在下面写。
[学生写下后]
[投影]
[师]酯化反应是一个可逆反应,要想得到较多酯,必须尽量使反应向有利于生成酯的方向进行。
[问]采用什么方法可使该可逆反应向生成酯的方向进行?
[生]使反应物中的一种过量。
[追问]让哪种反应物过量较好?
[生]让原料易得、价格便宜、容易回收的物质过量。
[师]同学们回答的非常好。若制乙酸乙酯谁过量好呢?
[生]当然是乙醇了。
[过渡]下面我们以乙酸乙酯的制取实验,来进一步认识酯化反应及其注意事项。
[板书]实验十 乙酸乙酯的制取 肥皂的制取
一、乙酸乙酯的制取
[师]请同学们写出制乙酸乙酯的原理。
[生]一同学板演,其他同学在下面写。
[投影]
[师]教材上已给了我们方案,下面我们分析教材所给方案的每一步中需注意些什么,还有什么地方需要改进。
[问]进行第1、2步操作时需注意什么?
[生]进行第1步时,除了考虑加乙醇过量外,还应在装乙醇、乙酸、硫酸前事先向试管中装入少量碎瓷片,以防止受热液体暴沸。
第2步中给试管加热时,温度不宜过高,要保持在60℃~70℃左右。
[问]第2步中温度为什么不宜过高?
[生]温度过高会产生乙醚和亚硫酸等。对了,老师,既然应将温度控制在60℃~70℃,水浴加热不更好吗?
[师]这位同学能想到用水浴加热,说明他对水浴加热的条件掌握的很好,希望其他同学都能像这位同学敢于想象,敢于创新。水浴加热比酒精灯直接加热是不是更好呢?答案是肯定的,用水浴加热更好。
[过渡]请同学把改进后的装置画出来。
[学生画出后]
[投影学生改进后的图]
[师]请同学们按改进后的方案进行实验。
[学生实验,教师巡视并指导]
[实验完毕]
[师]饱和Na2CO3溶液上面多了一层油状液体,大家闻闻它的气味。
[生]有果香味。
[师]这一层有香味的油状液体就是乙酸乙酯。
[过渡]肥皂是咱们日常生活中常用的洗涤用品,下面咱们就来制取肥皂。
[板书]二、肥皂的制取
[师]肥皂的制取原理是皂化反应,什么是皂化反应?
[生]油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油的反应叫皂化反应。
[师]请大家写出制取肥皂的反应方程式。
[生]一同学到黑板上板演。其他同学在下面写。
[师]肥皂的制取方案和装置图教材上已给出,在进行操作前咱们先来弄清下面几个问题。
[问]第一步中为什么要加乙醇?请同学们讨论后回答。
[学生讨论后回答]油脂不溶于碱液,只能在两液体的交界面处进行反应,使反应速率很慢,为了加速皂化的进程,一般加入乙醇。乙醇既能溶解碱,又能溶解油脂,是油脂和氢氧化钠的共同溶剂,能使反应物融为均一的液体,使皂化反应在均匀的系统中进行并且加快。
[问]第3步的作用是什么?
[生]检验皂化是否完全。
[问]第4步中加饱和NaCl溶液的作用是什么?
[生]加入饱和NaCl溶液的作用,是使高级脂肪酸钠发生凝聚而从混合液中析出,并浮在水面上,而皂化反应的另一种产物甘油、未作用的碱和酒精能在NaCl溶液中溶解,从而得到质地较好的肥皂。
[追问]为使盐析充分,饱和NaCl溶液是否加的越多越好呢?
[生]加的太多,NaCl混入肥皂中,影响肥皂的固化。
[师]看来,同学们把皂化反应的每一个细节都掌握得很好了。那么,就请大家进行实验吧。
[学生认真实验,教师巡视并及时指导]
[小结]通过两个制取实验复习了酯化反应和皂化反应,并且总结了进行这两个实验过程中的注意事项。科学容不得半点马虎,我们对系统性较强的实验更应该心中有数,胸有成竹,始终保持严谨、科学的态度。
[作业]完成实验报告。
●板书设计
实验八 乙酸乙酯的制取 肥皂的制取
一、乙酸乙酯的制取
二、肥皂的制取
●教学说明
1.指导思想
化学是一门以实验为基础的学科,实验教学,尤其是贴近学生生活的实验教学,可以激发学生学习化学的兴趣,帮助学生形成化学概念,获得化学知识和实验技能,还能激发灵感,促进创新思维,有助于培养学生严谨、科学的实验态度。因此,应加强实验教学。
2.教学手段
本课时以引导学生分析实验原理、注意事项入手,培养学生分析问题、解决问题的能力。让学生在分析和解决问题的过程中得到创新。
乙酸乙酯的实验室制取:先加乙醇,再加浓硫酸(加入碎瓷片以防暴沸),最后加乙酸, 然后加热(可以控制实验) 其主要用途有:作为工业溶剂,用于涂料、粘合剂、乙基纤维素、人造革、油毡着色剂、人造纤维等产品中;作为粘合剂,用于印刷油墨、人造珍珠的生产;作为提取剂,用于医药、有机酸等产品的生产;作为香料原料,用于菠萝、香蕉、草莓等水果香精和威士忌、奶油等香料的主要原料。用作溶剂,及用于染料和一些医药中间体的合成。是食用香精中用量较大的合成香料之一,大量用于调配香蕉、梨、桃、菠萝、葡萄等香型食用香精. 是硝酸纤维素、乙基纤维素、乙酸纤维素和氯丁橡胶的快干溶剂,也是工业上使用的低毒性溶剂。还可用作纺织工业的清洗剂和天然香料的萃取剂,也是制药工业和有机合成的重要原料。
一、教材分析与内容选取
酯化反应在人教版新课标教材中有两处呈现:必修2的第三章和选修5《有机化学基础》的第三章。其中,酯化反应的概念、实验等在必修2中已经做了比较完整的阐述,而酯化反应的断键方式则是在选修5中做出了进一步分析,考虑到学生在学习到必修2就有可能提出这一问题,因此建议在此就应该对相关知识进行讲解。而且从教材的编排顺序上看,学生在这之前已学习了蒸馏、化学键等知识,已经具备了相关知识延伸的基础。另外,酯化反应及实验中涉及到的分子的极性、可逆反应、化学平衡等知识,则是在选修3《物质结构与性质》及选修4《化学反应原理》中才能学习到,因此在课堂教学中只是做出简单介绍,为后面的学习做出铺垫。
二、教学目标
知识技能:掌握酯化反应的原理、实验操作及相关问题,进一步理解可逆反应、催化作用。
能力培养:培养学生用已知条件设计实验及观察、描述、解释实验现象的能力,培养学生对知识的分析归纳、概括总结的思维能力与表达能力。
科学品质:通过设计实验、动手实验,激发学习兴趣,培养求实、探索、创新、合作的优良品质。
科学方法:介绍同位素示踪法在化学研究中用,通过酯化反应过程的分析、推理、研究,培养学生从现象到本质、从宏观到微观、从实践到理论的科学思维方法。
教学方法:研究探索式,辅以多媒体动画演示。
三、课时安排:2课时
第1课时:乙酸的性质及酯化反应实验(本文略去乙酸的其它性质部分)
第2课时:酯化反应问题讨论
四、教学过程
第一课时
【过渡】我国是一个酒的国度,五粮液享誉海内外,国酒茅台香飘万里。“酒是越陈越香”。你们知道是什么原因吗?
【板书】乙酸的酯化反应
【学生实验】乙酸乙酯的制取:学生分三组做如下实验,实验结束后,互相比较所获得产物的量。
第一组:在一支试管中加入3mL乙醇和2mL乙酸,按图3-17连接好装置,用酒精灯缓慢加热,将产生的蒸气经导管通到盛有饱和碳酸钠溶液的接受试管的液面上,观察现象。
第二组:在一支试管中加入3mL乙醇,然后边振荡边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL乙酸,按图3-17连接好装置,用酒精灯缓慢加热,将产生的蒸气经导管通到盛有水的接受试管的液面上,观察现象。
第三组:在一支试管中加入3mL乙醇,然后边振荡边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL乙酸,按图3-17连接好装置,用酒精灯缓慢加热,将产生的蒸气经导管通到盛有饱和碳酸钠溶液的接受试管的液面上,观察现象。
强调:①试剂的添加顺序;
②导管末端不要插入到接受试管液面以下;
③加热开始要缓慢。
【师】问题①:为什么要先加入乙醇,然后边振荡边慢慢加入浓硫酸和乙酸?
【生】此操作相当于浓硫酸的稀释,乙醇和浓硫酸相混会瞬间产生大量的热量,并且由于乙醇的密度比浓硫酸小,如果把乙醇加入浓硫酸中,热量会使得容器中的液体沸腾飞溅,可能烫伤操作者。
【师】问题②:导管末端为什么不能插入到接受试管液面以下?
【生】防止加热不均匀,使溶液倒吸。
【追问】除了采用这样一种方法防止倒吸外,此装置还有哪些其它改进方法?
【生】可以将吸收装置改为导管连接干燥管,干燥管下端插入液面以下防止倒吸(或其它合理方法)。
【师】问题③:为什么刚开始加热时要缓慢?
【生】防止反应物还未来得及反应即被加热蒸馏出来,造成反应物的损失。
【师】所以此装置也可以看作是一个简易的蒸馏装置,那么,装置的哪一部分相当于蒸馏烧瓶?哪一部分相当于冷凝管?
【生】作为反应容器的试管相当于蒸馏烧瓶,导管相当于冷凝管,不是用水冷却而是用空气冷却。
【追问】开始时缓慢加热是不是在产物中就不会混入乙酸和乙醇了?如何验证?
【生】用蓝色石蕊试纸来检验,如果变红,说明有乙酸;乙醇可以用红热的铜丝与之反应后显红色来检验。
【师】①盛有饱和碳酸钠溶液的试管不能用石蕊来检验是否含有乙酸,其实只要将试管振荡一下,看是否有气泡逸出就可以了;
②接受试管中有大量的水,其中溶解的少量乙醇可能无法通过CuO与乙醇的反应来验证,但可根据有乙酸挥发出来,推知也会有乙醇挥发出来。
【师】接受试管中有什么现象?所获得产物的量多少如何?
【总结】第一组接受试管内无明显现象,第二、三组实验中接受试管内有分层现象,并有浓厚的果香气味。从对比结果来看,第一组做法几乎没有收集到产物;第二组做法得到一定量的产物;第三组做法收集到的产物的量最多。
【布置课后讨论题】
①为什么第一组做法几乎没有得到乙酸乙酯?
②第二组做法比第三组做法得到的乙酸乙酯的量明显少,试分析原因,并设计实验证明你的分析是正确的(欢迎大家到实验室进行实验)。
③你对酯化反应有哪些方面的认识?请查阅相关资料后回答。
第二课时
【引入】回忆上节课的实验和课后讨论题
问题①:为什么第一组做法几乎没有得到乙酸乙酯?
【答】CH3COOH跟C2H5OH发生酯化反应是有机物分子间的反应,在不加浓硫酸时,即使在加热条件下,反应速率仍很慢,所以当混合物加热时,蒸气成分是CH3COOH和C2H5OH的蒸气,乙酸乙酯的蒸气极少甚至可以说没有,当然在Na2CO3溶液的液面上不会收集到乙酸乙酯。由此可见,浓H2SO4主要起催化作用,其次,因为制取乙酸乙酯的反应是可逆的,所以浓H2SO4也能除去生成物中的水,有利于反应向生成物方向进行。
【板书】1、浓硫酸的作用:催化剂;除去生成物中的水,使反应向生成物方向进行。
【师】在该反应中,为什么要强调加冰醋酸和无水乙醇,而不用他们的水溶液?
【生】因为冰醋酸与无水乙醇基本不含水,可以促使反应向生成酯的方向进行。
【师】在上一节的实验中,为了获取更多的乙酸乙酯,我们除了利用浓H2SO4除去生成物中的水,促使反应向生成物方向进行外,还用到了其它什么方法促使反应向生成物方向进行?
【生】制取乙酸乙酯的实验同时还是一个简易的蒸馏装置,边反应边蒸馏,使生成物及时从反应体系中分离出去,也有利于试管内的反应向生成物方向进行。
问题②:第二组做法比第三组做法得到的乙酸乙酯的量明显少,试分析原因,并设计实验证明你的分析是正确的。
【答】由于加入了催化剂H2SO4,反应速率大大加快了。加热时,蒸馏出的蒸气的成分是乙酸乙酯、乙醇和乙酸,冷凝成液体后收集在盛水的试管中,但乙酸和乙醇是溶于水的,乙酸乙酯作为有机物,又易溶于乙酸和乙醇这样的有机溶剂中,所以必然有部分乙酸乙酯溶在乙酸和乙醇的水溶液中,因而收集量减少;但试管中如果盛放Na2CO3溶液,可以除去乙酸,溶解乙醇,减少乙酸乙酯在溶液中的溶解量,提高收集效率,并提高乙酸乙酯的纯度,因而收集量要多。
【板书】2、饱和碳酸钠溶液可以除去乙酸,溶解乙醇,减少乙酸乙酯在溶液中的溶解量。
【实验证明】取等浓度、等体积的乙酸(或乙醇)溶液和碳酸钠溶液,分别盛放于两支试管中,再分别加入等体积乙酸乙酯,振荡后静置,结果是盛乙酸(或乙醇)溶液的试管中的乙酸乙酯变少,另一个几乎无变化。
(需要注意的是,在此,学生往往会提出乙醇没有与Na2CO3反应的问题,更进一步的解释应是“冷凝液中的乙酸被Na2CO3中和生成CH3COONa,CH3COONa和溶液中大量的Na2CO3都属于离子化合物,增强了溶剂的极性,降低了乙酸乙酯在溶液中的溶解量”。但考虑到分子的极性和相似相溶原理在选修3《物质结构与性质》中才学习到,因此暂不宜引申)
问题③:你对酯化反应有哪些方面的认识?
【答】酯化反应是指酸跟醇反应生成酯和水的反应(与将来在选修5中要讲到的醇跟氢卤酸的反应相区别)
【板书】3、酯化反应:酸跟醇反应生成酯和水的反应。
【设疑】在上述反应中,生成水的氧原子由乙酸的羟基提供,还是由乙醇的羟基提供?用什么方法可以证明呢?
【分析】脱水有两种情况,⑴酸脱羟基醇脱氢;⑵醇脱羟基酸脱氢。在化学上为了辨明反应历程,常用同位素示踪法。即把某些分不清的原子做上记号,类似于侦察上的跟踪追击。事实上,科学家把乙醇分子中的氧原子换成放射性同位素18O,结果检测到只有生成的乙酸乙酯中才有18O,说明脱水情况为第一种,即乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应的机理是“酸脱羟基醇脱氢”。放射性同位素示踪法可用于研究化学反应机理,是匈牙利科学家海维西(G.Hevesy)首先使用的,他因此获得1943年诺贝尔化学奖。
【板书】反应机理:酸脱羟基醇脱氢
【动画演示】用3D动画演示乙酸与乙醇发生酯化反应的过程,使学生加深对反应机理的认识。
【师】还记得我们在讲酯化反应的开始提到的问题吗?为什么“酒是越陈越香”?请大家结合所学过的醇和酸的知识做出解释。
【生】酒在放置过程中,其中的乙醇有部分逐渐转化为乙酸,乙酸和乙醇缓慢反应生成了具有香味的乙酸乙酯。
【师】很多鲜花和水果的香味都来自酯的混合物。现在还可能通过人工方法合成各种酯,用作各种饮料、糖果、香水、化妆品等的香料。
【小结】略
【作业布置】略
【板书设计】乙酸的酯化反应
1. 浓硫酸的作用:催化剂;除去生成物中的水,使反应向生成物方向进行。
2. 饱和碳酸钠溶液可以除去乙酸,溶解乙醇,减少乙酸乙酯在溶液中的溶解量。
3. 酯化反应:酸跟醇反应生成酯和水的反应。
反应机理:酸脱羟基醇脱氢
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