如何由苯酚合成1，3-环己二醇
一般用
间苯二酚
催化加氢
制备1，3-环
己二醇
至于用苯酚制1，3-环己二醇倒是没听过
可以考虑在苯酚的羟基的间位上发生取代
然后加氢
但一般认为苯酚的羟基的间位上的H是不活泼的
而苯酚的羟基的
邻位
和对位上的H是活泼的
如苯酚和溴的反应
一般用间苯二酚催化加氢制备1,3-环己二醇 至于用苯酚制1,3-环己二醇倒是没听过 可以考虑在苯酚的羟基的间位上发生取代 然后加氢 但一般认为苯酚的羟基的间位上的H是不活泼的 而苯酚的羟基的邻位和对位上的H是活泼的 如苯酚和溴的反应
（2）D与NaOH反应，需要注意，酯水解后为羧基和酚羟基，消耗了2molNaOH，氯原子水解消耗1mol，共3mol。
（3）苯环上一氯代物有两种，确定了其结构为苯环上对位结构，除醛基、苯环外，还有一个C、1个O的组合，得出其同分异构体。
（4）C分子中有酚羟基、氯原子、碳氧双键，A、苯环、碳氧双键（可看做酮）可以发生加成反应，正确；B、氯原子相邻碳上没有氢，不能消去，错误；C、酚羟基和氯原子各消耗1molNaOH，共2mol，正确；D、没有酯基，错误
| （1）B： F： （2） ① ④ （3） 、 |
| 考查有机物的合成。苯酚中含有苯环和氢气发生加成反应，生成环己醇A，结构简式为 。A在浓硫酸的作用下生成B，因为B和单质溴能发生加成反应生成C，说明反应②是消去反应，所以BC的结构简式分别是 、 。C通过反应④发生消去反应生成D，则D的结构简式为 。由于最终的产物是1，4－环己二醇，所以反应⑤是1，4－加成，即E的结构简式为 ，E通过加成反应生成F，所以F的结构简式为 ，F通过取代反应生成1，4－环己二醇。由于在反应⑤中也可能发生1，2－加成或全部加成，所以可能得到的副产物是 、 。 |
| 根据G反应生成M结合题给信息知，G是
，F被氧气氧化生成G，所以F是
，E被氧气氧化生成F，所以E
，C和氢氧化钠的水反应发生取代反应生成E，且A和氯气反应生成C，所以C是氯代烃，则C是
，A和氯气发生取代反应生成C，则A是
，A和氯气发生取代反应生成氯代烃B，B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成F，结合已知条件知，B分子的每个甲基上都含有2个氯原子，所以B的结构简式为：
；A和氯气发生取代反应生成氯代烃D，D能和氢氧化钠的水溶液发生取代反应，且同时失去2分子水，氢化生成G，所以D是
． （1）通过苯酚的结构可知，苯酚中的含氧官能团有：羟基、羧基和羰基，故答案为：羟基、羧基和羰基； （2）M的分子式为C 8 H 4 O 3 ，把M的分子式改写为 C
故答案为：7.5，3； （3）E→F是
催化氧化生成
，反应方程式为：
， 故答案为：
； （4）通过以上分析知，D的结构简式为：
，E与G发生酯化反应生成高分子化合物的结构简式为
， 故答案为：
，
． |
| （1）羟基、羧基、羰基； （2）6；3 （3） （4） |
| 略 |
| (1)羟基、羧基、羰基 (2)6；3 |
| (3) (4) ； |
| 苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠，故A为
，由转化关系可知B为
，C的分子式为C 5 H 12 O，C能与金属Na反应，属于饱和一元醇，C的一氯代物有2种，分子中有2种H原子，故C的结构简式是
，B与C发生酯化反应生成M，M为
，苯酚与丙酮反应生成D，D的分子式为C 15 H 16 O 2 ，再结合N的结构可知D为
， （1）苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠，故A为
，反应方程式为：
+NaOH→
+H 2 O， 故答案为：
+NaOH→
+H 2 O； （2）由上述分析可知，C的结构简式是
， 故答案为：
； （3）B与C反应的化学方程式是：
+
+H 2 O， 故答案为：
+
+H 2 O； （4）生成N的反应类型是缩聚反应，D的结构简式是
， 故答案为：缩聚反应，
； （5）以苯酚为基础原料也可以合成防腐剂F．经质谱分析F的相对分子质量为152，其中氧元素的质量分数为31%，则分子中氧原子数目为
， 故答案为：C 8 H 8 O 3 ，
． |
