甲苯烯和氯气反应
甲苯和氯气在光照条件下,是甲基取代反应:CH3-C6H5+Cl2=Cl-CH2-C6H5+HCl。
甲苯和氯气在催化剂(氯化铝)条件下,是苯环取代反应:CH3-C6H5+Cl2=Cl-C6H4-CH3+HCl。
甲苯在空气中,只能不完全燃烧,燃烧火焰黄色,甲苯的熔点为-95 ℃,沸点为111 ℃,甲苯带有一种特殊的芳香味,在常温常压下,是一种无色透明的液体,甲苯几乎不溶于水,可以和二硫化碳,酒精,乙醚以任意比例混溶,有很好的溶解性。甲苯+氯气Cl2,光照后会引发自由基反应,生成的是甲基H被取代的氯甲基苯(C6H5-CH2Cl,苄基氯,因为苄基自由基最稳定);
甲苯+氯水,FeCl3催化亲电取代反应,生成的才是苯环邻、对位取代的氯代甲苯。
甲基是推电子基(邻对位定位基)。
从动力学角度看,甲基取代后,苯环上间位H的反应活性降低,邻、对位H的反应活性增加,尤其是邻位H的反应活性最高;至于为什么参考化学书。
从热力学角度看,对氯甲苯最稳定。
甲苯+Cl2反应:
实际反应中,邻、间、对氯甲苯都有,比如石化大化工厂就是生成一锅粥再分离;但是间位很少,至于邻、对位哪个多,取决于反应条件:
动力学控制(低温、催化剂、反应时间较短)下,产物主要是邻氯甲苯;
热力学控制(较高温度、反应时间较长)下,产物以对位氯代甲苯为主。
另外说明一下:
甲苯+氯气Cl2,光照后会引发自由基反应,生成的是甲基H被取代的氯甲基苯(C6H5-CH2Cl,苄基氯,因为苄基自由基最稳定);
甲苯+氯水,FeCl3催化亲电取代反应,生成的才是苯环邻、对位取代的氯代甲苯。
第一,光照上甲基取代:Ph-CH3+Cl2--->HCl+Ph-CH2-Cl
你要是用铁作催化剂就能够在苯还上发生取代反应,而且主要取代在邻对位.
难得多氯代,因为氯可以致钝苯环.
PhCH3+Cl2--->Cl-Ph-CH3(主要是甲基邻,对位发生取代)+HCl
上层红棕,下层无色.和四氯化碳与溴水混合相反.
甲苯与FeCl3混合不反应,就是分层了,甲苯在上,FeCl3在下,呈现本身的颜色.