合成对乙酰氨基酚成本

你的路线完全正确。

苯与乙酰氯进行傅克酰基化反应， 得到乙酰苯。 因为CH3-C=O基团是一吸电子基团， 起间位导向作用。 再进行磺酰化反应， 就取代在间位上了。磺酰基用浓得到NaOH溶液处理， 得间位乙酰苯酚钠， 再酸化， 就得到你要的产物了。

祝你成功！

苯酚是重要的有机化工原料，用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体，在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。

此外，苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离，便于对DNA进行染色。

广泛用于制造酚醛树脂、环氧树脂、锦纶纤维、增塑剂、显影剂、防腐剂、杀虫剂、杀菌剂、染料、医药、香料和炸药等。

扩展资料

已经有许多苯酚降解菌株得到了分离和研究。

已分离鉴定的微生物包括根瘤菌（rhizobia）、藻类 （alga Ochromaonas）、酵母菌（Yeast trichosporon）、醋酸钙不动杆菌 （A.calcoaceticus）、 假单胞菌 （pseudomonas.Sp)、真养产碱菌（Alcaligenes eutrophus)、 反硝化菌（Denitrifying bacteria）等苯酚降解菌。

最常见的酚降解菌是假单胞菌（Pseudomonas）和不动杆菌（Acinetobacter），它们对酚的最大降解浓度一般在 1 200 mg/L 以下。

沈锡辉等分离到 1 株能以苯酚、苯甲酸、对甲 酚、苯为唯一碳源和能源生长、具有同时降解单环和 双环芳烃能力的细菌菌株，经生理生化、16SrRNA 基 因序列分析等鉴定为红球菌 PNAN5 菌株。在温度为 20～40 ℃，pH7.0～9.0 范围内该菌株降解苯酚的效率 保持在 80% ～100%之间，苯酚浓度在 2～10 mmol/L 范围内变化对降解效率没有明显的影响。

该菌株通 过邻苯二酚 1，2—双加氧酶催化的开环途径降解芳 烃，不同于已知的浑浊红球菌，后者是通过邻苯二酚 2，3—双加氧酶催化芳烃降解。

参考资料来源：百度百科-苯酚

乙酰氨基酚不是提取物而是合成物。

硝基苯酚和冰醋酸的在锡催化下反应合成了对乙酰氨基酚。

发展史：

1886年科学家发明了退热冰（乙酰苯胺）；

1887年又发明了非那西丁（乙酰对氨苯）；

1873年，Harmon Northrop Morse首先通过对硝基苯酚和冰醋酸的在锡催化下反应合成了对乙酰氨基酚，但是在二十年之内对乙酰氨基酚并没有用于医学用途；

1893年，在某些服用了非那西丁的患者的尿液里发现了对乙酰氨基酚的存在，并浓缩成白色、稍有苦味的晶体；

1899年对乙酰氨基酚被发现是退热冰的代谢产物

对乙酰氨基酚的合成方法

1合成方法

方法1[1]：以对硝基苯酚为原料

以对硝基苯酚为原料，用铁粉还原，滤除铁泥，滤液冷却结晶，再经重结晶、干燥等步骤制得成品PAP，再在含对氨基酚硫酸盐和苯胺硫酸盐的水溶液中，用氨水调节pH到5，用蒸馏法除去苯胺后在20℃用醋酐酰化，同时用氨水维持pH在5，可得含量为95%的APAP。文献报道，用醋酸乙酯或醋酸代替水介质，可提高酰化率到92.2%，且溶剂易回收，废水污染降低。

优缺点：此法工艺简单，技术成熟，但收率低，产品质量不稳定，产生大量废铁泥和废水，严重污染环境，国外许多国家已淘汰此法。

方法2[3]：以苯酚为原料

OH的衍生以苯酚为原料，以聚磷酸为催化剂，与冰醋酸和NH

2

物或盐，在80℃反应后用冰水处理，再用10%NaOH调节pH值到4，经回流、冷却、萃取等步骤得APAP，纯度可达98%。反应式为:

方法3[3]：以PNP为原料

以PNP为原料，在醋酸和醋酐混合液中，用5%Pd/C作催化剂，催化氢化继而乙酰化，一步合成APAP，总收率为80%。美国专利采用5%Pd/C催化剂将PNP还原一半后加入乙酐，使加氢与酰化同时进行，总收率为81.2%。反应式为:

采用Pd-La/C催化加氢一步合成的最佳工艺条件为：温度140℃,

压力0.7Mpa，时间2h，收率97%。

方法4[4]：以对羟基苯乙酮为原料

以对羟基苯乙酮为原料，在KI、醋酸酯存在下，经Beckmann重排可得APAP。进行Beckmann重排反应时，常用氯化亚砜、三氯氧磷、甲磺酸、硫酸、五氯化磷作催化剂，文献报道对羟基苯乙酮于液体二氧化硫中用氯化亚砜作催化剂，收率88.7%，但需-50℃低温。用氯化亚砜在回流下通氮气进行重排，并加入少量碘化钾以防止3-氯-4-羟乙酰苯胺副产物的生成，收率99%。

优缺点：反应条件非常苛刻需，-50℃低温，但收率较高。

若对氨基酚乙酸酯在仲丁醇、磷酸、醋酸存在下加热到100℃，反应一定时间后，真空蒸除溶剂可得到含量95%的粗APAP。

方法5[5]：生化合成法

生化合成法是利用生物工程技术进行APAP的生产研究。通过在酿酒酵母中表达一个融合基因，可产生一个由鼠肝细胞色素P450和NADPH-细胞色素P450还原酶基因构成的融合酶。该酶同时具有氧化和还原能力，可提供比单一细胞色素P450更为有效的电子转移系统。借助转基因酵母可使乙酰苯胺对位羟化，其产率为33nmol·mL-1。

优缺点：生化合成法对环境污染小，选择性高，但产率低，尚处于研究阶段。

方法6[3]：以硝基苯为原料

以硝基苯为原料，在稀硫酸中，以铝粉或镁粉为催化剂将硝基苯一步还原为PAP。还可用锌粉为催化剂。该法主要反应机理为硝基苯被氢化生成苯基羟胺，然后进行Bamberg er重排制得PAP。将PAP 溶解在10%醋酸中，在85～90℃下，加Na2S2O4，在一定时间内加入醋酐，在85℃进行酰化可得纯度>99%的APAP。

优缺点：该法工艺简单，原料易得，工艺途径多，降低成本的潜力较大，是近年来研究的热点，但金属消耗量大，且存在回收利用等后处理问题，因此难于大规模生产。

方法7[6]：以对硝基苯酚为原料

以对硝基苯酚为原料，经催化加氢和酸化合成了对乙酞氨基苯酚.该法一般以Pt/C、Pd/C作催化剂，在大约0.2～0.5MPa,70～90℃加氢还原PNP制备PAP粗品。国外有报道用Ni-Al-Pd-Zn复合催化剂加氢还原PNP，收率达到90%～95%。催化剂活性稳定，运转500h，不用再生。

优缺点：催化剂昂贵，且该法催化剂制备复杂且损失率高达0. 81～1g/kg氢化产物。但收率较高。

方法8[7]：以磺酸基偶氮苯酚为原料

以磺酸基偶氮苯酚为原料，在60~80℃时，同时将硫酸亚铁稀溶液和氨水加入到Ⅰ(磺酸基也可在间位)的悬胶液中，然后用乙酸酐处理，得本品。与此同时，交替地将邻磺酸苯偶氮基对苯酚Ⅰ边搅拌边分批加入到50~60℃的含有粉末状的铁和盐酸的悬浮液中，然后将以上混合物用乙酸酐处理，如上进行反应，即得N-(4-羟基苯基)乙酰胺溶液，可用氯化钠盐析或从浓溶液中结晶出本品Ⅱ。

优缺点：反应条件友好，收率尚可。

方法9[8]：以对硝基苯酚、异丙醇为原料

将220g对硝基苯酚、80g异丙醇、140g水和0.22g3%的Pb/C

催化剂的混合物在压力585kPa，温度为110℃时热压处理8min并在59min内加入180g乙酸酐，然后再保持压力585kPa，温度110℃53 min，即可得本品，收率90%。

方法10[8]：以对亚硝基苯酚为原料

以对亚硝基苯酚为原料，将对亚硝基苯酚用硫化钠还原，所得对氨基苯酚进行乙酰基化，所得粗品用氧化剂(如：浓HNO3)的水溶液处理，并且加活性炭搅拌，用氧化铁除去活性炭。从脱色后的滤液中得85~95%的N-(4-羟基苯基)乙酰胺，即本品。

优缺点：反应条件温和，产品收率较高。

方法11[2]：以对羟基苯乙酮为原料

以对羟基苯乙酮为原料，于反应瓶中，加入对羟基苯乙酮(2.72g,0.02mol)、盐酸羟胺(1.53g,0.022mol)、三乙胺(2. 26g,0.022mol)和乙醇(20ml)，回流2h后，蒸干，加乙酸乙酯(40ml)溶解，以水(20ml)洗涤，蒸干得白色固体2(2.85g,87.4%)。乙酸乙酯重结晶得白色粒状结晶,mp143~145℃。于反应瓶中加入粗品2(1.0g,0.0067mol)、乙酸乙酯(10ml)，于

50~60℃，滴加三氯氧磷(1.2g,0.0082mol)的乙酸乙酯溶液,2. 5h后，冷却至室温，加乙酸乙酯(50ml)，以水(50ml)洗涤，蒸干得粗品1(0.93,93%)，用无水乙醇重结晶得白色结晶1(0.75g, 80.6%),mp166~168℃。

优缺点：产品收率比较高，但操作比较繁琐。

方法12[7]：以硝基苯为原料

以硝基苯为原料，在三口瓶中加入250ml蒸馏水，依次加浓硫酸36g，硝基苯60g，十六烷基三甲基氯化氨0.6g，催化剂(自制3%Pt/C催化剂)。通氮气置换空气3次，再通氢气置换氮气3次，再连续通氢气，升温至90℃，搅拌加快到300r/min，分别记录通入氢气的流量与尾气的流量，计算吸氢量。约反应3h结束，再加入56 g硝基苯，冷却至室温，静置分层。水层调节pH至4~4.5，用甲苯-苯胺(1：1)溶液30ml分3次萃取，合并有机层。调节母液pH=7. 5，加入Na2SO3s析出沉淀，用水蒸汽蒸馏蒸出剩余硝基苯、苯胺等杂质，趁热加入乙酐-乙酸(2B1)溶液25g，于100℃下反应3h。冷却结晶，过滤得粗品，经精制干燥得产品48.6g，熔点168~ 170℃，回收率64.3%。

优缺点：方应操作繁琐，且产率比较低。

方法13[3]：对苯二酚和乙酰胺为原料

对苯二酚和乙酰胺为原料，在ZSM5分子筛的催化下，在真空Carius管中,300℃反应1h可缩合得到APAP，转化率为93.6%，摩尔选择性为45.9%。若以硅酸钛为催化剂，则摩尔选择性为67.5%，转化率为90.8%。

优缺点：反应条件比较友好，产率较高。

反应式为:

方法14[7]：以苯酚为原料制得对氨基苯酚

以苯酚为原料制得对氨基苯酚，再在三口烧瓶中按配比加入物料(对氨基苯酚B乙酸酐=1：1.3)，回流搅拌反应，温度升至120~ 140℃，保温15min，冷却结晶，抽滤，用少许冰水冲洗，得类白色晶体，为扑热息痛.产率为87%.方应方程式：

本实验最佳工艺条件是:

(1)：NaNO2=1.0：1.36,t=-3℃.pH=1.5~0.3.

(2)亚硝基苯酚：Na2S=1.0：1.22,t=45℃，中和后pH为9.

(3)对氨基苯酚：乙酸酐=1:1.3,t=130~140℃.

优缺点：按本实验的最佳工艺条件作试验，得到的产品产率高，纯度也高，具有较高的实用价值。

2目前工业上主要采用的方法

用铁粉还原法生产，该法是以对硝基氯苯为原料，经水解、酸化、还原制得对氨基酚，再经酰化得到乙酰氨基酚。铁粉还原法虽技术成熟，工艺简单，但产品收率低、质量较差、毒性大、成本高，更严重的是，生产过程中会产生大量含酚、含胺的铁泥和污水，污染严重。因此，急需进行技术改进。

3将来在国内可能会采用的方法

采用加氢工艺代替铁屑还原。特别是用Pd/C催化剂，以对硝基酚为原料，一步合成对乙酰氨基酚的方法，具有生产工序少，产品收率高，节省能源，废液大大减少，环境污染小，生产成本低等特点。而且针对我国生产厂家现有设备，设备投资小，可大大降低技改

费用。如能实现此法的工业化生产，对增加企业经济效益，有效地减少化工厂的三废污染都有积极意义，而且必将进一步促进精细化工生产的发展。

4参考文献

[1]刘竹青，胡爱琳，王公应.对氨基苯酚的合成研究进[J].工业催化,1999,(2):11-16.

[2]谢剑华，李光华，鲁晟.扑热息痛的又一合成路线[J].中国医药工业杂志，1999(7).

[3]严焕新，许丹倩，怀哲明，等.扑热息痛合成工艺研究[J].中国现代应用医学杂志,2000,17(1):32-33.

[4]魏昭云，樊明月，陈自诚.合成扑热息痛新路线的研究Ⅰ.对羟基苯乙酮肟的合成研究[J].安庆师范学院学报(自然科学版), 1997,3(3):42-43.

[5]赵海，王纪康.对乙酰胺基苯酚的合成进展[J].化工技术与开发，2004（1）

[6]方岩雄，张维刚，刘春英等.Pd-La/C催化加氢酰化一步合成扑热息痛[J].现代化工,2000,20(8):37-39.

[7]关燕琼，杨辉荣，陈文庆等.扑热息痛合成工艺的研究[J].广东工业大学学报，1997（2）.

[8]陈光勇，陈旭冰，刘光明.对乙酰氨基酚的合成进展[J].西南国防医药，2007，17（1）：114-117.

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对乙酰氨基酚的合成方法

对乙酰氨基酚的合成方法

1合成方法

方法1[1]：以对硝基苯酚为原料

以对硝基苯酚为原料，用铁粉还原，滤除铁泥，滤液冷却结晶，再经重结晶、干燥等步骤制得成品PAP，再在含对氨基酚硫酸盐和苯胺硫酸盐的水溶液中，用氨水调节pH到5，用蒸馏法除去苯胺后在20℃用醋酐酰化，同时用氨水维持pH在5，可得含量为95%的APAP。文献报道，用醋酸乙酯或醋酸代替水介质，可提高酰化率到92.2%，且溶剂易回收，废水污染降低。

优缺点：此法工艺简单，技术成熟，但收率低，产品质量不稳定，产生大量废铁泥和废水，严重污染环境，国外许多国家已淘汰此法。

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方法2[3]：以苯酚为原料

OH的衍生以苯酚为原料，以聚磷酸为催化剂，与冰醋酸和NH

2

物或盐，在80℃反应后用冰水处理，再用10%NaOH调节pH值到4，经回流、冷却、萃取等步骤得APAP，纯度可达98%。反应式为:

对乙酰氨基酚和氨基酚极性大小比较是：对乙酰氨基酚极性大小＜氨基酚极性大小。

1、以一定浓度的对乙酰氨基苯酚溶液充分水解全部生成对氨基酚溶液。

2、氨基酚溶液在碱性条件下与亚硝基铁氢化钠试剂作用，生成蓝色配合物，对乙酰氨基苯酚溶液生成氨基酚溶液，即对乙酰氨基苯酚溶液极性小于氨基酚极性。

3、对乙酰氨基酚，是一种有机化合物，化学式为C8H9NO2，是非那西丁的体内代谢产物，通过抑制下丘脑体温调节中枢前列腺素合成酶，减少前列腺素PGE1、缓激肽和组胺等的合成和释放。

4、乙酰氨基酚是乙酰苯胺类解热镇痛药，又名扑热息痛。为白色结晶或结晶性粉末。无臭，味微苦。用于发热，也可用于缓解轻中度疼痛，如头痛、肌肉痛、关节痛以及神经痛、痛经、癌性痛和手术后止痛等。

对乙酰氨基苯酚的制备中可以防止对乙酰氨基酚被氧化要用冷水洗涤中和。对乙酰氨基酚精制过程中用亚硫酸氢钠洗涤两到三次，亚硫酸氢钠具有较强的还原性，防止对乙酰氨基酚被氧化。对乙酰氨基酚，有解热镇痛的作用，主要用于感冒、发热、关节痛、神经痛、偏头痛以及手术后的止痛，解热作用和阿司匹林相似，镇痛作用非常弱，比较适用于缓解轻度至中度的疼痛，感冒引发的发热、头痛、关节痛、神经痛、偏头痛、痛经。对乙酰氨基酚能够缓解症状，消炎的作用非常微弱，不能够消除关节炎引起的红肿、活动障碍，只能用阿司匹林，代替不了阿司匹林。对乙酰氨基酚可用于对阿司匹林过敏、不耐受或者是不适用于阿司匹林的病例。

对乙酰氨基酚是一种常用的解热镇痛药，其解热作用缓慢而持久。与阿司匹林相比，具有刺激性小、极少有过敏反应等优点。实验室可通过对氨基苯酚乙酰化制备对乙酰氨基酚。

反应原理：

相关物质的信息如下表所示。

物质

对氨基苯酚

醋酸酐

对乙酰氨基酚

熔点

密度

相对分子质量

109

102

151

实验过程：

Ⅰ制备粗品

向锥形瓶中加入对氨基苯酚、水、醋酸酐，轻轻振摇使其混合均匀。然后在下加热，冷却后析出晶体，过滤，滤饼用冰水洗涤两次，抽滤，干燥，得到对乙酰氨基酚粗品。

Ⅱ制备精品

将制得的对乙酰氨基酚粗品置于锥形瓶中，加入适量水溶解，稍冷后加入活性炭进行脱色，煮沸，向抽滤瓶中先加入亚硫酸氢钠，再趁热过滤，冷却滤液析出晶体，过滤，滤饼用质量分数为的溶液分2次洗涤，抽滤，干燥，得到白色的对乙酰氨基酚晶体。

已知：抽滤又叫减压过滤，其利用抽气泵使抽滤瓶中的压强降低，达到固液分离的目的。

实验装置如图所示。

对乙酰氨基酚易被氧化。

请回答下列问题：

制备对乙酰氨基酚粗品时，应采取的适宜的加热方式为____________，此加热方式的优点是__________________________。

普通过滤操作需要用到的玻璃仪器有__________________，抽滤操作与普通过滤操作相比，优点有_____________________________________。

精制对乙酰氨基酚时，加入亚硫酸氢钠的目的是___________________。

趁热过滤的目的是____________________________。

精制对乙酰氨基酚的方法名称是__________________。

本实验中对乙酰氨基酚的产率是_________计算结果精确至。

13.【答案】水浴加热；受热均匀，温度易于控制；漏斗、烧杯、玻璃棒；过滤速度快，可得到较干燥的沉淀；防止对乙酰氨基酚被氧化；防止对乙酰氨基酚析出，减少损失；重结晶；。

【解析】【分析】本题主要考查有机物的制备，注意结合有机物制备的反应原理，有机物的性质，有机物的分离提纯等进行分析解答，题目难度一般。【解答】下加热，加热温度在之间，故适宜用水浴加热；水浴加热的优点是受热均匀，温度易于控制；普通过滤操作需要用到的玻璃仪器有漏斗、烧杯、玻璃棒；普通过滤仅仅依靠重力作用让液体流下，而抽滤操作是通过减小抽滤瓶中的压强使液体流下，因此过滤速

对乙酰氨基酚合成实验中对氨基苯酚可以用酒精除去。酒精中含有活性炭，活性炭对多数固体杂质都有很好的吸附作用，酚羟基毕竟容易氧化，发生氧化，收率会降低。酒精指乙醇。乙醇（ethanol）是一种有机化合物。