间苯酚是如何制备的

C6H6 + H2SO4(浓) ==== C6H5SO3H 苯磺酸 + H2O

苯的磺化反应

C6H5SO3H + Na2SO3 ==== C6H5SO3Na 苯磺酸钠 + SO2 + H2O

这一步反应仅仅为了中和苯磺酸 如果加入氢氧化钠 就会产生杂质 生成苯酚钠

C6H5SO3Na 苯磺酸钠 + 2 NaOH ==== C6H5ONa + NaHSO3

此部反应原理 ： 类似于脱羧反应 ，苯磺酸钠和氢氧化钠共融的时候 脱去磺酸基 氢氧化钠中的 ONa 连接在 C6H5上 形成苯酚钠 C6H5ONa 另外的部分变成亚硫酸氢钠 NaHSO3 这一步实际是 H-SO2-ONa 结构的不稳定 发生电子重排 变成了 NaO-SO-OH

最后一步 把苯酚钠变成苯酚 加入强酸即可 通入二氧化碳也可以

1、酚在室温下可被稀硝酸硝化，生成邻、对位硝基化合物。使用稀硝酸即可生成邻硝基苯酚和对硝基苯酚的混合物。如使用浓硝酸和浓硫酸的混合物作硝化剂则可生成二硝基苯酚或三硝基苯酚。

2、酚水溶液与溴水反应立刻生成三溴苯酚白色沉淀，环境检测中常用来对苯酚定性或定量测定。

3、苯酚使红色溶液（滴有酚酞试液的氢氧化钠溶液）逐渐变浅。

扩展资料

1、酚羟基由于p-π共轭而难于被取代，但苯环上的氢原子可被取代，发生卤化、硝化和磺化等反应，并且羟基是邻、对位定位基，对苯环有活化作用，故酚比苯更容易进行亲电取代反应。

2、苯酚最早是从煤焦油回收，目前绝大部分是采用合成方法。到20世纪60年代中期，开始采用异丙苯法生产苯酚、丙酮的技术路线，已发展占世界苯酚产量的一半，目前采用该工艺生产的苯酚已占世界苯酚产量的90%以上。其他生产工艺有甲苯氯化法、氯苯法、磺化法。

参考资料来源：百度百科-酚

参考资料来源：百度百科-苯酚

苯酚与甲醛生成酚醛树脂的反应方程式：nC6H5OH+nHCHO=n+nH2O。甲醛，无色有刺激性气体，化学式HCHO或CH₂O，分子量30.03，又称蚁醛。对人眼、鼻等有刺激作用。气体相对密度1.067（空气=1），液体密度0.815g/cm³（-20℃）。

苯酚（Phenol，C6H5OH）是一种具有特殊气味的无色针状晶体，有毒，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理，皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃，常温下微溶于水，易溶于有机溶剂；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性，接触后会使局部蛋白质变性，其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。遇三价铁离子变紫，通常用此方法来检验苯酚。

间氨基苯酚传统工业生产方法是由间硝基苯酚经还原或由间氨基苯磺酸经碱熔而制得，但以上两种方法均产生大量的污染。为改善产品质量，减少环境污染，各国化学工作者不断地探索和努力，对间氨基苯酚的合成工艺进行改进，目前已开发出多种合成路线，如间苯二胺水解法、间硝基苯酚电解法、苯胺羟基化法、间苯二酚氨解法。一些发达国家如日本已经实现在相对温和的条件下，用间苯二酚氨解法工业化生产间氨基苯酚，且催化剂可重复使用。而我国目前仍沿用传统的硝基苯磺化碱熔法生产间氨基苯酚，污染严重。

1、苯酚是一种具有特殊气味的无色针状晶体，有毒，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。

2、也可用于消毒外科器械和排泄物的处理， 皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃，常温下微溶于水，易溶于有机溶剂当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性，接触后会使局部蛋白质变性，其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。遇三价铁离子变紫，通常用此方法来检验苯酚。

两者的气味不同，一闻便知

苯酚俗名石炭酸，分子式C6H5OH，比重1.071，熔点42～43℃，沸点182℃，燃点79℃。无色结晶或结晶熔块，具有特殊气味。置露空气中或日光下逐渐变成粉红色至红色，在潮湿空气中，吸湿后，由结晶变成液体。有特臭，有毒，有强腐蚀性。室温微溶于水，能溶于苯及碱性溶液，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油等有机溶剂中，难溶于石油醚。常用于测定硝酸盐、亚硝酸盐及作有机合成原料等。

苯酚工业生产以异丙苯法为主，该法具有产品纯度高、原料和能源消耗低等优点，但其发展受联产物丙酮的制约。近年来，人们开始研究苯直接羟基化（也称氧化）制苯酚的方法，其中有些成果已显示出工业化前景。目前研究的氧化剂类型主要有N2O、H2O2、O2/H2等。

苯酚主要用于生产酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、己二酸、苯胺、烷基酚、水杨酸等，此外还可用作溶剂、试剂和消毒剂等，在合成纤维、合成橡胶、塑料、医药、农药、香料、染料以及涂料等方面具有广泛的应用。

苯的沸点为80.1℃，熔点为5.5℃，在常温下是一种无色、有芳香气味的透明液体，易挥发。苯比水密度低，密度为0.88g/ml，但其分子质量比水重，。苯难溶于水，1升水中最多溶解1.7g苯；但苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。

苯能与水生成恒沸物，沸点为69.25℃，含苯91.2％。因此，在有水生成的反应中常加苯蒸馏，以将水带出。

一、背景介绍

酚醛树脂也叫电木，又称电木粉。原为无色或黄褐色透明物，市场销售往往加 着色剂 而呈红、黄、黑、绿、棕、蓝等颜色，有颗粒、粉末状。耐弱酸和弱碱，遇强酸发生分解，遇强碱发生腐蚀。不溶于水，溶于 丙酮 、酒精等 有机溶剂 中。苯酚醛或其衍生物缩聚而得。

酚醛树脂是世界最早人工合成和工业化生产的一类合成树脂，其原料易得，生产工艺简单，综合性能优良，应用非常广泛，因此研究酚醛树脂的制备方法，具有很高的社会意义和经济价值。酚醛树脂合成反应分为两步，首先是苯酚与甲醛的加成反应，随后是缩合及缩聚反应。

缩聚反应是指具有两个或两个以上官能团的单体，相互反应生成高分子化合物，同时产生有小分子（如 H2O、HX、醇等）的化学反应。酚醛树脂是由苯酚和甲醛在催化剂条件下缩聚而成。反应机理是苯酚羟基邻位上的两个氢原子比较活泼，与甲醛基上的氧原子结合为水分子，其余部分连接起来成为高分子化合物——酚醛树脂。

酚醛树脂主要用于制造各种塑料、涂料、胶粘剂及 合成纤维 等

二、实验仪器

试管，烧杯，胶头滴管，酒精灯，石棉网，三脚架，药匙，玻璃棒，天平，量筒

三、实验试剂

苯酚，40%甲醛溶液，浓盐酸，乙醇

四、实验原理

苯酚和甲醛在酸性或碱性的催化剂作用下，通过缩聚反应生成酚醛树脂。

在酸性催化剂作用下，苯酚过量时生成线型热塑性树脂。

在碱性催化剂作用下，甲醛过量时生成体型热固性树脂。

五、实验装置

六、实验步骤及现象

1、往试管中加入2g苯酚和3mL甲醛溶液，再用胶头滴管加入3滴浓盐酸，放在沸水浴中加热。

2、当试管中反应物渐渐沸腾时，从沸水中取出试管，并用玻璃棒不断搅拌试管中的溶液，可以观察到有白色固体生成。

3、待试管冷却至室温，往试管中加入无水乙醇，发现固体不溶解。

4、再将试管放在沸水浴中加热，白色固体也不溶解。说明制得了酚醛树脂。

七、 缩聚反应的特点是：

（1）单体不一定含有不饱和键，但必须含有两个或两个以上的反应基团（如—OH、—COOH、—NH2、—X等）。

（2）缩聚反应的结果，不仅生成高聚物，而且还有副产物（小分子）生成。

（3）所得高分子化合物的化学组成跟单体的化学组成不同。

对氯苯酚与邻氯苯酚分别有多种 生产 方法（见下文）， 但都不能直接以对氯甲苯或邻氯甲苯为原料来制取。 能够联产对氯苯酚与邻氯苯酚的生产方法有： 苯酚氯化硫酰法、 苯酚氯化法、苯酚氯化铜法。 目前 应用 最多的 工业 化生产方法 是苯酚氯化法， 其最大优点是可以用同一套 设备 生产对氯苯酚、邻氯苯酚、2,4- 二氯苯酚、2,6-二氯苯酚、2,4,6-三氯苯酚、 五氯苯酚等苯酚氯代衍生物，形成系列化，便于 企业 根据市场需求来 调整生产。对氯苯酚、邻氯苯酚的产出比例可通过采取不同的 工艺 条 件（尤其是 催化剂 ）来进行调节。 2.1 对氯苯酚的生产方法 目前已开发出的对氯苯酚生产方法有：苯酚氯化硫酰法、 对氨基苯酚法、对氯苯胺法、苯酚直接氯化法、苯酚氯化铜法， 分别介绍如下。 2.1.1 苯酚硫酰氯法 由苯酚与硫酰氯在铁催化剂存在下反应制得对氯苯酚， 同时有25～ 30％的副产物邻氯苯酚生成 。 具体过程如下：将苯酚加热熔化后，降温至40℃， 慢慢加入硫酰氯，约需40～45分钟加完，搅拌4小时， 升温至43～47℃，继续保温4小时，反应完毕后冷却至室温， 依次用水、10％碳酸钠溶液、水洗涤，减压蒸馏收集110～ 11.5℃(20mm汞柱)馏分，得对氯苯酚， 同时有25～ 30％的副产物邻氯苯酚生成。每生产1吨对氯苯酚要消耗苯酚约1 吨、硫酰氯约2吨。 2.1.2 对氨基苯酚法 由对氨基苯酚经重氮化、置换而得。 具体过程如下：在反应釜中加水、对氨基苯酚和盐酸， 搅拌冷却至10℃以下，滴加NaNO3溶液至反应终点，反应 温度 不超过15℃。将此重氮液加至氯化亚铜盐酸溶液中， 慢慢升温至IO5 ~ 108 ℃ 回流1小时，冷却至室温静置， 萃取油层，减压蒸馏，收集130 ~ 14O ℃(10 ~ 20mm 汞柱 )馏分，得对氯苯酚。 2.1.3 对氯苯胺法 由对氯苯胺经重氮化、水解而得。 具体过程如下：在反应釜内加入水和对氯苯胺，然后边搅拌边加入[ wiki] 硫酸 [/wiki]，之后升温至90 ℃ 搅拌半小时， 再降至25 ℃ 以下，滴加NaNO2溶液至反应终点， 升温回流2小时，冷却分层，萃取油层，减压蒸馏，收集130 ~ 1 40 ℃ (10 ~ 20mm 汞柱)馏分，即得对氯苯酚。 2.1.4 苯酚直接氯化法 由苯酚通入氯气氯化再减压蒸馏制得。 具体过程如下：将苯酚加热熔化后，降温至45℃，开始通入氯气。 按照由慢到快，最后逐渐减慢的速度，在2.5 ~ 3 小时内通氯完毕 ，然后吹除脱酸，减压蒸馏，收集85～132 ℃ (15mm 汞柱) 馏分， 得对氯苯酚，同时副产邻氯苯酚和2,4-二氯苯酚 。 在反应过程中，由于酚羟基对位效应大于邻位效应， 因此氯原子在对位上取代[wiki]氢[/wiki] 原子的机率大，从而生成的对氯苯酚在产物中所占比例较大， 分别是： 对氯苯酚≥50％；邻氯苯酚在30％左右；2,4- 二氯苯酚在8％左右。 2.1. 5 苯酚氯化铜法 陕西省[wiki] 石油 [/wiki][wiki] 化工 [/ wiki] 研究 设计 院刘江、 蔡耀宗针对传统的氯化硫酰氯化法和苯酚直接氯化法存在的问题， 研究了一种新的合成方法，即苯酚氯化铜法。采用该法， 对位平均收率达70％以上， 对邻比在10：1以上 ； 对氯苯酚纯度可达99.8％以上；氯化铜可反复使用； 反应条件易于控制，苯酚利用率高，易于工业化， 成本低于氯化硫酰法和直接氯化法。 2.2 邻氯苯酚的生产方法 目前已开发出的邻氯苯酚生产方法有：苯酚钠氯化酸析法、 传统苯酚氯化法、苯酚催化氯化法，分别介绍如下。 2.2.1 苯酚钠氯化酸析法 由苯酚钠经氯化、酸析制得。 具体过程如下：搅拌苯酚钠、水及冰的混合物，于20℃ 以下慢慢加入NaClO溶液，控制温度在20℃以下。 氯化完毕后,室温放置过夜,搅拌下加浓盐酸酸析到PH为2， 水洗一次，再用5％碳酸钠液洗至pH值为4～5，冷却后， 分出油层,进行常压分馏，再经减压蒸馏而得。 2.2.2 传统苯酚氯化法 由苯酚在溶剂苯中通入氯气氯化再蒸馏而得。 具体过程如下：在搅拌下，将熔融的苯酚加入苯中,在26±2℃ 下通入氯气，至氯化溶液比重达0.954(23 ~ 25 ℃ ), 排除 氯化氢后将苯蒸出回收,蒸至125℃(160mm汞柱), 冷却至60℃，减压分馏，收集75℃(20 ~ 25mm 汞柱) 馏分,得邻氯苯酚。 氯化反应同时也生成对氯苯酚及2,4- 二氯苯酚，在减压分馏时作为高沸物收集，经分离可作为副产物。 邻氯苯酚(95％以上)收率近50％，对氯苯酚(95％以上) 收率约为25.5％。 2.2.3 苯酚催化氯化法 以苯酚为原料，在溶剂四氯乙烯中，以特定催化剂进行 选择 性氯化， 经 精馏 提纯制得。反应方程式如下： 具体过程如下：搅拌下将熔融的苯酚加入四氯乙烯中， 然后加入催化剂，充分搅拌20分钟,同时升温至110±5 ℃ ， 在该温度下通入氯气反应。反应完毕后，脱去氯化氢， 升温将溶剂蒸出，再经减压蒸馏得到邻氯苯酚。 天津大学 化学 工程 研究所冯天扬研制成功了苯酚催化氯化合成邻氯苯 酚的工艺， 青岛胶南化工厂研究所也根据欧洲专利EP0l96260进行了试 制，苯酚转化率达75％，已应用于工业化生产。