工业上2,4-二氯苯氧乙酸的合成路线。
苯=>HNO3(c)+H2SO4(c)+加热
=>硝基苯=>Zn+HCl
=>苯胺=>Fe+Cl2+CCl4
=>2,4-二氯苯胺=>(1)HCl+NaNO2 (2)浓氢氧化钠溶液
=>T.M.
(1)在蔬菜收获前3天停用。使用本剂比使用2,4-滴安全。宜采用小型喷雾器喷花(如医用喉头喷雾器),并避免向嫩枝和新芽上喷药。严格掌握用药量、使用浓度及用药期,以防药害。
(2)避免在高温烈日天及阴雨天施药,以防药害。在留种蔬菜上不能使用本剂。对氯苯氧乙酸系一种具生长素活性的苯氧类植物生长调节剂,主要用于防止落花、落果,抑制豆类生根,促进座果,诱导无核果,并有催熟增长作用。
2、其次对氯苯氧乙酸是一种内吸、高效、多功能的植物生长调节剂。
3、最后以促进植物体内的生物合成和生物转移。
在辣椒中还有一部分氯酯醒,另外在其他蔬菜中含量较少。
本品主要作用于大脑皮质,它能促进脑细胞的氧化还原,调节神经细胞的代谢,增加对糖类的利用对受抑制的中枢神经有兴奋作用。
扩展资料:
生产方法
由对氯苯氧乙酸与二甲胺基乙醇进行酯化反应制得。将对氯苯氧乙酸、二甲胺基乙醇、间二甲苯及对甲苯磺酸加入反应锅,搅拌加热,在145℃脱水反应至无水滴蒸出为止。冷至40℃,加活性炭脱色。
再冷至5℃左右,通入干燥的氯化氢气体,先析出黄色油状物,为过量的二甲胺基乙醇盐酸盐,然后析出氯酯醒盐酸盐,直到溶液呈强酸性为止。再将下层油状物分离,上层白色结晶冷冻过滤,结晶用二甲苯洗涤,得粗品。
最终经异丙醇重结晶、活性炭脱色得成品。另一种制备方法是将对氯苯氧乙酸和等摩尔的三乙胺的氯仿溶液混合,在搅拌下滴加三氯氧磷。加毕,继续反应1小时,然后加入等摩尔的二甲胺基乙醇,在25℃反应3h后加水搅匀,用碳酸钠溶液碱化。
分离出氯仿层,干燥后回收氯仿,将所得油状物加入含有氯化氢的异丙醇中,析出结晶。经异丙醇重结晶,即得熔点为135-137℃的对氯苯氧乙酸二甲胺基乙酯盐酸盐,收率54%。
参考资料来源:百度百科-甲氯芬酯
2、接下来它和对羟基氯苯发生类似酯化反应的东西,生成了那啥的安妥明的过度体.(就是对氯苯氧异丁酸的羧基换成-CCL3基团).
3、最后是在NaOH中-CCL3基团水解,由于一个碳上不能有两个羟基,就脱水形成了-COOH,碱性条件下是-COONa
这里面有脱水的反应,如果有水,平衡左移动,不利于反应发生。造成收率降低的
4-氯苯氧乙酸钠为白色针状或棱状结晶,略有酚味。易溶于水,性质稳定,长期存放不变质。酸化后生成对氯苯氧乙酸,溶于乙醚、乙醇等有机溶剂。4-氯苯氧乙酸钠是中枢神经兴奋药甲氯芬酯的中间体,原用于植物生长调节1。国内商品名为防落素、保果灵。4-氯苯氧乙酸可以促进植物体内的生物合成和生物转移,不仅可防止落花落果、提高做果率、增进果实生长速度、促进提前成熟,还能达到改善植物品质之目的,同时它还有除草剂的作用2。但由于其对人体有一定积累毒性,国标已取消其作为食品添加剂的生产许可申请。
别 名:2,4-D(2,4-二氯苯氧基)乙酸2,4-D酸2,4-二氯苯氧乙酸2,4-滴2,4-二氯苯氧基乙酸2,4-二氯苯氧基乙酸/2,4-滴2,4二氯苯氧基乙酸(2,4-D)2,4-二氟苯氧乙酸RARECHEM AL BO 0361VERTON(R)WEEDAR(R)(2,4-Dichloor-fenoxy)-azijnzuur(2,4-dichlorophenoxy)-aceticacid(2,4-Dichlorophenyloxy)acetic acid(2,4-Dichlorphenoxy)acetic acid(2,4-Dichlor-phenoxy)-essigsaeure
用铬变酸(chromotropic acid)处理时呈紫色,可作比色定量。自齐默尔曼(P.W.Zimmermann,1942)等发现了2,4-D的作用以来,以此物质为中心的许多合成植物生长素应用于农业有了迅速的发展。此物质被大规模地利用为除草剂及防止果实早期脱落剂等。2,4-D在植物体内能相当迅速地转移,根据14C示踪的结果,证实这种物质是按照羧基碳,继而亚甲基碳的顺序迅速进行分解代谢的,但其苯核部分并不轻易拆开。撒入土中的2,4-D可为革兰氏阴性球菌和水生黄杆菌(Flavobacteriumaquatile)等细菌所分解。
同时,也是一种主要的除草剂,曾作为用于研究微生物降解氯化芳香化合物的模型化合物。
主要用途:
除草剂,植物生长剂,有机微量分析测定碳和氢的标准。
校准仪器和装置;评价方法;工作标准;质量保证/质量控制;其他。
物理化学性质:
沸点:160℃
密度:1.563
白色菱形结晶,能溶于醇、醚、酮等大多数有机溶剂,几乎不溶于水。
对氯苯氧乙酸,又名防落素、番茄灵、促生灵。纯品为白色结晶,能溶于热水和乙醇、丙酮等有机溶剂,在水中较稳定,对人、畜低毒,主要剂型有95%粉剂和1%乳油。
在蔬菜上主要用于防止落花落果,促进结实。种苗番茄田不宜应用。
准确称取对氯苯氧乙酸钠盐1克,放入烧杯(或小玻璃杯)中,加入少量热水或95%酒精,并用玻璃棒不断搅拌直至完全溶解,然后再加水至500毫升,即成为2000毫升/千克的防落素原液。使用时,可取一定量的原液,再加水稀释到所需浓度,用于喷雾、浸蘸等。
(1)防止落花落果:① 在上午9时前后,用30~40毫克/千克的药液浸蘸开放的西葫芦雌花。② 将30~50毫克/千克的药液盛在一个小碗内,在茄子开花当日上午,浸蘸花朵(将花朵在药液中蘸一下,然后把花瓣在碗边碰一下,让多余的药滴流入碗中)。③ 用1~5毫克/千克的药液,喷洒菜豆巳开花的花序,每隔10天喷1次,连喷2次。④ 在秋豇豆开花期,用4~5毫克/千克的药液,喷花,每隔4~5天喷1次。⑤ 在番茄的每一个花序上有2/3的花朵开放时,用20~30毫克/千克的药液喷花。⑥ 在葡萄花期,用25~30毫克/千克的药液喷洒。⑦ 在黄瓜雌花开放时,用25~40毫克/千克的药液喷花。⑧ 在甜(辣)椒开花后3天,用30~50毫克/千克的药液喷花。⑨ 在冬瓜雌花开花期,用60~80毫克/千克的药液喷花。
(2)增强耐贮性:在大白菜收获前3~10天,选晴天下午,用40~100毫克/千克的药液,从大白菜基部自下向上喷洒,以叶片湿润而药液不下滴为宜,可减少大白菜贮存期脱叶。