TFA是什么意思?
TFA:三氟乙酸(化学式:CF3CO2H,cas:76-05-1),英文全称为trifluoroacetic acid,缩写TFA,是乙酸的全氟衍生物,也是最简单的全氟羧酸类化合物.
编辑本段性质
无色挥发性发烟液体,与乙酸气味类似,有吸湿性和刺激性臭味.与水、氟代烃、甲醇、乙醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳、己烷混溶,可部分溶解二硫化碳和六碳以上烷烃,是蛋白质和聚酯的优良溶剂.受吸电子性的三氟甲基的影响而有强酸性.酸性比乙酸强十万倍.
能被硼氢化钠或氢化铝锂还原为三氟乙醛和三氟乙醇.在205℃以上稳定,酯类和酰胺类衍生物容易水解,因此能以酸或酸酐的形式,制取糖类、氨基酸和肽类衍生物.容易在五氧化二磷作用下脱水为三氟乙酸酐.在苯胺存在下分解为氟仿和二氧化碳.
编辑本段制取
三氟乙酸有多种制取路线:
1、3,3,3-三氟丙烯经高锰酸钾氧化得到.
2、乙酸(或乙酰氯与乙酸酐)与氢氟酸、氟化钠等发生电化学氟化,然后水解得到.
3、1,1,1-三氟-2,3,3-三氯丙烯被高锰酸钾氧化得到.此原料可通过六氯丙烯的Swarts氟化制取.
4、以2,3-二氯六氟-2-丁烯氧化制取.
5、由三氯乙腈与氟化氢反应生成三氟乙腈,进而水解得到.
6、由三氟甲苯经氧化而得.
编辑本段用途
用作溶剂,有机氟化合物(杀虫剂、染料、化学试剂)的制取原料,酯化反应、聚合反应和缩合反应的催化剂,羟基和氨基的保护基,也用于多肽合成中除去氨基酸的叔丁氧羰基(t-boc)保护基.
三氟乙酸有很好的溶解力,也有无机酸一样的强酸性.与二硫化碳合用时,可以溶解蛋白质.
有时也可用三氟乙酸的盐.室温下三氟乙酸汞使氟苯起汞化反应(亲电取代),也可将腙转化为重氮化合物.此酸的铅盐可将芳烃转化为酚.
三氟乙酸 是一种强羧酸
概述:
三氟乙酸(TFA分子式:CF3COOH)别名三氟醋酸,无色挥发性发烟液体,与乙酸气味类似,有吸湿性和刺激性臭味。受吸电子性的三氟甲基的影响而有强酸性,酸性比乙酸强十万倍。熔点-15.2℃,沸点72.4℃,密度1.5351克/厘米3(1℃)。与水、氟代烃、甲醇、乙醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳、己烷混溶,可部分溶解二硫化碳和六碳以上烷烃,是蛋白质和聚酯的优良溶剂。它也是有机反应的优良溶剂,可获得在一般溶剂中难以获得的结果,例如喹啉在一般溶剂中催化氢化时,吡啶环优先氢化,但在三氟乙酸中苯环优先氢化。三氟乙酸在苯胺存在下分解成氟仿和二氧化碳。能被硼氢化钠或氢化铝锂还原为三氟乙醛和三氟乙醇。在205℃以上稳定,酯类和酰胺类衍生物容易水解,因此能以酸或酸酐的形式,制取糖类、氨基酸和肽类衍生物。容易在五氧化二磷作用下脱水为三氟乙酸酐。
三氟乙酸是一种重要的脂肪含氟中间体,由于含有三氟甲基的特殊结构,因此使其性质不同于其他醇类,可以参与多种有机合成反应,尤其用于合成含氟的医药、农药和染料等领域,国内外需求量越来越大,已成为含氟精细化学品的重要的中间体之一。
三氟乙酸(TFA).是一种强羧酸,pKa=0.23,能够刺激人体组织和皮肤.只有轻微的毒性,但是在不流动的地表水中富集则会影响农业和水生系统,并且TFA经历微生物降解产生温室气体CHF3
别名 TFA
产品名称 三氟乙酸三氟醋酸
分子结构
分子式 C2HF3O2
分子量 114.02
1、甲苯具有强烈毒性,长期处于高甲苯的环境下会对身体造成不良影响,直接接触甲苯更有可能中毒。三氟乙酸(TFA)是一种强羧酸。pKa=-0.23。只有轻微的毒性。
2、甲苯,是一种有机化合物,化学式为C7H8,是一种无色、带特殊芳香味的易挥发液体。有强折光性。三氟乙酸,化学式为CF3COOH,分子量为114.02,与二硫化碳合用,可溶解蛋白质。
中文名称
3-氯三氟甲苯
中文别名
间氯三氟甲苯3-氯-α,α,α-三氟甲苯1-氯-3-(三氟甲基)苯
英文名称
3-Chlorobenzotrifluoride
英文别名
3-ChlorbenzotrifluoridBenzotrifluoride,3-chlorochlorobenzotrifluorides3-Chlorbenzotrifluoride3-trifluoromethyl-chlorobenzene3-Chlorobenzotrifluometa-(trifluoromethyl)chlorobenzene3-CHLOROTRIFLUOROTOLUENEM-CHLOROBENZOTRIFLUORIDE1-chloro-3-(trifluoromethyl)benzenem-chlorotrifluoromethylbenzenem-ChlorBenzotrifluoridem-chlorobenzotriflouride
CAS号
98-15-7
合成路线:
1.通过苯甲酰氯合成3-氯三氟甲苯
2.通过6-溴喹喔啉合成3-氯三氟甲苯,收率约72%;
更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/31561
以3-氟甲苯为原料,用三种不同硝化反应制备了5-氟-2-硝基甲苯。采用混酸硝化(在溶剂中,36.2ml浓硝酸、14.8ml浓硫酸、0℃~5℃、90g 3-氟甲苯),5-氟-2-硝基甲苯的选择性为59.8%68%的浓硝酸/多聚磷酸硝化(28.0ml 68%硝酸、0℃~5℃、35g多聚磷酸、16.5g 3-氟甲苯)5-氟-2-硝基甲苯的选择性为80.0%浓硝酸硝化(96.5ml浓硝酸、200g 3-氟甲苯、50℃~55℃、8小时、真空蒸馏)5-氟-2-硝基甲苯的选择性为79.9%,应用H-MR和IR对产品进行了表征。
1、在有酸催化的情况下长时间加热会生成苯甲酸。
2、受高热分解放出有毒的气体。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源会着火回燃。
3、若遇高热,容器内压增大,有开裂和爆炸的危险。
密度(g/mL,25℃):1.54
相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):3.9
熔点(oC):-15.4
沸点(oC,常压):71.8
折射率(20oC):1.2850
黏度(mPa·s,20oC):0.926
蒸发热(KJ/mol,平均):36.31
蒸气压(kPa,25oC):14.4
临界温度(oC):246
临界压力(KPa):4.05
溶解性:能与水、乙醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳、己烷等混溶。能溶解多种脂肪族和芳香族化合物。三氟乙酸本身或与液态二氧化硫的混合物可溶解蛋白质。不燃。受热分解或与酸类接触放出有毒气体。具有强腐蚀性。
相对密度(25℃,4℃):1.486
相对密度(20℃,4℃):1.53510
溶度参数(J·cm-3)0.5:21.621
van der Waals面积(cm2·mol-1):6.510×109
van der Waals体积(cm3·mol-1):41.070
气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-1031.4
液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-1069.9
液相标准热熔(J·mol-1·K-1) :170.2
作用与用途
1.与碱类、强氧化剂、强还原剂反应。与氟化氢,一氧化碳,二氧化碳分解。
化学性质:对热非常稳定,加热至400℃也不分解。在水中发生离子化,呈强酸性(25℃时,Ka=0.588)。能形成稳定的金属盐或酯。三氟乙酸与三氯乙酸不同,在酸、碱的作用下不被水解。
2.毒性低于氟乙酸,大鼠口服LD50200mg/kg。因酸性强,其蒸气能刺激眼和黏膜,如与皮肤接触,能引起深度烧伤。生产设备应密闭,车间应有良好的通风。操作人员穿戴防护用具。空气中最高容许浓度2mg/m3。
3.是一类有机强酸,具有吸湿性和严重的腐蚀性,特别是对黏膜组织具有很强的损伤性,要避免吸入呼吸道。操作时应该在通风橱中进行,佩戴橡胶手套,防止接触性腐蚀,最好佩戴呼吸器。储存和使用时严禁和碱性溶剂或者对酸敏感的物质混合,三氟乙酸遇到高锰酸钾时发生剧烈爆炸!
性质与稳定性
1.该品是许多有机化合物的良好溶剂,与二硫化碳合用,可溶解蛋白质。也是有机反应的优良溶剂。可获得在一般有机溶剂中难以获得的结果。三氟乙酸用于合成含氟化合物、杀虫剂和染料。是酯化反应和缩合反应的催化剂;羟基和氨基的保护剂,用于糖和多肽的合成。还用作选矿剂。
2.三氟乙酸是重要的有机合成试剂,由它可以合成各种含氟化合物、杀虫剂和染料。三氟乙酸也是酯化反应和缩合反应的催化剂;还可作为羟基和氨基的保护剂,用于糖和多肽的合成