如何制取甲苯

甲苯是石油化工生产中一种易得产品，也是一种用量极大的化工中间体。但是随着人们对生态环境要求的提高，石油化工的副产品甲苯不能满足食品和化妆品等生产的品质要求，因此开发人员将眼光投向了天然原料。而天然甲苯不能从动植物直接提取，必须通过化学方法制取。根据对世界天然动植物原料利用的调研，我们发现，借助化工生产的基本技术，可以利用植物油炼制的副产品双戊烯制备出天然的甲苯，并开发出有效的新技术。目前此技术已申请专利。

本技术通过两步实现甲苯的生产。首先将双戊烯催化脱氢异构成对异丙基甲苯，催化剂为沸石－金属双功能复合物。转化过程在常压、低温（≤300℃）下进行，对异丙基甲苯收率可达50％以上。然后对异丙基甲苯裂解制取甲苯，催化剂为沸石型复合物，裂解反应在常压、中温（300—500℃）下实现，对异丙基甲苯的转化率可达90％以上，收率可达80％以上。考虑中间分离因素，两步过程的总收率可达35％以上。

本技术的特点是：操作条件温和，原料和产品均对生态友好，易于生产推广；产品适用于食品、化妆品等精细品的生产，具有较高的附加值，投产后能快速回收成本，获得较高的利润，因而也适合于各种规模的投资开发。

把甲苯和混酸(浓硝酸和浓硫酸的混合物)放在一起，在30摄氏度下反应，可以生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯，其中前者占产物的59%，后者占产物的37%。反应式里硝酸是反应物，硫酸是催化剂。

1、煤焦化副产的粗苯馏分中含甲苯15％～20％(质量)，其数量与原料煤的性质、焦化深度有关。一般生产每吨焦炭可副产甲苯1.1～1.3kg。用硫酸洗除粗苯馏分中不饱和烃和杂质，再经碱中和、水洗、精馏，可得到纯度很高的甲苯。甲苯二异氰酸酯。

2、催化重整油中含芳烃50％～60％(体积)，其中甲苯含量可达40％～45％。催化重整油采用二甘醇、环丁砜、Ν－甲基吡咯烷酮等溶剂进行萃取以回收芳烃(见芳烃抽提)，最后经精馏得到高纯度甲苯。

3、裂解汽油中芳烃含量为70％（质量）左右，其中15％～20％是甲苯。裂解汽油经两段加氢脱除二烯烃、单烯烃和微量硫，再经萃取、精馏，可得到纯度99.5％以上的甲苯。

4、甲苯脱烷基制苯或歧化制二甲苯。

5、开辟甲苯的新用途，如生产甲苯二异氰酸酯，以及改进以甲苯为原生产苯酚、己内酰胺的方法，并力图用甲苯代替二甲苯，生产对苯二甲酸等大宗产品。

6、通过两步实现甲苯的生产。首先将双戊烯催化脱氢异构成对异丙基甲苯，催化剂为沸石－金属双功能复合物。转化过程在常压、低温（≤300℃）下进行，对异丙基甲苯收率可达50％以上。然后对异丙基甲苯裂解制取甲苯，催化剂为沸石型复合物，裂解反应在常压、中温（300―500℃）下实现，对异丙基甲苯的转化率可达90％以上，收率可达80％以上。考虑中间分离因素，两步过程的总收率可达35％以上。

甲苯生产现状从国外的现状与发展来谈

甲苯主要是通过粗汽油催化重整或者液体原料蒸汽裂解中汽油热裂解制备的。目前也有新的工艺出现，如BP和UOP公司的Cyclar工艺就可以把天然气中的丙烷和丁烷生成芳烃，目前沙特阿拉伯已经有一个工厂采用该技术建设了生产装置。

上周国内甲苯市场整理运行。原油区间整理运行，个别产品随之下行，临近年末，大户进入2022年长约谈判期，下游采买需求偏淡，实际成交欠佳，实单多谈；上周国内TDI美金报盘在2300-2350美元/吨FOB；上周国内软泡聚醚市场弱稳运行。部分厂家检修、减产，成品及原料库存压力等原因，整体场内气氛较为清淡，市场成交受挫，导致场内观望心态较浓，偏空情绪占据。

如果需要1000字左右的资料，最好去化工资讯的网站收集~

Toluene

108-88-3

分子式：C7H8

分子量：92.14

EINECS号：203-625-9

Mol文件号：108-88-3.mol

甲苯 性质

熔点 ：-93 °C (lit.)

沸点 ：110-111 °C (lit.)

密度 ：0.865 g/mL at 25 °C (lit.)

蒸气密度：3.2 (vs air)

蒸气压：22 mm Hg ( 20 °C)

折射率 ：n 1.496(lit.)

闪点 ：40 °F

储存条件 ： 0-6°C

酸度系数(pKa)：40(at 25℃)

形态：Liquid

颜色：Colorless

比重：0.865～0.870(20/20℃)(Ph.Eur.)

气味 (Odor)：Aromatic, benzene-like odor detectable at 0.16 to 37 ppm (mean = 1.6 ppm)

相对极性：0.099

爆炸极限值(explosive limit)：7%

嗅觉阈值(Odor Threshold)：0.33ppm

水溶解性 ：0.5 g/L (20 ºC)

Merck ：14,9529

BRN ：635760

Henry's Law Constant：1.05 at 40 °C, 1.68 at 50 °C, 2.62 at 60 °C, 3.15 at 70 °C, 3.97 at 80 °C (headspace-GC, Vane et al., 2001)

暴露限值：TLV-TWA 100 ppm (～375 mg/m3) (ACGIH, NIOSH, and MSHA), 200 ppm (～750 mg/ m3) OSHAceiling 300 ppm, peak 500 ppm/ 15 min (OSHA)STEL 150 ppm (ACGIH).

LogP：2.73 at 20℃

CAS 数据库：108-88-3(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息：Toluene(108-88-3)

(IARC)致癌物分类：3 (Vol. 47, 71) 1999

EPA化学物质信息：Toluene (108-88-3)

甲苯 用途与合成方法

概述：

甲苯（分子式：C7H8）系苯的同系物，亦名“甲基苯”、“苯基甲烷”，是一种无色，带特殊芳香味的易挥发液体。 甲苯是芳香族碳氢化合物的一员，在空气中，甲苯只能不完全燃烧，火焰呈黄色。它的很多性质与苯很相像，具有类 似苯的芳香气味，在现今实际应用中常常替代有相当毒性的苯作为有机溶剂使用，它的沸点（常压）110.63℃，熔点 -94.99℃，凝固点为－95℃，密度为0．866克／厘米3。甲苯温度计正是利用了它的凝固点比水很低，可以在高寒地 区使用；而它的沸点又比水的沸点高，可以测110．8℃以下的温度。因此从测温范围来看，它优于水银温度计和酒精 温度计。另外甲苯比较便宜，故甲苯温度计比水银温度计也便宜。甲苯几乎不溶于水(0.52g/l)，但可以和二硫化碳 ，酒精，乙醚以任意比例混溶，在氯仿，丙酮和大多数其他常用有机溶剂中也有很好的溶解性。甲苯的粘性为0,6 mPa s，也就是说它的粘稠性弱于水,甲苯的热值为40.940 kJ/kg，闪点为4 ℃，燃点为535 ℃。蒸气和空气形成爆炸 性混合物，爆炸极限1.2～7.0％（体积）。如甲苯溶解溴后，在光照条件下，甲基上的氢原子被溴原子取代（与甲烷 相似）而在铁作催化剂条件下，苯基上的氢原子被溴原子取代（与苯相似）；但甲苯分子中存在着甲基和苯基的相互 影响，使得甲苯又具有不同于苯和甲烷的性质，如苯环上的取代反应（卤化、硝化等），甲苯比苯容易进行，甲苯分 子中的甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化。

甲苯容易发生氯化，生成苯—氯甲烷或苯三氯甲烷，它们都是工业上 很好的溶剂；它可以萃取溴水中的溴，但不能和溴水反应；它还容易硝化，生成对硝基甲苯或邻硝基甲苯，它们都是 染料的原料；一份甲苯和三份硝酸硝化，可得到三硝基甲苯（俗名TNT）；它还容易磺化，生成邻甲苯磺酸或对甲苯 磺酸，它们是做染料或制糖精的原料。甲苯的蒸汽与空气混合形成爆炸性物质，因此它可以制造梯恩梯炸药。

发现历程：

1844年甲苯由法国科学家Henri Etienne Sainte-Claire Deville通过对吐鲁香胶的干馏首次制备成功，甲苯的英语 名称toluene也由此而来。1861年，德国化学家约瑟夫·威尔布兰特用甲苯作原料，首次合成了不纯的TNT。1880年， 高纯度TNT也由甲苯制备成功。1891年，德国开发了以甲苯为基础原料的TNT工业制备法，这种方法经过不断改进后至 今仍被使用。

19世纪后期，煤焦化工业大规模发展，由焦化副产中回收大量甲苯。第一、二次世界大战期间，以甲苯为原料的炸药 三硝基甲苯（即梯恩梯）需求量剧增，由石油生产甲苯的工业方法开始发展。1941年，美国亨布尔石油公司建成世界 第一家由石油生产甲苯的工厂。到50年代，甲苯的主要来源已由焦化转变为催化重整和烃类裂解。1982年，石油甲苯 已占总产量的96％以上。近30年来，甲苯以每年10％～13％的速度增产。各国由石油生产甲苯的途径不尽相同，美国 主要来源于催化重整油，西欧和日本等国则主要从裂解汽油中提取。

化学性质：

甲苯的化学性质由于甲基的存在，较苯活泼。能在催化剂作用下发生苯环上的取代反应；无催化剂时，在加热情况下，可发生甲基上的取代，如氯化时，生成氯苄。在催化剂存在下加氢，生成甲基环己烷。在催化剂作用下氧化，生成苯甲酸。容易硝化，可生成邻位、对位，甚至2，4，6-三硝基甲苯。与硫酸反应，生成邻位、对位甲基苯磺酸。在催化剂作用下，能发生歧化反应，生成苯及间二甲苯。

甲苯存在于许多矿物油中，是煤焦油的重要组成，在焦化工业中，由粗苯精制可以得到甲苯，又称焦化甲苯。中国把焦化甲苯按其技术指标分为硝化用甲苯、精甲苯和溶剂用甲苯

。。。虽然没听说过甲苯热裂。。。不过可以分析下。。。首先热裂的产物是自由基，然后甲苯的甲基由于苯环的共轭稳定作用所以最容易脱去一个氢原子生成苄基自由基和一个氢原子，这相当于链式反应的开始。。。然后苄基自由基和另一分子的甲苯反应生成1，2-二苯乙烷和一个氢原子，氢原子和氢原子反应生成氢气这样循环。。。所以最后的产物是1，2-二苯乙烷和氢气。。。当然这是温度最低的情况。温度高了之后情况就复杂了。。。因为这个时候甲基上的氢、苯环临位上、间位上、对位上的氢都有可能脱去生成自由基。。。所以会有各种各样的产物，比如二苯甲烷+甲烷。。。各种连二甲基苯+氢气。。等等。这个可以把能量算出来然后计算相关的优势产物和各产物大概的百分比。。不过这就非常麻烦了。。。当然如果温度再高，就分解成碳和氢气了。。。。

我把化学工艺学翻出来给你找

石油分馏可得 汽油 柴油 轻柴油 重柴油和 塔底渣油 可进一步做润滑油和沥青等等等 这是第一步，一般所得产品是不直接用的

裂化分解 接着上一步的 柴油和重油催化裂化 产品分布是 汽油 柴油 烯烃 烷基苯

催化重整是接石油馏分的汽油馏分 得到可使用的汽油 （高辛烷值），三苯，液化石油气 还有氢气