间氯苯酚能在正己烷中结晶吗

间氯苯胺如何成为间氯苯酚是由间氯苯胺用通常方法重氮化，得到的重氮盐经水解生成间氯酚。在搅拌下，将重氮盐滴加到140℃的硫酸水溶液（2份浓硫酸，1份水）中，将反应物进行水蒸气蒸馏，蒸馏液分出油层和水层，水层用乙醚萃取，将萃取液与油层合并，用无水硫酸钠干燥，滤去干燥剂，回收乙醚后得间氯酚粗品，用30℃石油醚重结晶即得间氯苯酚。间氯苯酚可用于有机合成，其异构体邻氯苯酚和对氯苯酚在农药、染料、医药工业上占有重要地位，用它替代邻氯苯酚或对氯苯酚可以开发出性能优异的农药、医药及染料产品，文献也曾报道过以间氯苯酚为原料合成了具有生物活性的抗生素药物和农用杀菌剂，间氯苯酚还用于显微分析。

物理性质编辑

针状结晶或无色液体。熔点33.5℃，沸点214℃，相对密度1.268（25/4℃），1.245（45/4℃），折光率1.5565（40℃）。溶于醇；醚；热水；苯和碱溶液，微溶于冷水。[1]

化学性质编辑

其异构体邻氯苯酚和对氯苯酚在农药、染料、医药工业上占有重要地位，用它替代邻氯苯酚或对氯苯酚可以开发出性能优异的农药、医药及染料产品。[2]

生产方法编辑

由间氯苯胺用通常方法重氮化，得到的重氮盐经水解生成间氯酚。在搅拌下，将重氮盐滴加到140℃的硫酸水溶液（2份浓硫酸，1份水）中，将反应物进行水蒸气蒸馏，蒸馏液分出油层和水层，水层用乙醚萃取，将萃取液与油层合并，用无水硫酸钠干燥，滤去干燥剂，回收乙醚后得间氯酚粗品，用30℃石油醚重结晶即得成品。[1]

其制备方法有以下三种：

二氯硫酰作为氯化剂使苯酚氯化

将苯酚加热熔融后，温度降到40℃，慢慢加入二氯硫酰，约需40～50h，边搅拌边滴加二氯硫酰，待二氯硫酰加完后，再升温至30～40℃保温数小时，冷至室温，用水洗涤，再用碳酸钠洗涤和水洗涤得到的邻位和对位产品，然后减压蒸馏，分离，冷却结晶得到产品。

对氯苯胺重氮化

将对氯苯胺加入到反应器中，加入水、亚硝酸钠和硫酸，在0℃左右进行重氮化得到重氮盐，然后将重氮盐进行水解即得产品。

用氯气直接氯化

将苯酚加热熔融后加入铁粉等催化剂，控制一定的温度通入氯气，通入的氯气量要控制，通氯气结束后再保温数小时，冷却进行洗涤等后处理，然后再在减压下进行蒸馏，分离邻氯苯酚和对氯苯酚，冷却得到产品。

综上所述，3种方法中对氯苯胺重氮化法由于工艺复杂，成本较高，且废水较多，工业上已很少使用；二氯硫酰法在铁催化剂存在下进行氯化反应时间长，生产能力低，用二氯硫酰成本较高，但该方法对位异构体产率较高，达70%～75%，时下还有不少工厂采用此法；时下我国用氯气直接氯化法工艺流程简单，无须溶剂，投资少，同时成本较低，是一条经济合理的工艺路线，但该法生产对氯苯酚对设备腐蚀严重。[3]

用途编辑

该品可用于有机合成，其异构体邻氯苯酚和对氯苯酚在农药；染料；医药工业上占有重要地位，用它替代邻氯苯酚或对氯苯酚可以开发出性能优异的农药；医药及染料产品，文献也曾报道过以间氯苯酚为原料合成了具有生物活性的抗生素药物和农用杀菌剂，间氯苯酚还用于显微分析。[1]

间氯苯酚是植物生长调节剂调果酸的中间体。用于医药及有机合成。用于制药、染料工业及有机合成，也用作消毒剂。对氯苯酚又称4-氯苯酚，是重要的医药、农药和染料中间体，在农药上可用以合成三唑酮、三唑醇、萘乙酸(对氯苯氧乙酸)、丙虫磷、毒鼠磷、杀螟腈、苯腈磷、杀螨脒、螨卵酯、除螨酯、咪菌酮等品种。[3]

理化特性编辑

主要成分： 纯品

外观与性状： 白色结晶，有苯酚的气味。

熔点(℃)： 32.5

沸点(℃)： 214

相对密度(水=1)： 1.24

饱和蒸气压(kPa)： 0.13(44.2℃)

闪点(℃)： >110

溶解性： 微溶于水，溶于醇、醚、碱液。

主要用途： 用作有机合成中间体。

健康危害： 未见人中毒的报道。给动物染毒后几分钟即出现不安和呼吸加速，继之无力、震颤、痉挛性抽搐、气急、昏迷直至死亡。易经皮肤吸收。

环境危害： 对环境有危害。

燃爆危险： 本品可燃，有毒。

危险特性： 遇明火、高热可燃。受高热分解产生有毒的腐蚀性烟气。与强氧化剂接触可发生化学反应。

制备编辑

临界压力(MPa)： 折射率：1.5565（40℃）

燃烧热(kj/mol)： 无资料

避免接触的条件：

燃烧性： 可燃

建规火险分级： 丙

闪点(℃)： >110

自燃温度(℃)： 无资料

爆炸下限(V%)： 无资料

爆炸上限(V%)： 无资料

危险特性： 遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应；受高热分解产生有毒的腐蚀性气体。

燃烧(分解)产物： 一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。

稳定性： 稳定

聚合危害： 不能出现

禁忌物： 强氧化剂、强酸、酰基氯、酸酐。

灭火方法： 雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。

包装与储

运 危险性类别： 第6.1类毒害品

危险货物包装标志： 15

包装类别： Ⅲ

储运注意事项： 储存于阴凉、通风仓问内。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封。应与氧化剂、食用化工原料分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。分装和搬运作业要注意个人防护。

毒性危害

接触限值： 中国MAC：未制定标准苏联MAC：未制定标准美国TWA：未制定标准美国STEL：未制定标准

侵入途径： 吸入食入经皮吸收

毒性： LD50：570mg/kg(大鼠经口) LC50：

健康危害： 对眼睛、粘膜、呼吸道及皮肤有强烈刺激作用。吸入后可能因喉、支气管的炎症、水肿、痉挛，化学性肺炎、肺水肿而致死。中毒表现有烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、头痛、恶心和呕吐。

急救

皮肤接触： 立即脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。

眼睛接触： 立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水冲洗。

吸入： 迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。必要时进行人工呼吸。就医。

食入： 患者清醒时立即给饮植物油15～30ml。催吐，尽快彻底洗胃。就医。

防护措施编辑

工程控制： 严加密闭，提供充分的局部排风。

呼吸系统防护： 空气中浓度较高时，应该佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，佩带自给式呼吸器。

眼睛防护： 戴安全防护眼镜。

防护服： 穿相应的防护服。

手防护： 戴防化学品手套。

其他： 工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。注意个人清洁卫生。

泄漏处置： 隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴妤防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，用沙土、干燥石灰或苏打灰混合，用清洁的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中，运至废物处理场所。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

中文名称：1，2-二氯苯，邻二氯苯。

英文名称：1,2-dichlorobenzene；o-dichlorobenzene

分子式：C6H4Cl2

分子量 147.00

CAS：95-50-1

理化指标

外观：无色易挥发的流质液体。

香气：有刺激性芳香气味，可燃。

蒸汽压：2.40kPa/86℃

闪点：65℃

熔点-17.5℃

沸点:180.4℃ ，86℃（2.39kPa），

相对密度：1.3022(20/4℃)。

折射率nD(20℃)：1.5501（1.5515）。

自燃点：647.78℃。

溶解性：不溶于水，溶于醇、醚等多数有机溶剂 。

密度：相对密度(水=1)1.30；相对密度(空气=1)5.05。

稳定性：稳定 。

危险标记：15(有害品)。

毒性：本品具有高的刺激性，吞咽和吸入有中等毒性。大鼠经口LD50为500mg/kg。空气中最高容许浓度为50ppm。工作场所应通风良好，设备密闭，操作人员应穿戴防护用具。

制备

1.由氯苯副产和用合成方法制得。氯苯副产回收 无论是采用苯液相氯化法还是采用苯气相氧氯化法制造氯苯，都联产二氯苯。根据实际需求量，改变氯化工艺条件，可调节一氯苯和二氯苯的生成比例。按照目前氯苯的工艺控制条件和生产情况，氯苯与二氯苯的比例为30-35。工业上分离邻、对位二氯苯的方法主要有精馏法和结晶法。

2.由邻氯苯胺经重氮化、置换而得将邻氯苯胺及盐酸加入反应锅，于25℃以下混匀。冷却至0℃，滴入亚硝酸钠溶液，温度维持在0～5℃，至碘化钾淀粉液变蓝色时停止加料，得重氮盐溶液。在0～5℃下加入氯化亚铜的盐酸溶液中，充分搅拌、混匀，升温至60～70℃℃，反应1h，冷却、静置分层，油层用5%氢氧化钠和水反复洗涤，以无水氯化钙脱水、分馏，收集177～183℃馏分，即得成品。

用途

主要用于医药、农药、有机合成并用作溶剂。邻二氯苯可作蜡、树胶、树脂、焦油、橡胶、油类和沥青等的溶剂，在染料士林黑和士林黄棕、高档颜料、药物洗必泰、聚氨酯原料TDI生产中都采用溶剂邻二氯苯。该品可用于白蚁、蝗虫、穿孔虫的杀虫剂，用于三氯杀虫酯、苏灭菌酯、新燕灵的生产，也可用于合成邻苯二酚、氟氯苯胺、3,4-二氯苯胺和邻苯二胺。邻二氯苯作为抗锈剂、脱脂剂，可除去发动机零件上的碳和铅，脱除金属表面的涂层而不腐蚀金属，可脱除照明气体中的硫。可作金属抛光剂的配料成分；染料工业上还用于制造还原蓝CLB和还原蓝CLG等；聚合物湿纺溶剂，降低纤维热收缩率；环氧树脂稀释剂，冷却剂，热交换介质；医药长效磺胺等。 [编辑本段]1，3-二氯苯 概况

中文名：1，3-二氯苯，间二氯苯。

英文名：1,3-Dichlorobenzene，m-dichlorobenzene。

分子式：C6H4Cl2 。

国标编号：61657 。

CAS：541-73-1 。

分子量：147.00。

理化指标

外观：无色液体。

香气：有刺激性芳香气味

沸点：172℃。

熔点：-24.8℃。

密度：相对密度(水=1)1.288(20/4℃)。相对密度(空气=1)5.08。

蒸汽压：0.13kPa/12.1℃。

闪点：63℃。

折射率nD(20.9℃)：1.5457。

溶解性：溶于乙醇、乙醚，不溶于水。

稳定性：稳定危险标记:15(有害品)。

制备

1.间苯二胺与硫酸、亚硝酸钠经重氮化反应，制成重氮盐，再经氯化而成。

2.间氯苯胺经重氮化、氯化而成。3.间二硝基苯直接催化氯化法。

用途

广泛用于染料, 医药, 农药等行业的中间体、溶剂。用于有机合成。间二氯苯与氯乙酰氯经Friedel-Crafts反应，得2,4,ω-三氯苯乙酮，用作广谱抗真菌药物咪康唑的中间体。在存在氯化铁或铝汞的条件下进行氯化反应，主要生成1,2,4-三氯苯。存在催化剂的条件下，于550-850℃水解生成间氯苯酚和间苯二酚。以氧化铜为催化剂，在加压下150-200℃与浓氨水反应生成间苯二胺。 [编辑本段]1，4-二氯苯 概况

中文名：1，4-二氯苯，对二氯苯。

英文名：1,4-Dichlorobenzene，p-dichlorobenzene。

分子式：C6H4Cl2

分子量：147.0036

CAS：106-46-7

理化指标

外观：白色结晶，易升华。

香气：有刺激性芳香气味。

相对密度：1.4581(20.5/4℃)。

沸点：174℃，55℃（1.33kPa）。

熔点：53℃。

闪点（闭杯）：67℃。

折射率nD(25℃)：1.5434。

溶解性：不溶于水，可溶于乙醇、乙醚、苯等多种有机溶剂。

毒性：本品具有中等毒性，刺激眼睛和粘膜。大鼠经口LD50为500mg/kg。人体经口LD50300mg/kg。空气中最高容许浓度为

75ppm。工作人员穿戴防护用具。

制备

1.苯定向氯化或从氯苯生产中回收。苯定向氯化将苯置于氯化反应器中，加苯重量的0.1%-0.6%的硫化锑，通入氯气，控制氯化温度在20℃左右，氯化30-45分钟，加入苯磺酸定向催化剂，然后再通入氯气，当二氯苯晶体析出时，将反应液加热到50-60℃，再缓速通氯气直到反应液增重理论量的95%左右为止，收率70%-75%。由于苯氯化产物组分较多，工业制备的关键是对二氯苯选择适当的分离，精制方法。分离和精制对、邻位二氯苯的方法较多。精馏法较结晶法难度大、能耗高，不利于产物的稳定和设备的防腐蚀。重结晶法已发展到连续分级结晶法。乳化法利用表面活性物质进行乳化而分离，此法具有操作简单，能耗低，效率高和环境污染少等优点，对其研究日见增多，发展较快。

2.由氯苯生产过程中回收将氯苯精馏塔底物，经真空蒸馏蒸出混合二氯苯，在结晶器中进行结晶而得较纯的对二氯苯。

用途

用于皮革防腐、农药、有机合成等。有机合成原料，用于合成染料（大红色基GG以及红色基3GL、活性嫩黄和红色RC）及农药中间体，用作熏蒸杀虫剂、织物防蛀剂、防霉剂、空气脱臭剂，65%-70%用于制造卫生球，少量用于特压润滑剂，腐蚀抑制剂。该品也用于医药，也可作溶剂。 还有除臭和防霉的作用。它也可作为生化试剂应用于植物细胞染色体标本的制作中。