异氰基乙酸乙酯
中文名称:2-氰基乙酰乙酸乙酯
英文别名:Ethyl 2-Cyanoacetoacetate, Pract.Ethyl 2-Acetylcyanoacetate, Pract.ethyl 2-cyano-3-oxobutanoateethyl (2R)-2-cyano-3-oxobutanoate
CAS号:634-55-9
分子式:C7H9NO3
分子量:155.1513
InChI:InChI=1/C7H9NO3/c1-3-11-7(10)6(4-8)5(2)9/h6H,3H2,1-2H3/t6-/m1/s1
闪点:91.2°C
蒸汽压:0.11mmHg at 25°C
异氰基乙酸乙酯
作 用:医药中间体,光电显示材料、高级化妆品原料。
包 装:专业低温包装。
物理性质
性状:浅黄色液体
密度(g/mL,25/4℃):1.03
沸点(oC,常压):194-196
折射率:1.417-1.425
闪点(oC):84
溶解性:微溶于水、碱液,可混溶于乙醇、乙醚。
作用与用途
遇明火能燃烧。与强氧化剂接触可发生化学反应。受高热分解放出有毒的气体。
贮存方法
密闭于阴凉干燥环境中
生态学数据
该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。
分子结构数据
1、摩尔折射率:无可用
2、 摩尔体积(m3/mol):无可用
3、 等张比容(90.2K):无可用
4、 表面张力(dyne/cm):无可用
5、 极化率:无可用
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值(XlogP):0.4
2、 氢键供体数量:0
3、 氢键受体数量:3
4、 可旋转化学键数量:3
5、 拓扑分子极性表面积(TPSA):30.7
6、 重原子数量:8
7、 表面电荷:0
8、 复杂度:122
9、 同位素原子数量:0
10、 确定原子立构中心数量:0
11、 不确定原子立构中心数量:0
12、 确定化学键立构中心数量:0
13、 不确定化学键立构中心数量:0
14、 共价键单元数量:1
安全信息
危险运输编码: UN 2810 6.1/PG 3
危险品标志: 有害
安全标识:S26 S36/S37 S36/S37/S39
危险标识:R20/21/22 R20/22
有机溶剂极性表
化合物名称极性粘度沸点吸收波长
i-pentane(异戊烷)0-30-
n-pentane(正戊烷)00.2336210
Petroleum ether(石油醚)0.010.330~60210
Hexane(己烷)0.060.3369210
Cyclohexane(环己烷)0.1181210
Isooctane(异辛烷)0.10.5399210
Trifluoroacetic acid(三氟乙酸)0.1-72-
Trimethylpentane(三甲基戊烷)0.10.4799215
Cyclopentane(环戊烷) 0.20.4749210
n-heptane(庚烷)0.20.4198200
Butyl chloride(丁基氯丁酰氯)10.4678220
Trichloroethylene(三氯乙烯乙炔化三氯)10.5787273
Carbon tetrachloride(四氯化碳)1.60.9777265
Trichlorotrifluoroethane(三氯三氟代乙烷)1.90.7148231
i-propyl ether(丙基醚丙醚)2.40.3768220
Toluene(甲苯)2.40.59111285
p-xylene(对二甲苯)2.50.65138290
Chlorobenzene(氯苯)2.70.8132-
o-dichlorobenzene(邻二氯苯)2.71.33180295
Ethyl ether(二乙醚醚)2.90.2335220
Benzene(苯)30.6580280
Isobutyl alcohol(异丁醇)34.7108220
Methylene chloride(二氯甲烷)3.40.44240245
Ethylene dichloride(二氯化乙烯)3.50.7884228
n-butanol(正丁醇)3.72.95117210
n-butyl acetate(醋酸丁酯;乙酸丁酯)4-126254
n-propanol(丙醇)42.2798210
Methyl isobutyl ketone(甲基异丁酮)4.2-119330
Tetrahydrofuran(四氢呋喃)4.20.5566220
Ethyl acetate(乙酸乙酯)4.30 0.4577260
i-propanol(异丙醇) 4.32.3782210
Chloroform(氯仿) 4.40.5761245
Methyl ethyl ketone(甲基乙基酮) 4.50.4380330
Dioxane(二恶烷二氧六环二氧杂环己烷)4.81.54102220
Pyridine(吡啶) 5.30.97115305
Acetone(丙酮) 5.40.3257330
Nitromethane(硝基甲烷) 60.67101330
Acetic acid(乙酸)
6.21.28118230
Acetonitrile(乙腈) 6.20.3782210
Aniline(苯胺) 6.34.4184-
Dimethyl formamide(二甲基甲酰胺) 6.40.92153270
Methanol(甲醇) 6.60.665210
Ethylene glycol(乙二醇 ) 6.919.9197210
Dimethyl sulfoxide(二甲亚砜 DMSO) 7.22.24189268
Water(水)10.21100268
下图是混合有机溶剂极性顺序(由小到大,括号内表示的是混合比例)
强极性溶剂:
甲醇〉乙醇〉异丙醇
中等极性溶剂:
乙氰〉乙酸乙酯〉氯仿〉二氯甲烷〉乙醚〉甲苯
非极性溶剂:
环己烷,石油醚,己烷,戊烷
常用混合溶剂:
乙酸乙酯/己烷:常用浓度0~30%。但有时较难在旋转蒸发仪上完全除去溶剂。
乙醚/戊烷体系:浓度为0~40%的比较常用。在旋转蒸发器上非常容易除去。
乙醇/己烷或戊烷:对强极性化合物5~30%比较合适。
二氯甲烷/己烷或戊烷:5~30%,当其他混合溶剂失败时可以考虑使用。
3)将1~2mL选定的溶剂体系倒入展开池中,在展开池中放置一大块滤纸。
4)将化合物在标记过的基线处进行点样。我们用的点样器是买来的,此外,点样器也可从加热过的Pasteur吸管上拔下(你可以参照UROP)。在跟踪反应进行时,一定要点上起始反应物、反应混合物以及两者的混合物。
5)展开:让溶剂向上展开约90%的薄板长度。
6)从展开池中取出薄板并且马上用铅笔标注出溶剂到达的前沿位置。根据这个算Rf的数值。
7)让薄板上的溶剂挥发掉。
8)用非破坏性技术观察薄板。最好的非破坏性方法就是用紫外灯进行观察。将薄板放在紫外灯下,用铅笔标出所有有紫外活性的点。尽管在5.301中不用这种方法,但我们将采用另一常用的无损方法--用碘染色法。(你可以参看UROP)。
9)用破坏性方式观测薄板。当化合物没有紫外活性的时候,只能采用这种方法。在5.301中,提供了很多非常有用的染色剂。使用染色剂时,将干燥的薄板用镊子夹起并放入染色剂中,确保从基线到溶剂前沿都被浸没。用纸巾擦干薄板的背面。将薄板放在加热板上观察斑点的变化。在斑点变得可见而且背景颜色未能遮盖住斑点之前,将薄板从加热板上取下。
10)根据初始薄层色谱结果修改溶剂体系的选择。如果想让Rf变得更大一些,可使溶剂体系极性更强些;如果想让Rf变小,就应该使溶剂体系的极性减小些。如果在薄板上点样变成了条纹状而不是一个圆圈状,那么你的样品浓度可能太高了。稀释样品后再进行一次薄板层析,如果还是不能奏效,就应该考虑换一种溶剂体系。
极性溶剂 是指含有羟基或羰基等极性基团的溶剂,其极性强,介电常数大。
由于极性键的出现,所以就使某些分子出现了电极性,但是并不是说所有有极性键的分子都是极性分子。比如CH4,虽然含有4个极性的C-H键,但是因为其空间上成对称的正四面体结构,所以键的极性相消,整个分子没有极性。 对于H2O,虽然与CO2有相同类型的分子式,也同样有极性共价键,但二者分子的极性却不同。CO2是空间对称的直线型,所以分子是非极性分子,H2O是折线型,不对称,所以是极性分子,作为溶剂称为极性溶剂。 化合物的极性决定于分子中所含的官能团及分子结构。各类化合物的极性按下列次序增加: —CH3,—CH2—,—CH=,—CH三,—O—R,—S—R,—NO2,—N(R)2,—OCOR,—CHO,—COR,—NH2, —OH,—COOH,—SO3H
常用溶剂的极性按由大到小的顺序排列如下: 水>甲酰胺>乙腈>甲醇>乙醇>丙醇>丙酮>二氧六环>四氢呋喃>甲乙酮>正丁醇>乙酸乙酯>乙醚>异丙醚>二氯甲烷>氯仿>溴乙烷>苯>氯丙烷>甲苯>四氯化碳>二硫化碳>环己烷>己烷>庚烷>煤油。
乙腈又名甲基氰,无色液体,极易挥发,有类似于醚的特殊气味,有优良的溶剂性能,能溶解多种有机、无机和气体物质。有一定毒性,与水和醇无限互溶。
甲醇大于乙酸乙酯。
但是醇类随着C链的增长极性下降非常明显,甲醇极性最强,它甚至对于一些盐都有一些溶解能力。分子的极性(永久烷极)是由其中正、负电荷的“重心”是否重合所引起的。根据其分子在空间是否绝对对称来判定极性,有羟基,羧基,氨基等等这些基团的,极性都比较大。
乙酸乙酯具有官能团-COOR的酯类(碳与氧之间是双键),能发生醇解、氨解、酯交换、还原等一般酯的共同反应。低毒性,有甜味,浓度较高时有刺激性气味,易挥发,具有优异的溶解性、快干性。
—CH3,—CH2—,—CH=,—C三,—O—R,—S—R,—NO2,—N(R)2,—OCOR,—CHO,—COR,—NH2, —OH,—COOH,—SO3H。
1、强极性溶剂:
甲醇〉乙醇〉异丙醇。
2、中等极性溶剂:
乙氰〉乙酸乙酯〉氯仿〉二氯甲烷〉乙醚〉甲苯。
极性溶剂的解析:
极性溶剂是指含有羟基或羰基等极性基团的溶剂,即溶剂分子为极性分子的溶剂,由于其分子内正负电荷重心不重合而导致分子产生极性。
用于表征分子极性大小的物理量为偶极矩或介电常数,介电常数大表示其极性大。化学共价键分为极性键与非极性键。
非极性键就是共用电子对没有偏移,出现在单质中比如O2;极性键就是共用电子对有偏移比如HCl。而当偏移的非常厉害之后,看上去一边完全失电子另一边得到了电子,就会变成离子键了,如NaCl 。
极性:乙腈>丙酮
-CN(氰基)<-SO2-(砜基)
乙腈<二甲基砜
【 化合物的极性决定于分子中所含的官能团及分子结构。各类化合物的极性按下列次序增加:—CH3<—CH2—<—CH=<—C三<—O—R<—S—R<—NO2<—N(R)2<—OCOR<—CHO<—COR,—NH2<—OH<—COOH<—CN<—SO3H
常用溶剂的极性顺序 水(最大)>甲酰胺>三氟乙酸>DMSO>乙腈>DMF>六甲基磷酰胺>甲醇>乙醇>乙酸>异丙醇>吡啶>四甲基乙二胺>丙酮>三乙胺>正丁醇>二氧六环>四氢呋喃>甲酸甲酯>三丁胺>甲乙酮>乙酸乙酯>三辛胺>碳酸二甲酯>乙醚>异丙醚>正丁醚>三氯乙烯>二苯醚>二氯甲烷>氯仿>二氯乙烷>甲苯>苯>四氯化碳>二硫化碳>环己烷>己烷>煤油石油醚(最小)】