由苯合成间溴苯乙酸

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先用酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸，再与Br2~FeBr3反应，由于羧基是间位取代基，故生成间溴苯甲酸，反应机理为亲电取代再用氢化铝理还原为间溴苯甲醇，反应过程分两部，第一步是氢负离子的亲核酰基取代，生成间溴苯甲醛第二步是氢负离子的亲核加成，生成间溴苯甲醇，在与HBr溶液反应成间溴溴甲苯，接着将其与My在乙醚中反应生成格式试剂，反应机理为自由基反应，最后将格式试剂与CO2反应，即可生成间溴苯乙酸，反应机理为亲核加成（CO2可看成两个羰基，可与格式试剂发生亲核加成）。更详细的步骤与过程可参考北大版《基础有机化学》第三版上册（邢其毅主编）。

C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O；

再用Fe和HCl将其还原得苯胺：

C6H5NO2 + 3Fe + 6HCl = C6H5NH2 + 3FeCl2 + 3H2O；

再与溴水很快反应得2，4，6 - 三溴苯胺：

C6H5NH2 + 3Br = C6H5NH2(Br)3 + 3HBr；

再让其发生重氮化反应：

C6H5NH2(Br)3 + NaNO2 + HCl → [C6H5N≡N(Br)3]- Na+

最后加次磷酸还原脱去N2得到产物1，3，5-三溴苯：

[C6H5N≡N(Br)3]- + H3PO2 → C6H5(Br)3 + N2↑

C6H5MgBr＋环氧乙烷－－C6H5CH2CH2OMgBr

C6H5CH2CH2OMgBr＋HCl－－C6H5CH2CH2OH＋MgClBr