为什么用溴苯制取苯酚要用氢氧化钠固体?
用溴苯制取苯酚要用氢氧化钠固体在熔融温度下碱解,然后再中和酸化,得到苯酚。
苯环上的卤素原子,其中的孤独电子和苯环的大π键有共轭作用,比脂肪烃的卤代物稳定的多,烷烃的卤代物在水溶液中就能够水解,而卤代苯在水溶液中,即使加温也不会水解。必须在更高的温度下,才能碱解。
混合物与氢氧化钠溶液混合并在分液漏斗中充分震荡。苯酚与氢氧化钠反应生成酚钠并溶解在水层,而溴苯的溴极不活泼,与氢氧化钠溶液不会反应。
分出下层液体,为溴苯。上层液体酸化后游离出苯酚,可用乙醚萃取几次。有机层进行蒸馏即可得到苯酚。
1-硝基苯在铁和盐酸的作用下生成1-苯胺;1-苯胺在盐酸和亚硝酸存在的条件下0至5摄氏度,生成重氮盐;重氮盐和氯化铜作用生成氯苯;氯苯和水在420至520摄氏度有铜催化剂的条件下生成苯酚和氯化氢。
苯酚石炭酸羟基苯phenolHydroxybenzene
理化性质
无色针状结晶或白色结晶,有特殊气味,遇空气和光变红,遇碱变色更快。分子式C6-H6-O。分子量94.11。相对密度1.071。熔点40.85℃(超纯,含杂质熔点提高)。沸点181.9℃。闪点79.44℃(闭杯),85℃(开杯)。自燃点715℃。蒸气密度3.24。蒸气压0.13kPa(40.1℃)。蒸气与空气混合物燃烧限1.7~8.6% 。1克溶于约15ml水(0.67%,25℃加热后可以任何比例溶解),12ml苯。易溶于醇、氯仿、乙醚、丙三醇、二硫化碳、凡士林、碱金属氢氧化物水溶液,几乎不溶于石油醚。水溶液pH值约为6.0。
酚能腐蚀橡胶和合金。与碱作用生成盐。遇热、明火、氧化剂、静电可燃。与三氯化铝+硝基苯、丁二烯、过二硫酸、过一硫酸发生剧烈反应,引起燃烧爆炸。能与氧化剂发生反应。
1、在三卤化铁的催化作用下,苯与溴单质发生取代反应,生成溴苯。
2、铁粉置于烧瓶,先加苯和液溴的混合物,待反应完毕后,再加氢氧化钠溶液
3、长导管为冷凝管,作用:使苯蒸汽冷凝回流,减少苯的损失
4、产物溴苯为无色液体,密度比水大,不溶于水
提纯方法:静置,用分液漏斗分层取出
5、无色液体,密度比水大,不溶于水
磺化碱熔法:用浓硫酸磺化剂,将苯进行磺化生成苯磺酸。苯磺酸用氢氧化钠中和得到苯磺酸钠,后者与氢氧化钠共熔得到苯酚钠。苯酚钠经酸化得到苯酚。
异丙苯法:丙烯与苯在三氯化铝的催化下,于80-90摄氏度进行烃基化反应,得到异丙苯。异丙苯用空气在100-120摄氏度和300-400kPa压强下氧化生成过氧化氢异丙苯。过氧化氢异丙苯用硫酸在60℃下常压裂解为丙酮和苯酚。
氯苯水解法:苯和氯气在铁的催化下氯代,得到氯苯。氯苯与氢氧化钠水溶液在高温高压下进行催化水解,生成苯酚钠,经酸化得到苯酚。氯苯的氯很不活泼,需要在高温高压下,并且用催化剂催化才能顺利水解。