间氯苯胺如何成为间氯苯酚
间氯苯胺如何成为间氯苯酚是由间氯苯胺用通常方法重氮化,得到的重氮盐经水解生成间氯酚。在搅拌下,将重氮盐滴加到140℃的硫酸水溶液(2份浓硫酸,1份水)中,将反应物进行水蒸气蒸馏,蒸馏液分出油层和水层,水层用乙醚萃取,将萃取液与油层合并,用无水硫酸钠干燥,滤去干燥剂,回收乙醚后得间氯酚粗品,用30℃石油醚重结晶即得间氯苯酚。间氯苯酚可用于有机合成,其异构体邻氯苯酚和对氯苯酚在农药、染料、医药工业上占有重要地位,用它替代邻氯苯酚或对氯苯酚可以开发出性能优异的农药、医药及染料产品,文献也曾报道过以间氯苯酚为原料合成了具有生物活性的抗生素药物和农用杀菌剂,间氯苯酚还用于显微分析。
可以用sandmeyer反应进行制备
间氯苯酚可以用苯为原料,经硝化制得间二硝基苯,然后用硫氢化钠选择性还原成间硝基苯胺,然后加入亚硝酸钠和硫酸进行重氮化得到间硝基苯酚。接着再还原另一个硝基成氨基,用亚硝酸钠和盐酸重氮化后加入氯化亚铜就得到间氯苯酚。
还可由硝基苯经氯化得到间硝基氯苯后,然后重氮化反应得到间氯苯酚。
间氯溴本可以由硝基苯溴化后得到间硝基溴苯,然后用盐酸和亚硝酸钠重氮化得到重氮盐,接着加入氯化亚铜得到间氯溴本。
间卤苯酚,最好用重氮化水解的方法。
1·苯与浓硝酸浓
硫酸硝化→硝基苯
2·硝基苯卤素,卤化铁→间卤代硝基苯
3·铁、盐酸还原,得间卤代苯胺
4·0摄氏度下,亚硝酸钠、稀盐酸→间卤代重氮盐
5·氢氧化钠稀溶液水解即得产物。
硝基可以还原为氨基,氨基可以亚硝化成重氮盐。
这些规律常常用于在芳香环反常规的位置接上其他基团。例如合成间氨基苯酚,间苯二酚,间氯苯酚,间二氯苯等。
广泛用于染料, 医药, 农药等行业的中间体、溶剂。用于有机合成,间二氯苯与氯乙酰氯经Friedel-Crafts反应,得2,4,ω-三氯苯乙酮,用作广谱抗真菌药物咪康唑的中间体。在存在氯化铁或铝汞的条件下进行氯化反应,主要生成1,2,4-三氯苯。存在催化剂的条件下,于550-850℃水解生成间氯苯酚和间苯二酚。以氧化铜为催化剂,在加压下150-200℃与浓氨水反应生成间苯二胺。