为什么甲苯的硝化反应时邻对位容易取代
这是甲基对苯环的影响。苯环上的烃基会对苯环上氢产生影响,使家里邻对位的氢易被取代。
苯环上原有的取代基对苯环上再导入另外取代基的位置有一定的影响。有两种情况:
原取代基使新导入的取代基进入苯环的邻、对位,如-OH、-CH3(或烃基)、-Cl、-Br、-O-COR等;
原取代基使新导入的取代基进入苯环的间位,如-NO2、-SO3H、-CHO等
甲基苯硝化主要得邻对位产物,为了增加邻位产物,就要将对位占用,防止进入对位,所以要先磺化,由于叔丁基有较大的空间位阻所以磺化反应首先进入对位,然后硝化就会得到邻位硝化产物,因为磺化反应是可逆的,所以在酸性条件下水解脱去磺酸基得到邻硝基甲苯
因为硝基是间位定位基,这类定位取代基是吸电子的基团,使苯环上的电子云移向这些基团,因此苯环上的电子云密度降低,这样对苯环起了钝化作用,但它使邻对位钝化的更多,相比之下,间位电子云密度大一些。硝化是亲电取代,会主要发生在间位。扩展资料,硝基苯比苯难硝化的原因苯环的硝化是一个亲电取代反应,硝化反应的机理表明:整个反应的关键一步是硝基正离子进攻苯环形成中间体碳正离子。在硝基苯中,因氧、氮的电负性均大于碳,因此硝基有吸电子的诱导效应,又因为硝基的π轨道与苯环的离域π轨道形成一个π-π共轭体系,使苯环的π电子云也向硝基迁移,所以硝基是一个具有强吸电子诱导效应和吸电子共轭效应的取代。
苯和硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯:
硝化反应是一个强烈的放热反应,很容易生成一取代物,但是进一步反应速度较慢。其中,浓硫酸做催化剂,加热至50~60摄氏度时反应,若加热至70~80℃时苯将与硫酸发生磺化反应。
因此一般用水浴加热法进行控温。苯环上连有一个硝基后,该硝基对苯的进一步硝化有抑制作用,硝基为钝化基团。
扩展资料:
物理性质:
苯在常温下为一种无色、有甜味的透明液体,其密度小于水,具有强烈的芳香气味。苯的沸点为80.1℃,熔点为5.5℃。苯比水密度低,密度为0.88g/cm3,但其分子质量比水重。
苯难溶于水,1升水中最多溶解1.7g苯;但苯是一种良好的有机溶剂,溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强,除甘油,乙二醇等多元醇外能与大多数有机溶剂混溶.除碘和硫稍溶解外,无机物在苯中不溶解。
苯能与水生成恒沸物,沸点为69.25℃,含苯91.2%。因此,在有水生成的反应中常加苯蒸馏,以将水带出。
摩尔质量78.11g/mol。
最小点火能:0.20mJ。
爆炸上限(体积分数):8.0%。
爆炸下限(体积分数):1.2%。
燃烧热:3303.08kJ/mol(25℃,气体))。
溶解性:不溶于水,溶于乙醇、乙醚和丙酮等多数有机溶剂。
参考资料来源:百度百科——苯
硝化为亲电取代,苯上电荷越高,活性越高。
甲基为给电子集团,定位为邻对位
间二甲苯硝化位置对两个甲基均为邻或对位,活性最高
对二不如间二,硝化位置一个邻位,一个间位,但比一个甲基活性高