为什么硝基甲烷和对苯二酚是烷烃卤代反应的抑制剂

产品 对苯二酚

中文名称： 对苯二酚

英文名称： Hydroquinone

中文别名： 氢醌

CAS RN.： 123-31-9

分 子 式： C6H6O2

物化性质：

性状 白色针晶。

熔点 172~175℃

沸点 285~287℃

相对密度 1.328g/cm3

闪点 165℃

溶解性 易溶于热水、乙醇及乙醚，微溶于苯。

用途：

用作显像剂及染料、药物原料产品 间苯二酚 相关信息

中文名称： 间苯二酚

英文名称： Resorcinol

中文别名： 雷锁辛1,3-苯二酚1,3-二羟基苯

CAS RN.： 108-46-3

分 子 式： C6H4(OH)2

物化性质：

性状 白色针晶。暴露于光和空气或与铁接触变为粉红色，有甜味。

熔点 108℃

沸点 280.8℃

相对密度 1.2717

闪点 127℃

溶解性 溶于水、乙醇、戊醇，易溶于乙醚、甘油，微溶于氯仿、二硫化碳，略溶于苯。

用途：

用于感光胶片、医药、染料和化纤工业

有机实验是中学化学教学的重要内容，是高考会考的常考内容。对于有机实验的操作及复习必须注意以下八点内容。

1.注意加热方式

有机实验往往需要加热，而不同的实验其加热方式可能不一样。

⑴酒精灯加热。 酒精灯的火焰温度一般在400～500℃，所以需要温度不太高的实验都可用酒精灯加热。教材中用酒精灯加热的有机实验是：“乙烯的制备实验”、“乙酸乙酯的制取实验”“蒸馏石油实验”和“石蜡的催化裂化实验”。

⑵酒精喷灯加热。酒精喷灯的火焰温度比酒精灯的火焰温度要高得多，所以需要较高温度的有机实验可采用酒精喷灯加热。教材中用酒精喷灯加热的有机实验是：“煤的干馏实验”。

⑶水浴加热。水浴加热的温度不超过100℃。教材中用水浴加热的有机实验有：“银镜实验（包括醛类、糖类等的所有的银镜实验）”、“ 硝基苯的制取实验（水浴温度为6 0℃）”、“ 酚醛树酯的制取实验（沸水浴）”、“乙酸乙酯的水解实验（水浴温度为70℃～80℃）”和“ 糖类（包括二糖、 淀粉和纤维素等）水解实验（热水浴）”。

⑷用温度计测温的有机实验有：“硝基苯的制取实验”、“乙酸乙酯的制取实验”（以上两个实验中的温度计水银球都是插在反应液外的水浴液中，测定水浴的温度）、“乙烯的实验室制取实验”（温度计水银球插入反应液中，测定反应液的温度）和“ 石油的蒸馏实验”（温度计水银球应插在具支烧瓶支管口处， 测定馏出物的温度）。

2、注意催化剂的使用

⑴ 硫酸做催化剂的实验有：“乙烯的制取实验”、 “硝基苯的制取实验”、“乙酸乙酯的制取实验”、“纤维素硝酸酯的制取实验”、“糖类（包括二糖、淀粉和纤维素）水解实验”和“乙酸乙酯的水解实验”。

其中前四个实验的催化剂为浓硫酸，后两个实验的催化剂为稀硫酸，其中最后一个实验也可以用氢氧化钠溶液做催化剂

⑵铁做催化剂的实验有：溴苯的制取实验（实际上起催化作用的是溴与铁反应后生成的溴化铁）。

⑶氧化铝做催化剂的实验有：石蜡的催化裂化实验。

3、注意反应物的量

有机实验要注意严格控制反应物的量及各反应物的比例，如“乙烯的制备实验”必须注意乙醇和浓硫酸的比例为1：3，且需要的量不要太多，否则反应物升温太慢，副反应较多，从而影响了乙烯的产率。

4、注意冷却

有机实验中的反应物和产物多为挥发性的有害物质，所以必须注意对挥发出的反应物和产物进行冷却。

⑴需要冷水（用冷凝管盛装）冷却的实验：“蒸馏水的制取实验”和“石油的蒸馏实验”。

⑵用空气冷却（用长玻璃管连接反应装置）的实验：“硝基苯的制取实验”、“酚醛树酯的制取实验”、“乙酸乙酯的制取实验”、“石蜡的催化裂化实验”和 “溴苯的制取实验”。

这些实验需要冷却的目的是减少反应物或生成物的挥发，既保证了实验的顺利进行，又减少了这些挥发物对人的危害和对环境的污染。

5、注意除杂

有机物的实验往往副反应较多，导致产物中的杂质也多，为了保证产物的纯净，必须注意对产物进行净化除杂。如“乙烯的制备实验”中乙烯中常含有CO2和SO2等杂质气体，可将这种混合气体通入到浓碱液中除去酸性气体；再如“溴苯的制备实验”和“硝基苯的制备实验”，产物溴苯和硝基苯中分别含有溴和NO2，因此， 产物可用浓碱液洗涤。

6、注意搅拌

注意不断搅拌也是有机实验的一个注意条件。如“浓硫酸使蔗糖脱水实验”（也称“黑面包”实验）（目的是使浓硫酸与蔗糖迅速混合，在短时间内急剧反应，以便反应放出的气体和大量的热使蔗糖炭化生成的炭等固体物质快速膨胀）、“乙烯制备实验”中醇酸混合液的配制。

7、注意使用沸石（防止暴沸）

需要使用沸石的有机实验:⑴ 实验室中制取乙烯的实验⑵石油蒸馏实验。

8、注意尾气的处理

有机实验中往往挥发或产生有害气体，因此必须对这种有害气体的尾气进行无害化处理。

⑴如甲烷、乙烯、乙炔的制取实验中可将可燃性的尾气燃烧掉；⑵“溴苯的制取实验”和“硝基苯的制备实验”中可用冷却的方法将有害挥发物回流。

有机化学中常见误区剖析

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1、误认为有机物均易燃烧。

如四氯化碳不易燃烧，而且是高效灭火剂。

2、误认为二氯甲烷有两种结构。

因为甲烷不是平面结构而是正四面体结构，故二氯甲烷只有一种结构。

3、误认为碳原子数超过4的烃在常温常压下都是液体或固体。

新戊烷是例外，沸点9.5℃，气体。

4、误认为可用酸性高锰酸钾溶液去除甲烷中的乙烯。

乙烯被酸性高锰酸钾氧化后产生二氧化碳，故不能达到除杂目的，必须再用碱石灰处理。

5、误认为双键键能小，不稳定，易断裂。

其实是双键中只有一个键符合上述条件。

6、误认为烯烃均能使溴水褪色。

如癸烯加入溴水中并不能使其褪色，但加入溴的四氯化碳溶液时却能使其褪色。因为烃链越长越难溶于溴水中与溴接触。

7、误认为聚乙烯是纯净物。

聚乙烯是混合物，因为它们的相对分子质量不定。

8、误认为乙炔与溴水或酸性高锰酸钾溶液反应的速率比乙烯快。

大量事实说明乙炔使它们褪色的速度比乙烯慢得多。

9、误认为块状碳化钙与水反应可制乙炔，不需加热，可用启普发生器。

由于电石和水反应的速度很快，不易控制，同时放出大量的热，反应中产生的糊状物还可能堵塞球形漏斗与底部容器之间的空隙，故不能用启普发生器。

10、误认为甲烷和氯气在光照下能发生取代反应，故苯与氯气在光照（紫外线）条件下也能发生取代。

苯与氯气在紫外线照射下发生的是加成反应，生成六氯环己烷。

11、误认为苯和溴水不反应，故两者混合后无明显现象。

虽然二者不反应，但苯能萃取水中的溴，故看到水层颜色变浅或褪去，而苯层变为橙红色。

12、误认为用酸性高锰酸钾溶液可以除去苯中的甲苯。

甲苯被氧化成苯甲酸，而苯甲酸易溶于苯，仍难分离。应再用氢氧化钠溶液使苯甲酸转化为易溶于水的苯甲酸钠，然后分液。

13、误认为石油分馏后得到的馏分为纯净物。

分馏产物是一定沸点范围内的馏分，因为混合物。

14、误认为用酸性高锰酸钾溶液能区分直馏汽油和裂化汽油。

直馏汽油中含有较多的苯的同系物；两者不能用酸性高锰酸钾鉴别。

15、误认为卤代烃一定能发生消去反应。

16、误认为烃基和羟基相连的有机物一定是醇类。

苯酚是酚类。

17、误认为苯酚是固体，常温下在水中溶解度不大，故大量苯酚从水中析出时产生沉淀，可用过滤的方法分离。

苯酚与水能行成特殊的两相混合物，大量苯酚在水中析出时，将出现分层现象，下层是苯酚中溶有少量的水的溶液，上层相反，故应用分液的方法分离苯酚。

18、误认为乙醇是液体，而苯酚是固体，苯酚不与金属钠反应。

固体苯酚虽不与钠反应，但将苯酚熔化，即可与钠反应，且比乙醇和钠反应更剧烈。

19、误认为苯酚的酸性比碳酸弱，碳酸只能使紫色石蕊试液微微变红，于是断定苯酚一定不能使指示剂变色。

“酸性强弱”≠“酸度大小”。饱和苯酚溶液比饱和碳酸的浓度大，故浓度较大的苯酚溶液能使石蕊试液变红。

20、误认为苯酚酸性比碳酸弱，故苯酚不能与碳酸钠溶液反应。

苯酚的电离程度虽比碳酸小，但却比碳酸氢根离子大，所以由复分解规律可知：苯酚和碳酸钠溶液能反应生成苯酚钠和碳酸氢钠。

21、误认为欲除去苯中的苯酚可在其中加入足量浓溴水，再把生成的沉淀过滤除去。

苯酚与溴水反应后，多余的溴易被萃取到苯中，而且生成的三溴苯酚虽不溶于水，却易溶于苯，所以不能达到目的。

22、误认为苯酚与溴水反应生成三溴苯酚，甲苯与硝酸生成TNT，故推断工业制取苦味酸（三硝基苯酚）是通过苯酚的直接硝化制得的。

此推断忽视了苯酚易被氧化的性质。当向苯酚中加入浓硝酸时，大部分苯酚被硝酸氧化，产率极低。工业上一般是由二硝基氯苯经先硝化再水解制得苦味酸。

23、误认为只有醇能形成酯，而酚不能形成酯。

酚类也能形成对应的酯，如阿司匹林就是酚酯。但相对于醇而言，酚成酯较困难，通常是与羧酸酐或酰氯反应生成酯。

24、误认为醇一定可发生去氢氧化。

本碳为季的醇不能发生去氢氧化，如新戊醇。

25、误认为饱和一元醇被氧化一定生成醛。

当羟基与叔碳连接时被氧化成酮，如2－丙醇。

26、误认为醇一定能发生消去反应。

甲醇和邻碳无氢的醇不能发生消去反应。

27、误认为酸与醇反应生成的有机物一定是酯。

乙醇与氢溴酸反应生成的溴乙烷属于卤代烃，不是酯。

28、误认为酯化反应一定都是“酸去羟基醇去氢”。

乙醇与硝酸等无机酸反应，一般是醇去羟基酸去氢。

29、误认为凡是分子中含有羧基的有机物一定是羧酸，都能使石蕊变红。

硬脂酸不能使石蕊变红。

30、误认为能使有机物分子中引进硝基的反应一定是硝化反应。

乙醇和浓硝酸发生酯化反应，生成硝酸乙酯。

31、误认为最简式相同但分子结构不同的有机物是同分异构体。

例：甲醛、乙酸、葡萄糖、甲酸甲酯（CH2O）；乙烯、苯（CH）。

32、误认为相对分子质量相同但分子结构不同的有机物一定是同分异构体。

例：乙烷与甲醛、丙醇与乙酸相对分子质量相同且结构不同，却不是同分异构体。

33、误认为相对分子质量相同，组成元素也相同，分子结构不同，这样的有机物一定是同分异构体。

例：乙醇和甲酸。

34、误认为分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质一定是同系物。

例：乙烯与环丙烷。

35、误认为能发生银镜反应的有机物一定是醛或一定含有醛基。

葡萄糖、甲酸、甲酸某酯可发生银镜反应，但它们不是醛；果糖能发生银镜反应，但它是多羟基酮，不含醛基。

有机判断：

1.羟基官能团可能发生反应类型：取代、消去、酯化、氧化、缩聚、中和反应

2.最简式为CH2O的有机物：甲酸甲酯、麦芽糖、纤维素

3.分子式为C5H12O2的二元醇，主链碳原子有3个的结构有2种

4.常温下，pH=11的溶液中水电离产生的c(H+)是纯水电离产生的c(H+)的104倍

5.甲烷与氯气在紫外线照射下的反应产物有4种

6.醇类在一定条件下均能氧化生成醛，醛类在一定条件下均能氧化生成羧酸

7.CH4O与C3H8O在浓硫酸作用下脱水，最多可得到7种有机产物

8.分子组成为C5H10的烯烃，其可能结构有5种

9.分子式为C8H14O2，且结构中含有六元碳环的酯类物质共有7种

10.等质量甲烷、乙烯、乙炔充分燃烧时，所耗用的氧气的量由多到少。

11.棉花和人造丝的主要成分都是纤维素

12.聚四氟乙烯的化学稳定性较好，其单体是不饱和烃，性质比较活泼

13.酯的水解产物只可能是酸和醇；四苯甲烷的一硝基取代物有3种

14.甲酸脱水可得CO，CO在一定条件下与NaOH反应得HCOONa，故CO是酸酐

15.应用水解、取代、加成、还原、氧化等反应类型均可能在有机物分子中引入羟基

16.由天然橡胶单体(2-甲基-1,3-丁二烯)与等物质的量溴单质加成反应，有三种可能生成物

17.苯中混有己烯，可在加入适量溴水后分液除去

18.由2－丙醇与溴化钠、硫酸混合加热，可制得丙烯

19.混在溴乙烷中的乙醇可加入适量氢溴酸除去

20.应用干馏方法可将煤焦油中的苯等芳香族化合物分离出来

21.甘氨酸与谷氨酸、苯与萘、丙烯酸与油酸、葡萄糖与麦芽糖皆不互为同系物

22.裂化汽油、裂解气、活性炭、粗氨水、石炭酸、CCl4、焦炉气等都能使溴水褪色

23.苯酚既能与烧碱反应，也能与硝酸反应

24.常温下，乙醇、乙二醇、丙三醇、苯酚都能以任意比例与水互溶

25.利用硝酸发生硝化反应的性质，可制得硝基苯、硝化甘油、硝酸纤维

26.分子式C8H16O2的有机物X，水解生成两种不含支链的直链产物，则符合题意的X有7种

27.1,2-二氯乙烷、1,1-二氯丙烷、一氯苯在NaOH醇溶液中加热分别生成乙炔、丙炔、苯炔

28.甲醛加聚生成聚甲醛，乙二醇消去生成环氧以醚，甲基丙烯酸甲酯缩聚生成有机玻璃

29.甲醛、乙醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、果糖、麦芽糖、蔗糖都能发生银镜反应

30.乙炔、聚乙炔、乙烯、聚乙烯、甲苯、乙醛、甲酸、乙酸都能使KMnO4(H+)(aq)褪色

1.对。取代（醇、酚、羧酸）、消去（醇）、酯化（醇、羧酸）、氧化（醇、酚）、缩聚（醇、酚、羧酸）、中和反应（羧酸、酚）

2.错。麦芽糖、纤维素不符合

3.对。

4.错。10-4

5.错。四中有机物+HCl共五种产物

6.错。醇类在一定条件下不一定能氧化生成醛，醛类在一定条件下均能氧化生成羧酸

7.对。六种醚一种烯

8.对。

9.对。注意-CH3和-OOCH六元碳环上取代有4种

10.对。n(H)/n(O)比值决定耗氧量

11.对。棉花、人造丝、人造棉、玻璃纸都是纤维素

12.错。单体是不饱和卤代烃

13.错。酯的水解产物也可能是酸和酚

14.错。甲酸酐(HCO)2O

15.对。水解、取代（酯、卤代烃到醇）、加成、还原（醛到醇）、氧化（醛到酸）

16.对。1，2；1，4；3；4三种加成

17.错。苯溶剂溶解二溴代己烷

18.错。2-溴丙烷 19.对。取代反应

20.错。分馏

21.错。只有丙烯酸与油酸为同系物

22.对。裂化汽油、裂解气、焦炉气（加成）活性炭（吸附）、粗氨水（碱反应）、石炭酸（取代）、CCl4（萃取）

23.对。

24.错。苯酚常温不溶于水

25.错。酯化反应制得硝化甘油、硝酸纤维

26.对。酸+醇的碳数等于酯的碳数

27.错。没有苯炔

28.错。乙二醇取代生成环氧以醚，甲基丙烯酸甲酯加聚生成有机玻璃

29.错。蔗糖不能反应

30.错。聚乙烯、乙酸不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

氯化苄与苯酚反应有两种：

在碱作用下发生亲核取代反应，生成苄基苯基醚与氯化氢；在无水氯化铝作用下加热，发生苯环上的亲电取代反应(傅-克烷基化反应)，较高温时倾向于生成对位一取代产物——4-羟基二苯甲烷，较低温时倾向于生成2,4,6-三苄基苯酚。

氯化苄与苯在氯化铝加热催化下发生傅-克烷基化反应，但由于苯，氯化苄，还有第一步反应产物二苯甲烷的苯环活性相近，都可以发生该反应，会导致不可控副反应多且严重，反应产物复杂。

化学防晒成分多是有机物,防晒指数(SPF)值比较高,作用稳定,没有毒副作用.有效成分一般有：二苯甲酰甲烷、二苯甲酮、二甲基辛脂、对氨基苄酸(这个就是挺时髦的PARA)、肉桂酸盐、二羟基丙酮、苯酚类,还有药物消炎痛.

一、成分不同：

分子内氢键就是说氢键形成在一个分子内的两个基团之间，像邻二苯酚（两个羟基之间形成氢键）；

分子间氢键就是说氢键形成在两个分子的基团之间，如水（一个水分子的氧和另一个水分子的氢形成氢键）。

二、形成不同：

分子内氢键： 同一个分子上的H与O/S/N等原子形成氢键。

分子间氢键：分子甲上的H与分子乙上的O/S/N等形成氢键。

三、作用不同：

分子氢键使得溶沸点降低，分子间氢键使得溶沸点升高，像邻二苯酚的溶解度就明显小于对二苯酚，因为邻二苯酚有分子氢键，增大了分子的对称性，而且减小了分子间作用力；

而对二苯酚有分子间氢键，溶解后对二苯酚分子会和水分子形成氢键，增加了对二苯酚分子与水分子的结合程度，从而增大了溶解度。

扩展资料：

氢键的牢固程度——键强度也可以用键能来表示。氢键键能是指每拆开单位物质的量的H…Y键所需的能量。氢键的键能一般在42kJ·mol-1以下，比共价键的键能小得多，而与分子间力更为接近些。例如，水分子中共价键与氢键的键能是不同的。而且，氢键的形成和破坏所需的活化能也小，加之其形成的空间条件较易出现，所以在物质不断运动情况下，氢键可以不断形成和断裂。

参考资料来源：百度百科-分子间氢键

2-叔丁基-6-(2-羟基-3-叔丁基-4-甲基苄基)-3-甲基苯酚。

英文名称：

3-tert-Butyl-6-(2-hydroxyl-3-tert-butyl-4-methylbenzyl)-3-menthylphenol.

这个化合物也可以用俗名来命名：

(2,2’-二羟基-3,3’-叔丁基-4,4’-二甲基)二苯甲烷

一、取代反应

有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。

1、卤代反应：如甲烷、苯的卤代反应。

2、硝化反应：如苯、甲苯硝化反应。

3、水解反应：卤代烃的水解、酯的水解、油脂的水解（包括皂化反应）、二糖和多糖的水解、蛋白质的水解。

4、酯化反应：酸和醇作用生成酯和水的反应。

注意点：①取代与置换不同，置换中一定有单质参加反应，并生成一种新的单质，而取代则不一定有单质参加反应或生成。②被取代的一定是有机物分子中的原子或原子团，而用来取代的原子或原子团可以是有机物分子中的原子或原子团，也可以是无机物分子中的原子或原子团。

二、加成反应

有机物分子中不饱和碳原子跟其它原子和原子团结合生成新物质的反应。通常不饱和碳原子主要指C＝C、C＝O（一般不含羧酸或酯中的C＝O）、碳碳叁键以及具有一定不饱和性的苯环。

1、在催化剂的作用下，烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛、酮及油脂及氢气发生的加成反应。

2、常温下含有不饱和碳原子的有机物与卤素单质、卤代氢的加成反应：如烯、炔、油脂等有机物。如乙烯→氯乙烷。

3、与水的加成反应：烯、炔等含有不饱和碳原子有机物在催化剂作用下，可以跟水发生加成反应。如乙烯水化生成乙醇。

注意点：①发生加成反应的主体都是含有不饱和键的有机物，加成的物质往往是非金属单质（H2、Cl2等）或小分子化合物（H2O、HX等）。②不饱和键是发生加成反应的前提条件下，不饱和键含碳碳之间的双键、三键，还有碳氧之间的双键、碳氮之间的三键。

三、消去反应

有机物在适当的条件下，从一个分子内脱去小分子（如水、HX等），生成不饱和（双键或叁键）化合物的反应。

1、醇的消去：如实验室用乙醇制取乙烯。

2、卤代烃的消去反应：如溴乙烷在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去可得到乙烯。

注意点：①卤代烃发生消去反应的条件是与强碱的醇溶液共热，（若与强碱的水溶液共热发生水解反应）②卤代烃发生消去反应结构条件是连接卤原子的碳原子还有一个相邻的带有氢原子的碳原子，否则不能发生消去反应。③醇的消去是在浓硫酸、加热条件下，如乙醇制乙烯，温度控制在170°C、浓硫酸做催化剂。④醇的消去也是要具备结构上的一个条件即连接羟基的碳原子还有一个相邻的带有氢原子的碳原子，否则不能发生消去反应。

四、聚合反应

由相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量大的高分子的反应叫聚合反应。聚合反应分为加聚反应和缩聚反应。聚合反应中的小分子叫单体，反应后生成的高分子称聚合体。

1、加聚反应：是指不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。发生加聚反应的单体可以是一种，也可以是多种，单体可以含一个C＝C双键，也可含两个C＝C双键。

如：单烯烃的加聚、炔烃的加聚、二烯烃的加聚等。

2、缩聚反应：单体间通过缩合反应生成高分子化合物，同时生成小分子（如H2O、HX、NH3等）的反应。

如：酚醛缩聚、醇酸缩聚（如乙二酸和乙二醇）、羟酸缩聚（如乳酸）、氨基酸缩聚等。

注意点：加聚反应是单体通过加成不饱和键断开，相互连接生成高聚物，但没有小分子，而缩聚反应是有机物中活性基团通过缩合除生成高聚物外，还生成小分子。

五、有机反应中的氧化还原反应：

有机反应中的氧化还原反应是从得失氧氢的角度判断是否发生氧化或还原。

1、氧化反应：通常把有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应叫做氧化反应。

（1）有机物的燃烧都是氧化反应。

（2）不饱和烃、苯的同系物、醇类、醛类等被酸性高锰酸钾或其它氧化剂氧化。

（3）醇的去氢氧化。

（4）醛的加氧氧化：醛基C—H键断裂后加入氧，醛基被氧化成羧基。甲酸、甲酸酯、葡萄糖等分子中含有醛基，所以也可以发生加氧氧化。醛类及含醛基的化合物除在一定条件下发生催化氧化外，还能被银氨溶液、新制Cu(OH)2，这些弱氧化剂氧化。

（5）苯酚常温下在空气中放置可被氧化生成粉红色物质。

2、还原反应：指有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应。烯、炔、苯和苯的同系物、酚、醛、酮、不饱和油脂等可催化加氢。