苯胺与芳香族卤化物的人名反应
人名反应及常见反应(全)
有机合成
2018-01-04 07:00
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下面对往期发布的反应进行汇总,方便小伙伴们查找,点击反应名字可以查看详细内容。此文是比较全面的总结了此号长时间以来发布的反应,但每个反应的内容都不甚详细,此公众号会持续更新中。下面的文章链接中有一些反应是非原创内容,如涉及版权问题,请联系公众号删除。此文的反应排序都是作者率性而为,但大体上都是按字母顺序排列的,可以按顺序查找。
(4R,5R)二苯基-1,3二氧环戊环保护醛酮
(4R,5R)-二苯基-1,3-二氧环戊环保护醛酮虽然在有机合成中不常用到,但手性保护基团提供了一个非对映化学控制的方法,通过改变分子的化学特性实现非对映选择性合成中的产率。
[1,2]-Meisenheimer重排
叔胺的N-氧化物通过[1,2]-σ单电子重排得到O-取代羟胺的反应。
[1,2]-Wittig重排
利用烷基锂处理醚重排得到醇的反应。
[2,3]-Wittig重排
1,2-1,3-二元醇的保护Protection of 1,2-1,3-diol
一般我们会把1,2-二醇或是1,3-二醇很容易的变成五元环或是六元环的形态从而把它们保护起来。
1,3-二噻烷1,3-Dithiane
1,3-偶极环加成反应(1,3-DipolarCycloaddition)
2,4-二甲氧基苄基保护胺基
Achmatowicz反应(AchmatowiczReaction)
Alder烯反应
Aldol-交叉羟醛缩合反应CrossAldol Reaction
Algar-Flynn-Oyamada氧化反应
在碱和双氧水存在下,将2’-羟基查尔酮(2’-hydroxychalcones)转化为2-芳基-3-羟基-4H-1苯并呋喃-4-酮(黄酮醇,flavonols)。
在碱性条件下邻羟基芳基酮和芳基甲酸酐反应制备黄酮和异黄酮的反应。反应机理和Kostanecki 类似。
Amadori重排反应
酸或碱催化下醛糖的N-糖苷(糖胺,glycosylamines)异构化生成1-胺基-1-脱氧酮糖的反应被称为Amadori重排反应。
Amii三氟甲基化(AmiiTrifluoromethylation)
薄荷亚砜在烷基锂或者Grignard试剂的作用下,得到手性亚砜的合成手法。
Appel反应
三苯基膦,四卤化碳 (CCl4, CBr4) 与醇在温和的条件下转化为相应结构的卤代烷烃被称为appel反应。此反应的产率一般会很高。
Arndt–Eistert同系化反应
羧酸经过重氮甲烷处理得到多一个碳的同系物的反应。
Atherton-Todd反应(Atherton-ToddReaction)
Baeyer–Villiger氧化
过氧化物氧化醛酮得到酯的反应。
Baker-Venkataraman重排
碱催化下邻酰氧基芳基酮重排得到相应的芳基β-二酮的反应被称为Baker-Venkataraman重排
分子内关环反应的难易程度与关环部位的轨道相互作用息息相关。Baldwin法则就是用来总结这些规律的一个法则。同时该法则可适用范围很广,包括亲核、亲电、自由基环化反应。
四氟硼酸盐的芳香重氮盐(ArN2+BF4-)热分解得到芳香氟化物的反应称为Balz-Schiemann反应
Bamberger重排
N-苯基羟胺在酸作用下重排为4-氨基苯酚的反应。
BAMFORD-STEVENS-SHAPIRO烯化反应
在碱催化下醛酮的苯磺酰基腙分解生成烯的反应称为Bamford-Stevens反应。当使用有机锂作为碱时发生的反应被叫做Shapiro反应。
Baran试剂
Baran试剂,二烷基亚磺酸锌盐,可以直接对杂环芳烃C-H键进行官能团化。现在很多Baran试剂都可以买到。
Barbier反应
在有机金属试剂存在下,羰基化合物可以迅速与其反应,这类反应被称为Barbier反应。
Bargellini反应
由酮(如丙酮)和2-氨基-2-甲基-1-丙醇或1,2-二氨基丙烷在氯仿和氢氧化钠存在下反应制备取代吗啡啉酮或哌啶酮的反应。
Barluenga试剂(Barluenga’sReagent)
bis(pyridine)iodonium(I) tetrafluoroborate俗称Barluenga试剂,该试剂被用作亲电子碘化试剂,在亲电碘化反应中经常被用到。该试剂可以通过在负载于硅胶上的四氟硼酸银条件下,以碘与吡啶作为底物反应制备而成
Bartoli吲哚合成反应
由邻取代硝基苯和乙烯基格氏试剂制备7-取代吲哚的反应。该方法常用于制备7位取代的吲哚类衍生物。
重氮化合物与硫酮反应得到多取代烯烃的合成手法。
Barton-McCombie脱羟基反应
将醇转化为硫代羰基中间体,然后自由基断裂得到醇的脱羟基产物的反应。
Barton-Zard吡咯合成法(Barton-ZardPyrrole Synthesis)
通过硝基烯烃与α-异腈酸酯之间的所和反应得到吡咯环衍生物的手法。
该反应常被称为Hydrazone iodination反应。
光解亚硝酸酯得到δ-肟醇的反应。
羧酸转化为Barton酯,然后进行自由基脱羧的反应。
Batcho–Leimgruber吲哚合成反应
邻硝基甲苯类化合物和甲酰胺缩醛(如DMFDMA)缩合得到trans-β-二烷基胺基-2-硝基苯乙烯,接着还原得到吲哚类化合物的反应。
Baylis-Hillman反应
活性烯烃和醛在三级胺(如 DABCO = 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane)的催化下发生的偶联反应被称为Baylis-Hillman 反应。
BBr3裂解醚反应
BBr3是一种温和、优良的醚的去甲基化试剂,并且不影响分子中的酯基和双键,在许多天然产物的全合成中常使用它。一般使用CH2Cl2, benzene, pentane作为溶剂,在-78 ℃到室温下进行。有一点需注意,当底物分子中杂原子数多时,应增加BBr3量。使用BBr3有一个最大的缺点是BBr3对空气敏感,使用时会冒出大量气雾;并在加水后处理时常出现大量的络合物,此时最好使用其它的方法,否则后处理艰难并导致收率下降。BI3, BCl3的使用如同BBr3。
肟在酸催化下重排得到酰胺的反应。
Beirut反应
在碱性条件下由苯并呋咱氧化物制备喹喔啉-1,4-二氧化物的反应。
Benzoin安息香缩合(安息香Condensation)
氰基催化芳香甲醛缩合得到安息香类物的反应。
Bergman芳环化反应
烯二炔类化合物在H• 供体(如1,4-环己二烯)存在下通过热或光诱导环化构建取代苯环的反应。
酚与芳香醛和伯胺作用得到 α-氨基苯甲酚类。这个反应可以视为苯酚的Mannich反应。
Biginelli反应
此反应是酸催化的三组分反应,醛,ß-酮酯和脲反应生成二氢嘧啶酮。二氢嘧啶酮是一种非常有用的医药中间体。
C60 与溴代丙二酸酯在碱(如氢化钠、DBU)存在下加成为单一的 6-6 闭环产物的反应。
Birch还原反应
芳香环通过碱金属(Li, Na, K)液氨溶液在醇存在下进行1,4-位还原得到非共轭的环己二烯或其他不饱和杂环的反应被称为Birch还原反应。
Bischler–Möhlau吲哚合成反应
α-芳胺基酮和过量的芳香胺环化得到2-芳基吲哚的反应。
Bischler–Napieralski反应, Bischler-Napieralski异喹啉合成反应
β-苯乙胺在三氯氧磷中回流得到二氢喹啉的反应。
α-卤代酯先和锌反应得到有机锌中间体,接着和腈反应得到β-烯胺酯或β-酮酯(两个产物和后处理的条件有关)的反应。
Blanc反应
此反应和Friedel-Crafts烷基化反应类似,由芳烃和醛,在HCl和ZnCl2存在下反应得到氯甲基芳烃(如基于聚苯乙烯的Merrifield树脂的合成)
Blanc环化(BlancCyclization)
二羧酸在无水醋酸酐的作用下加热,进行环化的反应。
Blum–Ittah氮杂环丙烷合成反应
通过叠氮化钠将环氧化合物开环,经过三苯基膦还原叠氮醇中间体得到氮杂环丙烷的反应。
Bode多肽合成(Bode Peptide Synthesis)
α-酮酸与羟基胺混合得到肽键(酰胺)的反应。
Boekelheide反应
2-甲基吡啶氮氧化物用三氟乙酸酐或乙酸酐处理得到2-羟甲基吡啶的反应。
Boger吡啶合成反应
1,2,4-三氮唑和亲二烯体(如烯胺)通过杂原子D-A加成脱去N2得到吡啶的反应。
Borch还原胺化反应
胺和羰基化合物缩合得到亚胺,然后通过还原剂(常用的有NaCNBH3,NaBH(OAc)3 等)还原生成相应的胺的反应。
Borsche–Drechsel环化反应
由环己酮苯腙在酸性条件下制备四氢咔唑的反应。反应机理同Fisher吲哚合成反应。
Boulton–Katritzky重排
加热条件下五元杂环重排和与其相连的三原子链重新生成新的五元环的反应。
Bouveault醛合成反应
烷基或芳基卤代烃通过金属(M = Li,Mg, Na, and K)化与DMF加成,得到相应的醛的反应。
Boyer-Schmidt-Aube重排(Boyer-Schmidt-Aube Rearrangement)
叠氮与羰基化合物在路易斯酸的存在家发生重排,最终形成相同碳数酰胺的反应。
利用过硫酸钾氧化苯胺在邻位引入酚羟基的反应。
Bradsher反应
分子内的Bradsher环化反应是指在酸催化下邻酰基二芳基甲烷进行芳香环化脱氢生成蒽的反应。
Bredereck恶唑合成法(BredereckOxazole Synthesis)
α-卤代酮与甲酰胺(或脲)合成恶唑的手法。用硫代酰胺代替甲酰胺,可以得到噻唑类产物。
Bredereck试剂
tert-Butoxy-bis(dimethylamino)methane通常被叫做Bredereck试剂、该试剂用于羰基的α-烯次甲基胺基化反应。
Brook重排反应
该反应是1958年加拿大的化学家Brook发现报道的。α-硅基氧负离子通过生成一个五配位硅中间体重排得到α-硅氧基碳负离子的反应称为[1,2]-Brook重排,或[1,2]-硅基迁移。后来发现此类硅迁移反应普遍存在,因此[1,n]-硅基由碳原子迁移到氧原子的反应统称为Brook重排。
Brown硼氢化氧化反应
硼烷对烯烃进行协同顺式加成得到有机硼加成产物,然后在碱性条件下氧化得到醇的反应。
由羰基化合物、氰化钾(KCN)和碳酸铵[(NH4)2CO3]或者氰醇和碳酸铵制备乙内酰脲的反应被称为Bucherer–Bergs反应。此反应属于多组分反应(MCR)。
Bucherer反应
利用亚硫酸铵将β-萘酚转化为β-萘胺的反应。
Büchner扩环反应
苯环在铑催化剂催化下和重氮乙酸酯反应得到环庚-2,4,6-三烯甲酸酯的反应
Buchwald_Hartwig反应
Buchwald–Hartwig芳胺化反应是非常常用的由芳基卤代物或芳基磺酸酯制备芳胺的反应。
Burgess试剂
Burgess试剂,即N-(三乙基铵磺酰)氨基甲酸甲酯,是一个氨基甲酸酯类的内盐,用作有机化学中的脱水剂。
Burke硼酸试剂
硼保护的卤代硼酸类Burke硼酸试剂在迭代交叉偶联反应中用很广的应用。
Burton三氟甲基化(BurtonTrifluoromethylation)
该反应是用于在芳香环上导入三氟甲基。
端