三溴苯酚的介绍
三溴苯酚(分子式:C6H3Br3O;Br3C6H2OH,式量:330.80)白色针状成棱状结晶。熔点90-94℃,沸点244℃,密度2.55g/mL,闪点109.7℃,不溶于水。用于制取消毒防腐药三溴酚铋等。三溴酚可用溶液缩聚法或水相沉淀缩聚法制成聚2,6-二溴苯醚。这是一种新开发的阻燃剂,可用于尼龙66、热塑性聚酯以及改性聚苯醚等工程塑料,也可用于高抗冲聚苯乙烯、ABS树脂。反应型阻燃剂,适用于环氧树脂、聚氨酯等塑料。由苯酚溴化而得用作抗真菌剂、木材防腐剂,反应型阻燃剂和添加型阻燃剂,适用于环氧树脂等塑料。在医药工业中用于制备防腐剂和消毒剂。。
1. C6H6 + Br2 --->(Fe屑)C6H5-Br + HBr
2、C6H5-Br + H2O -->(高温高压催化剂)C6H5-OH + HBr
3、 C6H5-OH + 3Br2 --->C6H2Br3-OH(沉淀) + 3HBr
注:C6H2Br3-OH是三溴苯酚, 因为不好打,请谅解。
知识拓展之浓溴水和稀溴水对制备的影响:
苯酚和溴水反应的原理是这样的:酚羟基与苯环的共轭作用使羟基邻,对位的电子云密度增大了,所以酚羟基的邻对位亲核能力很强,易在苯环上发生亲电取代反应。而这个反应不一定非得是浓溴水,稀溴水也反应。至于为何课本强调要浓溴水和苯酚反应?原因是产物在苯酚的水溶液中易溶,所以要想看到沉淀,溴水必须过量,而浓溴水只需少许就过量了。
实际上在做苯酚溴化得时候,溴是适量的。如果过量很容易继续反应。但生成的产物不是四溴苯酚。而是酚羟基对位有两个溴,已经破坏了苯的共轭结构。沉淀的颜色是淡黄色的。如果遇到这种情况,可以加碘化钾将之还原,得到三溴苯酚。 这是实际的反应,但是在高中知识里不讲的。
如果同时存在-COOH和-CHO,那命名就是某某酸,数字最小原则,-COOH占据一号位
同理,三溴苯酚中-OH占据1号位,-CH3只能占据2、4、6了。。
三溴苯酚,淡黄色片状或针状晶体,微溶于水,易溶于丙酮、乙醚、乙醇、苯酚
高中一般用三溴苯酚的显色反应鉴别,用3价铁离子检验显紫色
苯酚与少量溴水反应生成 2,4,6-三溴苯酚 白色沉淀(第2个物质)
若溴水过量,则生成 2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮 黄色沉淀(第3个物质)
三溴苯酚↓+3HBr
就是一个苯酚和三个溴水反应生成一个三溴苯酚和三个溴化氢.所以是三个溴离子取代三个氢离子.取代2,4,6号的H是保持平衡.