苯酚与羧酸反应生成酯的反应能叫酯化反应吗?
首先，苯酚不能跟羧酸发生酯化反应，因为苯酚中存在很强的共扼体系，使其具有一定的酸性。而脂化反应中醇提供羟基酸提供氢，由于苯酚中氧与苯环共扼，因此苯在反应中不能失去羟基，所以该反应不能进行
苯酚只能跟酸酐发生酯化反应，可以叫酯化反应
不可以，苯酚中存在很强的共扼体系，使其具有一定的酸性。而脂化反应中醇提供羟基酸提供氢，由于苯酚中氧与苯环共扼，因此苯在反应中不能失去羟基，所以该反应不能进行共轭效应就是存在两个双键如（C＝C－C＝C）这种情形，形成一个大π键，若发生反应会生成=C-O-C=的情形，影响了苯环结构，所以不发生反应
学习高中化学，因为化学知识点琐碎，还学要记忆大量的知识点，所以我们要找到化学正确的 学习 方法 ，从而得到创新。以下是我整理的高考考有机化学的知识点通用，欢迎阅读和分享。
目录
总结高考考有机化学的知识点
高考有机化学基础知识点归纳
高中化学学习的五个方法
总结 高考考有机化学的知识点
1、常温常压下为气态的有机物：
1～4个碳原子的烃，一氯甲烷、新戊烷、甲醛。
2、在水中的溶解度：
碳原子较少的醛、醇、羧酸(如甘油、乙醇、乙醛、乙酸)易溶于水液态烃(如苯、汽油)、卤代烃(溴苯)、硝基化合物(硝基苯)、醚、酯(乙酸乙酯)都难溶于水苯酚在常温微溶与水，但高于65℃任意比互溶。
3、有机物的密度
所有烃、酯、一氯烷烃的密度都小于水一溴烷烃、多卤代烃、硝基化合物的密度都大于水。
4、能使溴水反应褪色的有机物有：
烯烃、炔烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键(碳碳双键、碳碳叁键)的有机物。能使溴水萃取褪色的有：苯、苯的同系物(甲苯)、CCl4、氯仿、液态烷烃等。
5、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物：
烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物、酚类(苯酚)。
6、碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质：
烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。
7、无同分异构体的有机物是：
烷烃：CH4、C2H6、C3H8烯烃：C2H4炔烃：C2H2氯代烃：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl醇：CH4O醛：CH2O、C2H4O酸：CH2O2。
8、属于取代反应范畴的有：
卤代、硝化、磺化、酯化、水解、分子间脱水(如：乙醇分子间脱水)等。
9、能与氢气发生加成反应的物质：
烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。
10、能发生水解的物质：
金属碳化物(CaC2)、卤代烃(CH3CH2Br)、醇钠(CH3CH2ONa)、酚钠(C6H5ONa)、羧酸盐(CH3COONa)、酯类(CH3COOCH2CH3)、二糖(C12H22O11)(蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖)、多糖(淀粉、纤维素)((C6H10O5)n)、蛋白质(酶)、油脂(硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯)等。
11、能与活泼金属反应置换出氢气的物质：醇、酚、羧酸。
12、能发生缩聚反应的物质：
苯酚(C6H5OH)与醛(RCHO)、二元羧酸(COOH—COOH)与二元醇(HOCH2CH2OH)、二元羧酸与二元胺(H2NCH2CH2NH2)、羟基酸(HOCH2COOH)、氨基酸(NH2CH2COOH)等。
13、需要水浴加热的实验：
制硝基苯(—NO2，60℃)、制苯磺酸(—SO3H，80℃)制酚醛树脂(沸水浴)、银镜反应、醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应(热水浴)、酯的水解、二糖水解(如蔗糖水解)、淀粉水解(沸水浴)。
14、光照条件下能发生反应的：
烷烃与卤素的取代反应、苯与氯气加成反应(紫外光)、—CH3+Cl2—CH2Cl(注意在铁催化下取代到苯环上)。
15、常用有机鉴别试剂：
新制Cu(OH)2、溴水、酸性高锰酸钾溶液、银氨溶液、NaOH溶液、FeCl3溶液。
16、最简式为CH的有机物：
乙炔、苯、苯乙烯(—CH=CH2)最简式为CH2O的有机物：甲醛、乙酸(CH3COOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3)、葡萄糖(C6H12O6)、果糖(C6H12O6)。
17、能发生银镜反应的物质(或与新制的Cu(OH)2共热产生红色沉淀的)：
醛类(RCHO)、葡萄糖、麦芽糖、甲酸(HCOOH)、甲酸盐(HCOONa)、甲酸酯(HCOOCH3)等。
18、常见的官能团及名称：
—X(卤原子：氯原子等)、—OH(羟基)、—CHO(醛基)、—COOH(羧基)、—COO—(酯基)、—CO—(羰基)、—O—(醚键)、C=C(碳碳双键)、—C≡C—(碳碳叁键)、—NH2(氨基)、—NH—CO—(肽键)、—NO2(硝基)19、常见有机物的通式：
烷烃：CnH2n+2
烯烃与环烷烃：CnH2n
炔烃与二烯烃：CnH2n-2
苯的同系物：CnH2n-6
饱和一元卤代烃：CnH2n+1X
饱和一元醇：CnH2n+2O或CnH2n+1OH
苯酚及同系物：CnH2n-6O或CnH2n-7OH
醛：CnH2nO或CnH2n+1CHO
酸：CnH2nO2或CnH2n+1COOH
酯：CnH2nO2或CnH2n+1COOCmH2m+1
20、检验酒精中是否含水：
用无水CuSO4——变蓝
21、发生加聚反应的：
含C=C双键的有机物(如烯)
22、能发生消去反应的是：
乙醇(浓硫酸，170℃)卤代烃(如CH3CH2Br)醇发生消去反应的条件：C—C—OH、卤代烃发生消去的条件：C—C—XHH23、能发生酯化反应的是：醇和酸
24、燃烧产生大量黑烟的是：C2H2、C6H6
25、属于天然高分子的是：淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶(油脂、麦芽糖、蔗糖不是)
26、属于三大合成材料的是：塑料、合成橡胶、合成纤维
27、常用来造纸的原料：纤维素
28、常用来制葡萄糖的是：淀粉
29、能发生皂化反应的是：油脂
30、水解生成氨基酸的是：蛋白质
31、水解的最终产物是葡萄糖的是：淀粉、纤维素、麦芽糖32、能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应的有机物是：含有—COOH：如乙酸33、能与Na2CO3反应而不能跟NaHCO3反应的有机物是：苯酚34、有毒的物质是：甲醇(含在工业酒精中)NaNO2(亚硝酸钠，工业用盐)35、能与Na反应产生H2的是：
含羟基的物质(如乙醇、苯酚)、与含羧基的物质(如乙酸)36、能还原成醇的是：醛或酮
37、能氧化成醛的醇是：R—CH2OH
38、能作植物生长调节剂、水果催熟剂的是：乙烯
39、能作为衡量一个国家石油化工水平的标志的是：乙烯的产量40、通入过量的CO2溶液变浑浊的是：C6H5ONa溶液
41、不能水解的糖：单糖(如葡萄糖)
42、可用于环境消毒的：苯酚
43、皮肤上沾上苯酚用什么清洗：酒精沾有油脂是试管用热碱液清洗沾有银镜的试管用稀硝酸洗涤44、医用酒精的浓度是：75%
45、写出下列有机反应类型：
(1)甲烷与氯气光照反应
(2)从乙烯制聚乙烯
(3)乙烯使溴水褪色
(4)从乙醇制乙烯
(5)从乙醛制乙醇
(6)从乙酸制乙酸乙酯
(7)乙酸乙酯与NaOH溶液共热
(8)油脂的硬化
(9)从乙烯制乙醇
(10)从乙醛制乙酸
(1)取代(2)加聚(3)加成(4)消去(5)还原(6)酯化(7)水解(8)加成(或还原)(9)加成(10)氧化46、加入浓溴水产生白色沉淀的是：苯酚
47、加入FeCl3溶液显紫色的：苯酚
48、能使蛋白质发生盐析的两种盐：Na2SO4、(NH4)2SO4
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高考有机化学基础知识点归纳
金属及其化合物
一、金属活动性
K>Ca>Na>Mg>Al>Zn>Fe>Sn>Pb>(H>)Cu>Hg>Ag>Pt>Au
二、金属一般比较活泼，容易与O2反应而生成氧化物，可以与酸溶液反应而生成H2，特别活泼的如Na等可以与H2O发生反应置换出H2，特殊金属如Al可以与碱溶液反应而得到H2。
三、Al2O3为两性氧化物，Al(OH)3为两性氢氧化物，都既可以与强酸反应生成盐和水，也可以与强碱反应生成盐和水。
四Na2CO3和NaHCO3比较
碳酸钠碳酸氢钠
俗名纯碱或苏打小苏打
色态白色晶体细小白色晶体
水溶性易溶于水，溶液呈碱性使酚酞变红易溶于水(但比Na2CO3溶解度小)溶液呈碱性(酚酞变浅红)
热稳定性较稳定，受热难分解受热易分解
2NaHCO3Na2CO3+CO2↑+H2O
与酸反应CO32—+H+=HCO3—
HCO3—+H+=CO2↑+H2O
相同条件下放出CO2的速度NaHCO3比Na2CO3快
与碱反应Na2CO3+Ca(OH)2=CaCO3↓+2NaOH
反应实质：CO32—与金属阳离子的复分解反应NaHCO3+NaOH=Na2CO3+H2O
反应实质：HCO3—+OH-=H2O+CO32—
与H2O和CO2的反应Na2CO3+CO2+H2O=2NaHCO3
CO32—+H2O+CO2=HCO3—
不反应
与盐反应CaCl2+Na2CO3=CaCO3↓+2NaCl
Ca2++CO32—=CaCO3↓
不反应
主要用途玻璃、造纸、制皂、洗涤发酵、医药、灭火器
五、.合金：两种或两种以上的金属(或金属与非金属)熔合在一起而形成的具有金属特性的物质。
合金的特点硬度一般比成分金属大而熔点比成分金属低，用途比纯金属要广泛。
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高中化学学习的五个方法
一、培养自己良好的观察习惯和科学的观察方法。
我们在化学实验中，培养自己良好的观察习惯和科学的观察方法是学好化学的重要条件之一。
那么怎样去观察实验呢?首先应注意克服把观察停留在好奇好玩的兴趣中，要明确“观察什么”、“为什么观察”，在老师指导下有计划、有目的地去观察实验现象。观察一般应遵循“反应前——反应中——反应后”的顺序进行，例如，在试管中加热碱式碳酸铜，观察目的是碱式碳酸铜受热变化后是否生成了新物质观察内容和方法是(1)反应前：碱式碳酸铜是绿色粉末状固体(2)反应中：条件是加热，变化过程中的现象是绿色粉末逐渐变黑，试管壁逐渐有水雾形成，澄清石灰水逐渐变浑浊(3)反应后：试管里的绿色粉末全部变黑，试管壁有水滴生成，澄清石灰水全部浑浊。经分析得知碱式碳酸铜受热后生成了新物质黑色氧化铜、水和二氧化碳。最后与前面三个实验现象比较、概括出“变化时生成了其他物质，这种变化叫化学变化”的概念。
二、积极动手实验。
积极动手实验这也是教学大纲明确规定的、同学们必须形成的一种能力。俗话说：“不如一见，百看不如一验”，亲自动手实验不仅能培养自己的动手能力，而且能加深我们对知识的认识、理解和巩固，成倍提高学习效率。例如，实验室制氧气的原理和操作步骤，动手实验比自己硬记要掌握得快且牢得多。因此，我们要在老师的安排下积极动手实验，或者认真观察老师的实验过程，努力达到各次实验的目的。
三、记忆。
与数学、物理相比较，“记忆”对化学显得尤为重要，它是学化学的最基本方法，离开了“记忆”谈其他就成为一句空话。这是由于：(l)化学本身有着独特“语言系统”——化学用语。如：元素符号、化学式、化学方程式等，对这些化学用语的熟练掌握是化学入门的首要任务，而其中大多数必须记忆(2)一些物质的性质、制取、用途等也必须记忆才能掌握它们的规律。怎样去记呢?首先要“因地制宜”，根据不同的学习内容，找出不同的 记忆方法 。概念、定律、性质等要认真听老师讲，仔细观察老师演示实验，在理解的基础上进行记忆其次，元素符号、化合价和一些物质俗名及某些特性则要进行机械记忆此外，要不断寻找适合自己特点的记忆方式，这样才能达到“花时少，效果好”的目的。
四、多分析、思考。
要善于从个别想到一般，从现象想到本质、从特殊想到规律，上课要动口、动手，主要是动脑，想“为什么”想“怎么办”?碰到疑难，不是知难而退，而是深钻细研，直到豁然开朗对似是而非的问题，不是朦胧而过，而是深入思考，弄个水落石出。多想、深想、独立想，只有“会想”，才能“想会”了。
五、多做练习。
保证做一定的课内练习和课外练习题，它是应用所学知识的一种书面形式，只有通过应用才能更好地巩固知识、掌握知识，并能检验出自己学习中的某些不足，使自己取得更好成绩。
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有机化学，是高中化学中相对独立的一个内容，在知识、技巧、解题方法上都与其他知识板块有着较大的区别。但作为高中化学中的一个部分，有机化学与其他知 识板块又有一定的共同点和相同之处。因而同学们不应该把学习有机化学的过程视为完全与其它内容孤立的，一定要注意知识的联系和迁移。本资料将会从有机化学 板块的特点出发，介绍有机推断题的基本解答方法和与无机推断题的联系。
（一）. 掌控官能团
机化学便是官能团化学。将高中课本上出现的官能团的基本性质和所能发生的反应掌握，有机化学的基础知识也就过关了。下面我们简单地回顾一下高中有机化学里的重要的官能团的基本知识。
1. 碳碳双键
(1)结构简式：
(2)结构特征：两个碳原子间形成双键，两个碳原子和与之相连的四个原子同在一个平面上，取代基与两个碳原子间形成的键角近似等于120°。
(3)主要性质——不饱和性：碳碳双键是最主要的不饱和键，其发生的最主要的反应便是加成反应。加成的实质是碳碳双键中较弱的键受到某种试剂的进攻而发生 断裂，不饱和键转化为饱和键。最常见的能与碳碳双键加成的试剂有H2、卤素单质（Cl2、Br2）、卤化氢、H2O、次卤酸等。应注意的是，Br2与碳碳 双键加成时应使用液溴，可将溴溶于CCl4中制成Br2的CCl4溶液。
碳碳双键的不饱和性运用到高分子化合物中便是碳碳双键的加聚反应，烯烃的加聚反应实际上也是加成反应，得到的产物是饱和的碳链。
碳碳双键的另一特性是活化α-氢原子，如光照条件下，丙烯的α-氢原子会被Cl原子取代，反应方程式
(4)在高中有机合成中的应用：①利用碳碳双键与卤素加成的特性，通过加成—取代的方法同时获得两个位置相邻的羟基（－OH）；
②同样利用碳碳双键与卤素加成的特性，通过加成—消去的方法脱去两分子HX，得到碳碳三键；
③利用碳碳双键加聚的特性，制取高分子化合物。
2. 碳碳三键
(1)结构简式：
(2)结构特征：直线形，两个碳原子和与之相连的两个原子同在一条直线上，键角180°.
(3)主要性质——不饱和性：在高中阶段碳碳三键和碳碳双键的基本性质并无太大区别，但碳碳三键与H2O加成时，生成的烯醇不稳定，会重排成醛。
另外要注意的一点是，两分子乙炔加成得到乙烯基乙炔（CH2＝CH－C≡CH），三分子乙炔加成得到苯。
(4)在高中有机合成中的应用：利用三键部分加成得到双键的特性，制取碳链上有双键的特殊产物。如乙炔与HCN加成，可直接得到乙烯腈，经加聚反应便可得到腈纶。
3. 卤原子
( 1)结构式：－X（X=F、Cl、Br、I）
(2)主要性质：①取代反应。卤原子可以被－OH、－NH2、－CN、碳负离子等取代，类似OH-这样的试剂成为亲核试剂，卤原子的取代称为亲核取代反 应。高中课本所接触到的主要是OH-取代卤原子的反应，卤代烃在NaOH水溶液中加热即生成醇。但要注意若一个碳原子上接有多个卤原子，取代时会同时脱去 H2O分子。
②消去反应。卤代烃在NaOH的醇溶液中加热会脱去一分子HX生成不饱和烃。卤代烃的消去反应同样是β-消除反应，需要存在β-H原子。
(3)在高中有机合成中的应用：卤原子是有机合成中相当重要的中间产物，利用卤原子的取代反应可以完成非常多的合成步骤。高中阶段常见的卤原子的应用有
①通过取代反应得到醇类，这是卤原子最基本的用途，由醇类可进一步制取醛、酸、酯。
②进行一些特殊的步骤，如利用消去—加成—取代步骤制取邻位二元醇，利用消去—加成—消去步骤得到碳碳三键。
③通过HCN取代并水解的步骤引入羧基，同时增加一个碳原子，这一反应常会以信息的形式给出。
4. 醇羟基
( 1)结构简式：R－OH
(2)结构特征：角形，与氧原子相连的原子与羟基上的氢原子不在一条直线上。羟基中的氧原子有两对孤对电子，易与H2O分子的H原子形成氢键，因此低级的醇能与水以任意比例互溶。
(3)主要性质：①醇羟基中的O－H键并不容易断裂，因而醇类的酸性一般弱于水，制取醇类相对应的盐只能用Na、K等活泼金属。而相反的是，制得的醇钠（如C2H5ONa）是相当强的碱（碱性强过NaOH）。
②醇羟基能被O2（CuO）、KMnO4、K2CrO7等氧化剂氧化，氧化的实质实际上就是醇脱去了羟基和α-碳原子上的两个H原子，生成一分子 H2O。当羟基所接的碳原子上有2个以上的H时，羟基被氧化为醛基；当羟基所接的碳原子上只有1个H时，羟基被氧化为羰（酮）基；当羟基所接的碳原子上没 有H时，羟基无法被氧化。
p需要特别注意的是，由于羟基的氧原子有很强的吸电子特性，因而一个碳原子上一般不能同时连接两个羟基，否则会脱水生成相应的醛、酮、酸；且一般情况下羟基也不能连接到碳碳双键的碳原子上，因为这种烯醇式的结构一般是不稳定的。
③醇羟基的另一重要特性是消去反应，一般使用浓硫酸作催化剂，使醇类脱去羟基生成含双键的有机物。应注意的是醇发生消去反应时的温度控制，温度较低时会 生成副产物醚类，温度达到一定范围时才会发生消去反应。消去反应的本质是羟基与β位上的一个H原子共同脱去生成H2O的反应，因而能发生消去反应的醇类必 须要有β-H原子。
醇能与酸发生酯化反应，后文将会详细介绍。
(4)在高中有机合成中的应用：①醇类本身就是有机合成中最常见的目标产物之一。制得醇（也就是引入羟基）的方法非常多，而我们接触得较多的主要方法是由醛基转化，通过酯类水解和烯烃的水合。
②通过醇和卤代烃的相互转化，由醇制取卤代烃（卤化），常用的卤化剂有HCl（HBr）、PCl3（PBr3）、SOCl2等（用后两种产率更高）。
③通过醇的氧化制醛，进而制得羧酸，醇和羧酸再反应生成酯。这是高中有机化学中考“烂”的套路。
④通过醇与金属Na的反应制取醇钠。醇钠是一类强碱，在有机合成中有相当广泛的应用。
5. 酚羟基
( 1)结构简式：
(2)主要性质：酚羟基有很弱的酸性，能与NaOH溶液反应而不能与NaHCO3溶液反应，将CO2气体通入苯酚钠溶液中，析出苯酚的结晶，CO2之转化为HCO3-离子。
酚羟基的活性较大，一般酚类物质都易被氧化，苯酚置于空气中因表面被O2氧化而显粉红色。而其它的氧化剂，如KMnO4酸性溶液、硝酸、硫酸等都能氧化酚羟基。
酚羟基能活化苯环的邻、对位，因而酚类与浓溴水反应生成能溴代物沉淀，如苯酚加入浓溴水中得到三溴苯酚沉淀，但苯酚加入液溴（Br2的CCl4溶液）时沉淀会溶于Br2中观察不到现象。其它的取代基如硝基、磺酸基同样也会取代酚羟基的邻、对位。
酚羟基能与FeCl3溶液发生显色反应，生成紫色的配位化合物。
(3)在高中有机合成中的应用：酚羟基是一个活化苯环的基团，其邻位和对位都可以引入其它基团。在推断题中，可能会将制取酚醛树脂时所用的苯酚和甲醛反应的原理作为考点。
6. 醛基与酮基
( 1)结构简式：－CHO
(2)结构特征：C原子与O原子间形成碳氧双键，碳氧双键所连接的两个原子与双键两端的C原子和O原子同在一个平面上。碳氧双键的氧原子带有两对孤对电子，同样能形成氢键。
(3)主要性质：“中间价态”，醛基有类似无机化学中SO2、Fe2+这样的“中间价态物质，既能发生氧化反应，又能发生还原反应。醛基催化加氢即可得到 －CH2OH基团，醛基被氧化便可得到羧基。高中阶段提到了三种氧化醛基的方法——O2催化氧化、新制Cu(OH)2氧化、银氨溶液氧化，对后两种尤其应 该重点掌握。
醛基也可以发生加成反应，但醛基不能像碳碳双键与X2、H2O、HX这样的试剂加成（这种加成称为“亲电加成”），醛基的加成称为“亲核加成”（试剂首先 进攻的不是碳氧双键，而是醛基中的碳原子，故称“亲核”）。醛基的加成反应在高中课本中不作要求，作为信息出现时一般只涉及到醛与HCN的加成，这一加成 反应同样可以引进C原子增长碳链；另一个常见的信息反应是著名的羟醛缩合反应，这一反应会在后面讨论。
羰基与两个碳原子相连时便称为酮基，酮与醛在性质上的最大区别在于酮基一般不能被新制Cu(OH)2、银氨溶液等弱氧化剂氧化。酮类的化学性质在高中要求不高，此处不再讨论。
(4)在高中有机合成中的应用：醛和酮在有机合成中的应用极其广泛，利用羰基的亲核加成性质和醛与酮中α-H原子的活性，结合复杂的试剂和有机反应，可以 合成出很多结构复杂的物质。但高中阶段对醛类的认识非常浅显，课本上只介绍了醛基的氧化，一般题目中醛基的作用也只是转化为羧基或还原为羟基。但在信息题 中，醛类的应用的变化便非常多了，此处也不再对此展开。
7. 羧基
(1)结构简式：－COOH
(2)结构特征：羧基中含有羰基和羟基，羧基连接的原子与官能团上的碳原子和两个氧原子共面，氢原子在平面外。羧基中两个氧原子上都有孤对电子，都能吸引氢原子形成氢键，在纯净的羧酸中，两分子的羧酸的羧基间还可以通过氢键结合。
(3)主要性质：①酸性。由于羧基上的氢原子较容易电离，因而羧酸是最典型的有机酸。羧酸的酸性一般都强于碳酸，因而只有羧酸能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2气体或溶解CaCO3固体。而将CO2气体通入羧酸的钠盐溶液中并不会生成该种羧酸。
②酯化反应。在高中有机化学推断题中，“十题九酯”的说法绝对不假。酸的酯化反应及酯的水解反应可以说是有 机化学题目中考得最“烂”的内容。酯化反应的实际机理比较复杂，而从反应的结果上来看，羧酸提供了羟基而醇提供了氢，剩下部分便脱去形成一分子H2O。因 而酯化反应属于一种取代反应，相当于羧基上的羟基被醇脱去羟基上的氢原子后的基团取代。
(4)在高中有机合成中的应用：①利用羧酸的酸性制取相应的盐类，增加有机物在水中的溶解度和有机物的稳定性。
②合成酯类。羧酸与醇，或自身具有羧基和羟基两种官能团的有机物（羟基酸）在浓硫酸中加热便可合成酯。高中阶段中通过酯化反应能够得到三种类型的酯类：a.由羧基和羟基结合成的普通的酯，其中酸和醇都可能不止1分子，如乙酸乙酯、甘油三酯、已二酸二乙酯等。
b.形成环酯，有三种情况，第一种是羟基酸中分子内的羧基和羟基结合，由一分子有机物形成环酯，又称内酯；第二种是两分子的羟基酸通过酯化反应聚合成环酯，产物中相同基团处在 对位 位置上，最典型的例子便是乳酸（CH3CH(OH)COOH）分子所形成的二聚乳酸（如下左图）；第三种是二元酸与二元醇通过酯化反应聚合成环酯，产物中有对称面，如乙二酸与乙二醇的聚合物（如下右图）
c.形成高聚酯。小分子的二元酸和二元醇可通过酯化反应形成长链，聚合成高分子化合物。这种反应是缩聚反应，有多少分子的羧酸和醇聚合，就有多少分子的H2O生成。
③合成其它的羧酸衍生物。酯类与酰胺、酰卤、酸酐都属于羧酸衍生物，我们学过的氨基酸脱水缩合形成的多肽便是聚酰胺类物质。这一内容课本上未提及，此处不再讨论。
④利用羧酸的脱羧反应引入其它官能团。这是有机合成中相当常用的一种思想，高中课本中没有具体提及脱羧反应，但这一反应可能会作为信息给出。我们刚开始学习有机化学时便接触到的实验室制甲烷的反应CH3COONa+NaOH==CH4↑+Na2CO3其实就是一个脱羧反应。
8. 酯基
(1)结构简式：－COO－
(2) 主要性质：酯类（包括油脂）最显著的特性便是水解性。酯水解有两种方式，而产物经酸化处理后得到的都是酸和醇。酯的酸性水解实际上利用了酯化反应的可逆 性，H+的催化作用对于正反应和逆反应都是等效的，但酯水解时一定不能用浓硫酸，否则作反应物的H2O会被硫酸吸收，影响反应的进行；酯的碱性水解同样利 用了化学平衡的原理，在碱性条件下，反应生成的酸与碱中和，生成的盐类与液体反应物分离，进入水中，促进反应的进行，这一反应便是皂化反应。
酯类中有一类非常特殊的物质——甲酸酯。它们的官能团可以写成－O－CHO的形式，因而这类的酯兼有了酯与醛的特性，既能水解，又能发生银镜反应等醛基的特征反应。
(3)在高中有机合成中的应用：①通过水解反应得到羧酸和醇。酯类在自然界中随处可见，动植物机体内都存在油脂，通过水解反应可以得到甘油和相应的脂肪酸。
②保护羟基、氨基等活性基团。酯类的化学性质一般较为稳定，不易被氧化，因而常常用来保护羟基、氨基的基团。
9. 硝基和氨基
(1)结构简式：－NO2 －NH2
(2)主要性质：高中课本上出现了这两个含氮的官能团，但课本本身对有机含氮化合物的要求较低，此处简单介绍一下二者的基本性质。
硝基和氨基分别上氮的最高和最低价态的官能团。硝基实际上是硝酸分子（HNO3）去掉羟基后所得，最常见于苯的硝化反应。硝基在Fe与HCl的作用下能发生还原反应转化为氨基。
氨基中的氮原子的孤对电子易吸引质子，使得氨基成为最基本的碱性基团。氨NH3分子的H被烃基取代后得到的物质成为胺，胺的碱性一般比NH3强，但氨基接到苯环上后，其碱性会大大减弱。
氨基和羟基有一定的相似性。氨基也能与羧基结合（同样为羧基脱羟基、氨基脱氢的形式），得到酰胺类物质。两个氨基酸分子结合后得到的物质便是肽。无论是自然界中的蛋白质，还是人工合成的尼龙纤维，它们的化学本质实际上都是聚酰胺物质。
(3)在高中有机合成中的应用：硝基在与苯环有关的合成中经常要“占位置”，先在苯环上引入硝基，在硝基的对位引入所需基团后，将硝基还原，然和用重氮化反应去除氨基即可。
氨的衍生物都有碱性，都能与盐酸成盐。将胺类制成盐酸盐，同样能增加有机物在水中的溶解度和有机物的稳定性。
CH4 +Cl2
光
+Cl2
Fe
+HNO3
浓H2SO4
50~60℃水浴
CH3CH2OH+HBr
△
浓H2SO4
△
CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+H2O
稀H2SO4
浓H2SO4
140℃
CH3CH2OH+CH3CH2OH
NaOH
△
CH3CH2Br+H2O
+3Br2
OH
│
2．加成反应 （1）定义：有机分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团结合生成新的物质。（“有进无出”） （2）能发生加成反应的物质：烯烃、炔烃、苯及同系物、醛、酮、单糖、不饱和高级脂肪酸的甘油酯等。 （3）典型反应：注意断键的数目和位置（断一加二）
催化剂
CH2===CH2+Br2—→CH≡CH+HClCH2===CH—CH===CH2+Br2—→CH2===CH—CH===CH2+Br2—→
Ni
△CH3CHO+H2
CH3─C—CH3（丙酮）+H2
O
Ni
△
CH2─(CHOH)4—CHO+H2
OH
│
Ni
△
C17H33COOCH2
C17H33COOCH+3H2
C17H33COOCH2
Ni
△
3．加聚反应 （1）定义：通过加成反应形成高分子化合物。（“由小聚大”） （2）特征：①一般含C===C物质的性质 ②生成物只有高分子化合物，因此其组成与单体相同。（3）能发生加聚反应的物质：烯、二烯、含C===C的其他类物质，环氧化合物等（4）典型反应：4．缩聚反应 （1）定义：通过缩合反应生成高分子化合物，同时还生成小分子（如H2O、NH3等）的反应。 （2）特征：有小分子生成，因此高分子化合物的组成与单体不同。 （3）能发生缩聚反应的物质：①苯酚与甲醛；②二元醇与二元酸；③羟基羧酸；④氨基酸；⑤葡萄糖。 5．消去反应 （1）定义：从一个有机分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成不饱和化合物（含双键或叁键）的反应。 （2）能发生消去反应的物质：醇、卤代烃（3）典型反应：（强调：“邻碳有氢”） 6．氧化—还原反应 （1）氧化反应 ①含义：有机物去H或加O的反应②类型：Ⅰ在空气或氧气中燃烧 II．在催化剂存在时被氧气氧化 III．有机物被某些非O2的氧化剂氧化 a．能被酸性KMnO4氧化的：烯、炔、二烯、油脂（含C==C的）苯的同系物、酚、醛、葡萄糖b．能被银氨溶液或新制备的Cu(OH)2悬浊液氧化的：醛类、甲酸及甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖。（2）还原反应 ①含义：有机物加H或去O的反应②典型反应：（碳碳双键、碳碳三键、芳香烃、醛、酮、硝基化合物等与氢 7．酯化反应（隶属于取代反应） （1）定义：酸跟醇起作用，生成酯和水的反应。（HBr等无氧酸除外） （2）能发生酯化反应的物质：羧酸与醇，无机含氧酸与醇、酸与糖。羟基酸分子间或分子内成酯8．水解反应（可看成取代反应）（1）反应特征：有水参加反应、有机物分解成较小的分子。 （2）能够水解的物质：卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质 9．显色反应（1） 反应特征：反应中有不同颜色出现（2） 常见显色物质：苯酚遇氧气（显红色）、苯酚遇三氯化铁溶液（显紫色）、有些蛋白质遇浓硝酸（显黄色）、酚酞（石蕊，甲基橙）遇酸碱变色10．其它反应醇、酚、羧酸与金属钠反应，酚、羧酸与NaOH、Na2CO3溶液反应，烷烃裂化反应等。上述有机反应并不是并列关系，有的呈交叉关系，有的呈包含关系。在复习时重点要掌握取代和加成两种反应，判断一个反应是不是取代反应（或加成反应），要从它的概念出发，忌用典型反应去套，否则就会出错。
（2）含有两种能相互反应的官能团的小分子缩聚,如羟基酸、氨基酸等的缩聚；
（3）醛与酚的缩聚,如甲醛与苯酚反应生成酚醛树脂和水.
狭义上的有机化合物主要是由碳元素、氢元素组成，是一定含碳的化合物。下面是由我整理的高中化学选修5有机化合物知识点，希望对大家有所帮助。
高中化学选修5有机化合物知识点(一)
1、常温常压下为气态的有机物：1～4个碳原子的烃，一氯甲烷、新戊烷、甲醛。
2、碳原子较少的醛、醇、羧酸(如甘油、乙醇、乙醛、乙酸)易溶于水液态烃(如苯、汽油)、卤代烃(溴苯)、硝基化合物(硝基苯)、醚、酯(乙酸乙酯)都难溶于水苯酚在常温微溶与水，但高于65℃任意比互溶。
3、所有烃、酯、一氯烷烃的密度都小于水一溴烷烃、多卤代烃、硝基化合物的密度都大于水。
4、能使溴水反应褪色的有机物有：烯烃、炔烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键(碳碳双键、碳碳叁键)的有机物。能使溴水萃取褪色的有：苯、苯的同系物(甲苯)、CCl4、氯仿、液态烷烃等。
5、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物、酚类(苯酚)。
6、碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质：烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。
7、无同分异构体的有机物是：烷烃：CH4、C2H6、C3H8烯烃：C2H4炔烃：C2H2氯代烃：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl醇：CH4O醛：CH2O、C2H4O酸：CH2O2。
8、属于取代反应范畴的有：卤代、硝化、磺化、酯化、水解、分子间脱水(如：乙醇分子间脱水)等。
9、能与氢气发生加成反应的物质：烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。
10、能发生水解的物质：金属碳化物(CaC2)、卤代烃(CH3CH2Br)、醇钠(CH3CH2ONa)、酚钠(C6H5ONa)、羧酸盐(CH3COONa)、酯类(CH3COOCH2CH3)、二糖(C12H22O11)(蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖)、多糖(淀粉、纤维素)((C6H10O5)n)、蛋白质(酶)、油脂(硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯)等。
高中化学选修5有机化合物知识点(二)
1、能与活泼金属反应置换出氢气的物质：醇、酚、羧酸。
2、能发生缩聚反应的物质：苯酚(C6H5OH)与醛(RCHO)、二元羧酸(COOH—COOH)与二元醇(HOCH2CH2OH)、二元羧酸与二元胺(H2NCH2CH2NH2)、羟基酸(HOCH2COOH)、氨基酸(NH2CH2COOH)等。
3、需要水浴加热的实验：制硝基苯(—NO2，60℃)、制苯磺酸(—SO3H，80℃)制酚醛树脂(沸水浴)、银镜反应、醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应(热水浴)、酯的水解、二糖水解(如蔗糖水解)、淀粉水解(沸水浴)。
4、光
光照条件下能发生反应的：烷烃与卤素的取代反应、苯与氯气加成反应(紫外光)、—CH3+Cl2—CH2Cl(注意在铁催化下取代到苯环上)。
5、常用有机鉴别试剂：新制Cu(OH)2、溴水、酸性高锰酸钾溶液、银氨溶液、NaOH溶液、FeCl3溶液。
6、最简式为CH的有机物：乙炔、苯、苯乙烯(—CH=CH2)最简式为CH2O的有机物：甲醛、乙酸(CH3COOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3)、葡萄糖(C6H12O6)、果糖(C6H12O6)。
7、能发生银镜反应的物质(或与新制的Cu(OH)2共热产生红色沉淀的)：醛类(RCHO)、葡萄糖、麦芽糖、甲酸(HCOOH)、甲酸盐(HCOONa)、甲酸酯(HCOOCH3)等。
8、常见的官能团及名称：—X(卤原子：氯原子等)、—OH(羟基)、—CHO(醛基)、—COOH(羧基)、—COO—(酯基)、—CO—(羰基)、—O—(醚键)、C=C(碳碳双键)、—C≡C—(碳碳叁键)、—NH2(氨基)、 —NH—CO—(肽键)、—NO2(硝基)
9、常见有机物的通式：烷烃：CnH2n+2烯烃与环烷烃：CnH2n炔烃与二烯烃：CnH2n-2苯的同系物：CnH2n-6饱和一元卤代烃：CnH2n+1X饱和一元醇：CnH2n+2O或CnH2n+1OH苯酚及同系物：CnH2n-6O或CnH2n-7OH醛：CnH2nO或CnH2n+1CHO酸：CnH2nO2或CnH2n+1COOH酯：CnH2nO2或CnH2n+1COOCmH2m+1
10、检验酒精中是否含水：用无水CuSO4——变蓝
高中化学选修5有机化合物知识点(三)
1、能发生消去反应的是：乙醇(浓硫酸，170℃)卤代烃(如CH3CH2Br)醇发生消去反应的条件：C—C—OH、卤代烃发生消去的条件：C—C—XHH
2、能作为衡量一个国家石油化工水平的标志的是：乙烯的产量
3、能发生酯化反应的是：醇和酸
4、燃烧产生大量黑烟的是：C2H2、C6H6
5、属于天然高分子的是：淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶(油脂、麦芽糖、蔗糖不是)
6、属于三大合成材料的是：塑料、合成橡胶、合成纤维
7、常用来造纸的原料：纤维素
8、常用来制葡萄糖的是：淀粉
9、能发生皂化反应的是：油脂
10、水解生成氨基酸的是：蛋白质
11、水解的最终产物是葡萄糖的是：淀粉、纤维素、麦芽糖
12、能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应的有机物是：含有—COOH：如乙酸
13、能与Na2CO3反应而不能跟NaHCO3反应的有机物是：苯酚
14、有毒的物质是：甲醇(含在工业酒精中)NaNO2(亚硝酸钠，工业用盐)
15、能与Na反应产生H2的是：含羟基的物质(如乙醇、苯酚)、与含羧基的物质(如乙酸)
16、能还原成醇的是：醛或酮
17、能氧化成醛的醇是：R—CH2OH
18、能作植物生长调节剂、水果催熟剂的是：乙烯
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羧酸取代物
羟基酸
醇酸
氧化反应
稀硝酸不能氧化醇，但能氧化醇酸生成醛酸，酮或二元酸
tollens试剂不与醇反应，却能将α-羟基酸氧化成α-羟基酸氧化成α-酮酸
α-醇酸的分解反应
在烯硫酸的作用下生成一分子的醛或酮，和酸
γ醇酸脱水生成内酯
酚酸
酸性
其酸性随羟基与羧基的相对位置不同而表现出明显的差异，酚酸的酸性受诱导效应，共轭效应和邻位效应影响
酸性大小：邻羟基苯甲酸>苯甲酸>j间羟基苯甲酸>对羟基苯甲酸
原因
邻羟基苯甲酸可形成分子内氢键，降低了羧基中氧原子电子云密度，有利于氢离子溶解成质子，同时也降低了羧基负离子的电荷密度，使羧基负离子稳定，质子不容易和羧基负离子结合，因为酸性增强
空间位阻的原因
脱羧反应
脱羧生成CO2和酚
命名
以羧酸为母体
羰基酸
醛酸
酮酸
命名
羧酸为母体，酮基作取代基
可根据两官能团位置，用α，β，γ····表示
化学性质
既具有酮基的化学性质又具有羧基的化学性质
特殊性质
酸性
羰基氧的吸电子能力强于羟基，所以酮酸的酸性强于相应的醇酸
α-酮酸的氨基化反应
氧化反应
α-酮酸能被弱氧化剂Tollens试剂氧化成羧酸，有银沉淀生成、CO2生成
被稀硫酸氧化成醛，CO2
分解反应
α-酮酸
在稀硫酸作用下脱羧生成少一个碳的醛
在浓硫酸作用下脱羰生成CO和少一个的羧酸
生物体内的丙酮酸在缺氧时，在酶的作用下发生脱羧反应生成乙醛，然后加氢生成乙醇
β酮酸
比α容易脱羧
原因是分子内形成氢键，羧基和β位的羰基形成环，削弱了α碳与羧基之间的结合力
酮式分解
生成少一个碳的酮
酸式分解
β位断裂生成两分子的羧酸
酮体
人体内脂肪酸不完全氧化的中间产物
酮型和烯醇式互变异构
乙酰乙酸乙酯
烯醇性质
可以和金属钠作用
在-78度时可与HCL加成
可与FeCl3反应出现紫色反应
可以和溴加成
酮式结构
酮式，烯醇式两种同分异构体互相转变，呈动态平衡和一定比例
各种化合物酮型和烯醇型存在的比例大小主要取决于分子结构
要有明显烯醇型存在
分子中亚甲基氢受两个吸电子基团影响而酸性增强
形成烯醇型产生的双键应与羰基形成Π-Π共轭
可形成分子内氢键，形成稳定性更大的环状螯合物
羧酸
RCOOH,分子中含有羧基，并且具有酸性的有机化合物
分类
一元羧酸/二元羧酸
脂肪族/芳香族
命名
俗名
根据来源命名
硬脂酸、油酸
系统命名法
以羧酸为母体，从羧基端开始编号
编号有阿拉伯数字或希腊字母
含脂环或芳环的，以脂环或芳环做取代基，羧酸做母体
结构
羧基烃基氧原子上的p电子对与羧羰基的Π键形成p-Π共轭体系
键长平均化
使羰基正电性降低，羰基性质不典型，不利于羰基的亲核加成反应
氧氢键的极性增强，表现出明显的酸性
化学性质
羟基被取代的反应
碳和羟基氧之间的键断裂
被其他原子或基团取代生成羧酸衍生物
比如被X2、酰氧基（-C=O-OR）、烷氧基(-OR)、氨基(-NH2)取代
生成酰卤（-XC=O)，酸酐-C=O-O-C=O-，酯(-C=O-O)和酰胺(-C=O-NH2)
酰卤的生成
羧酸与PX3、PX5，SOCL2反应生成酰卤
酸酐的生成
在脱水剂作用下，羰基间失水生成酸酐
常用脱水剂
P2O5、乙酰氯、乙酸酐
混合酸酐可用酰卤与无水羧酸盐共热制备
酯化反应
羧酸与醇生成酯
反应特点：反应速度慢，常需要加入催化剂，H2SO4，磷酸，苯磺酸
伯醇和仲醇反应机理：酸脱羟基醇脱氢
叔醇与羧酸酯化时，羧基提供氢，醇提供羟基
影响酯化反应的因素
酸或醇的烃基体积小，数目少，速度快
反应中间体是正四面体结构，空间位阻越大，反应速度越慢
甲酸>乙酸>RCOOH>R2COOH
甲醇>1">2">3"
酰胺的生成
羧酸与氨或胺反应生成羧酸的铵盐，然后加热失水生成酰胺
2.脱羧反应
羧基与α碳之间断裂脱掉一个CO2
硝基，卤素，羰基和羧基与羧酸的α碳相连易脱羧
芳香羧酸较脂肪酸容易脱羧
原因是苯基是一个吸电子基团有利于碳碳键断裂
3.酸性与成盐
无机强酸>一元羧酸>碳酸>苯酚
羧酸在水溶液中离解出质子而呈弱酸性，可与碱作用生成盐
氧氢键断裂
肥皂是由高级脂肪酸在碱性条件下反应生成的
日常所用肥皂是油脂在碱性条件下水解生成的
邻羟基苯甲酸（水杨酸）与碳酸氢钠反应，酚羟基不反应，而羧基反应，生成水杨酸钠
影响酸性的因素
电子效应
凡是能使羧基电子云密度降低的基团，羰基氢氧键的极性增大，酸性增大,反之，亦然
场效应
空间效应
常见顺序
甲酸>苯酸>丁酸
氟乙酸>氯乙酸>溴乙酸
salicylic acid
分子式2-HOC6H4COOH。又称邻羟基苯甲酸。游离的水杨酸仅有少量存在于植物中；水杨酸甲酯在许多植物油中含量丰富，例如在冬青油中含水杨酸甲酯在90％以上。无色晶体。
熔点159℃，在211℃（20毫米汞柱）升华，相对密度1.443（20／4℃）。易溶于乙醇、乙醚，微溶于水。水杨酸兼有芳香酸和酚的性质，与氢氧化钠作用，羧基和羟基均被中和，形成双钠盐；与碳酸钠作用，由于酚羟基的酸性比碳酸小，只有羧基被中和成钠盐。水杨酸遇三氯化铁水溶液产生蓝紫色反应，所以在制备水杨酸时不能使用铁器和含铁盐的水。
水杨酸在工业上是利用苯酚钠在5～6大气压下于120～170℃与二氧化碳反应制得。 也可由水杨醇或水杨醛氧化制得，或由冬青油中的水杨酸甲酯皂化制得。后两种方法成本太高，产量有限。水杨酸主要用于制造乙酰水杨酸，它是常用的退热止痛药，药名为阿司匹林。水杨酸是一种外用杀菌消毒剂，还可作橡胶防老剂和用于制造染料。水杨酸甲酯可作食用香精、防腐剂和治疗风湿痛的外擦药。水杨酸苯酯又称萨罗，是尿道消毒剂和聚乙烯塑料的稳定剂。水杨酸钠是治疗风湿病的药物；铅盐可用于油漆，也可作聚乙烯的稳定剂和紫外线的吸收剂。
http://info.datang.net/S/S2055.htm
水杨酸在医学上的用途
水杨酸是无色针状晶体，易升华，并能随水蒸气挥发。它具有酚及羟基酸的化学性质，与三氯化铁反应呈紫色，由于酚羟基的影响，酸性较苯甲酸为强。其结构为：
水杨酸原本是皮肤医学的用途，最早由杨柳树提炼而得，问世已有近百年的历史，临床上，各种浓度的水杨酸被广泛安全使用，甚至号称皮肤医学的利器。
水杨酸能促进角质代谢，在肌肤表层持续且温和地松脱晦暗枯萎细胞，对清理皮层有最佳期的效果，可使肌肤新陈代谢的过程正常，帮助细胞再生活化，加速肌肤细胞的更新。
与一般果酸不同的是，水杨酸不会增加肌肤的感光度，或造成正度的干燥与不舒适感，还具有对抗各类环境中污染物的功效，使肌肤恢复最佳的新生状态。
另外，水杨酸本身具有杀菌能力，其钠盐可用作食品等的防腐剂，水杨酸也是制备药物的原料（如水杨酸与乙酸酐反应得到乙酰水杨酸，俗称“阿斯匹灵”，是常用的止痛解热药）。
http://www.pep.com.cn/200406/ca423952.htm
