鉴定苯酚
要鉴定苯酚,我们可以通过苯酚的基本性质来入手。
苯酚可以电离出少部分氢离子而使溶液呈微弱酸性,但是要弱于碳酸。另外,苯酚在常温下是一种无色晶体,露置在空气中会因小部分发生氧化而成粉红色,也可以作为简单鉴定法之一。还有,苯酚微溶冷水,可溶高于65℃的热水或有机溶剂。苯酚中间还有苯环,且有羟基这一活化基团,因此可以发生氢取代反应。好了,知识准备就到此为止,我们正式开始实验过程。
第一步:用药匙取未知粉末(因为是鉴定,并不能确定地说是苯酚,在答题时尤其注意),观察其性状,是否为无色晶体,另外是否有少许粉红色粉末存在(此处利用苯酚的自身性状)。观察完毕将适量粉末置于试管中,加入冷水振荡,发现得到的是白色的浊液(此处利用苯酚微溶冷水的物理性质)。然后逐滴加入浓度为5%的NaOH溶液并不断振荡,发现浑浊消失,试管中的溶液此时已变澄清(此处利用苯酚的弱酸性)。由此,我们得到第一步结论,符合苯酚的溶解特性和弱酸性。
第二步:将上一步得到的溶液分为三个试管盛放,向第一支试管中加入盐酸,发现溶液变浑浊;向第二支试管中加入醋酸,发现溶液变浑浊;向第三支试管中通入CO2气体,发现溶液仍然变浑浊。由此,我们得到第二步结论,符合苯酚的酸性弱于碳酸的性质。
第三步:此次分两个实验进行观察,1)取一锥形瓶,向其中加入苯酚溶液,然后向其中缓慢滴加浓溴水,发现生成了白色沉淀。2)取一锥形瓶,向其中加入溴水,发现生成了不大明显的白色沉淀,并且随着浓溴水的滴加量逐渐增加,对锥形瓶加以振荡,白色沉淀也逐渐变少最终消失。我们知道,在后一次的实验中,实际上是苯酚过量了,那么在这里说明一点苯酚溶液自身就是很好的有机溶剂,生成的物质是三溴苯酚,它易溶于苯酚,因此沉淀消失的原因也就在这里。由此,我们得到第三步结论,由于在较简单的条件下就可发生取代反应,符合苯酚中羟基作为活化基团的性质。
通过这三步,我们就可以确定未知药品为苯酚了。
1. 在试管中取2mL苯酚溶液,滴加石蕊试剂,观察现象。
2. 在三支试管中分别取少量苯酚固体,并分别向其中加入2—3毫升氢氧化钠溶液、2—3mL碳酸钠溶液、2—3mL碳酸氢钠溶液,充分振荡,观察并比较现象(注意加盐溶液的试管中是否有气泡。)
3. 在试管中取2mL氢氧化钠溶液,滴加2—3滴酚酞试液,再加入少量苯酚固体,观察颜色变化。 1. 苯酚不能使石蕊变红。
2. 苯酚固体易溶于氢氧化钠溶液和碳酸钠溶液,无气泡产生;难溶于碳酸氢钠溶液。
3. 苯酚使红色溶液(滴有酚酞试液的氢氧化钠溶液)逐渐变浅。 在刚才制取的苯酚溶液中边振荡边逐滴加入氢氧化钠溶液,至恰好澄清,生成物为苯酚钠。再持续通入二氧化碳气体,溶液又变浑浊(二氧化碳与水生成碳酸,碳酸与苯酚钠反应生成苯酚与碳酸氢钠)。
综上所述,根据强酸制弱酸的原理可知酸性: H2CO3 >>NaHCO3 。亦可知碳酸的酸性比苯酚的酸性强。
①用溴水
现象:苯酚中加入溴水会生成白色沉淀
原理:溴与苯酚生成白色三溴苯酚 C6H6OH + 3 Br2 =C6H3OHBr3 ↓ + 3HBr
注意:苯酚浓度不能太大,否则会溶解生成的C6H3OHBr3,看不到沉淀产生。
②用FeCl3溶液
现象:苯酚中加入FeCl3溶液会使溶液变成紫色
原理:苯酚与FeCl3生成紫色的[Fe(C6H5O)6]3-络离子FeCl3 + 6 C6H5OH === H3[Fe(C6H5O)6] + 3 HCl
注意:这个现象很明显,注意是溶液变成紫色,不是产生紫色沉淀。
一:苯酚的测定—氧化还原滴定法
方法原理: 供试品加水溶解,取适量置碘瓶中,精密加溴滴定液(0.05mol/L)后再加盐酸,立即密塞,振摇30分钟,静置15分钟后,注意微开瓶塞,加碘化钾试液,立即密塞,充分振摇后,加三氯甲烷,摇匀,用硫代硫酸钠滴定液(0.1mol/L)滴定,至近终点时,加淀粉指示液,继续滴定至蓝色消失,并将滴定的结果用空白试验校正,根据滴定液使用量,计算苯酚的含量。
试样制备: 1. 溴滴定液(0.05mol/L)
配制:取溴酸钾3.0g与溴化钾15g,加水适量使溶解成1000mL,摇匀。
标定:精密量取本液25mL,置碘瓶中,加水100mL与碘化钾2.0g,振摇使溶解,加盐酸5mL,密塞,振摇,在暗处放置5分钟,用硫代硫酸钠滴定液(0.1mol/L)滴定至近终点时,加淀粉指示液2mL,继续滴定至蓝色消失。根据硫代硫酸钠滴定液(0.1mol/L)的消耗量,算出本液的浓度,即得。
室温在25℃以上时,应将反应液降温至约20℃。本液每次临用前均应标定浓度。
贮藏:置玻璃塞的棕色玻瓶中,密闭,在凉处保存。
2. 碘化钾试液
取碘化钾16.5g,加水使溶解成100mL,本液应临用新制。
3. 淀粉指示液
取可溶性淀粉0.5g,加水5mL搅匀后,缓缓倾入100mL沸水中,随加随搅拌,继续煮沸2分钟,放冷,倾取上层清液,即得,本液应临用新制。
4. 硫代硫酸钠滴定液(0.1mol/L)
配制:取硫代硫酸钠26g与无水碳酸钠0.20g,加新沸过的冷水适量使溶解成1000mL,摇匀,放置1个月后滤过。
标定:取在120℃干燥至恒重的基准重铬酸钾0.15g,精密称定,置碘瓶中,加水50mL使溶解,加碘化钾2.0g,轻轻振摇使溶解,加稀硫酸40mL,摇匀,密塞,在暗处放置10分钟后,加水250mL稀释,用本液滴定至近终点时,加淀粉指示液3mL,继续滴定至蓝色消失而显亮绿色,并将滴定结果用空白试验校正。每1mL硫代硫酸钠滴定液(0.1mol/L)相当于4.903mg的重铬酸钾。根据本液的消耗量与重铬酸钾的取用量,算出本液的浓度。
室温在25℃以上时,应将反应液及稀释用水降温至约20℃。
5. 稀硫酸
取硫酸57mL,加水稀释至1000mL。
操作步骤: 精密称取供试品约0.75g,置500mL量瓶中,加水适量使溶解并稀释至刻度,摇匀,精密量取25mL,置碘瓶中,精密加溴滴定液(0.05mol/L)30mL,再加盐酸5mL,立即密塞,振摇30分钟,静置15分钟后,注意微开瓶塞,加碘化钾试液6mL,立即密塞,充分振摇后,加三氯甲烷1mL,摇匀,用硫代硫酸钠滴定液(0.1mol/L)滴定,至近终点时,加淀粉指示液,继续滴定至蓝色消失,并将滴定的结果用空白试验校正。每1mL溴滴定液(0.05mol/L)相当于1.569mg的C6H6O。
注:“精密称取”系指称取重量应准确至所称取重量的千分之一。“精密量取”系指量取体积的准确度应符合国家标准中对该体积移液管的精度要求。
二:
WS/T 49-1996 尿中苯酚的气相色谱测定方法 (一) 液晶柱法
http://www.gb99.cn/ViewDownloadUrl.asp?ID=2466
pdf文件,无法在此显示。可以自己下载观看(适用于浓度很低的情况)
其实这些方法都有不同的适用范围,很难说孰优孰劣。
原理:苯酚遇三氯化铁溶液显紫色,原因是苯酚根离子与Fe形成了有颜色的配合物。苯酚是一种具有特殊气味的无色针状晶体, 有毒,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理, 皮肤杀菌、止痒及中耳炎。
熔点43℃,常温下微溶于水,易溶于有机溶剂;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性,接触后会使局部蛋白质变性,其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。遇三价铁离子变紫,通常用此方法来检验苯酚。
扩展资料苯酚的应用
苯酚是重要的有机化工原料,用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体,在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。
此外,苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离,便于对DNA进行染色。
参考资料来源:百度百科——苯酚
酸碱反应
苯酚属于酚类物质,有弱酸性,能与碱反应:
PhOH+NaOH→PhONa+H2O
苯酚pKa=1.28×10-10,酸性介于碳酸两级电离之间,因此苯酚不能与NaHCO3等弱碱反应:
PhOˉ+CO2+H2O→PhOH+HCO3ˉ
此反应现象:二氧化碳通入后,溶液中出现白色混浊。
显色反应
苯酚遇三氯化铁溶液显紫色,原因是苯酚根离子与Fe形成了有颜色的配合物。
6PhOH+FeCl3→H3[Fe(OPh)6](紫色)+3HCl。
可以用氯化铁溶液检验苯酚,加入氯化铁后可观察到溶液变成紫色。苯酚与溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀。
共轭效应:苯酚酚羟基氧上的带孤对电子的p轨道可以与苯环大π键共轭,共8个π电子
苯酚与饱和溴水反应,生成2,4,6—三溴苯酚白色沉淀。该反应常用于苯酚的定性与定量检测。
苯酚有弱酸性(25℃,Ka-10),与碱作用生成盐。其大多数盐类是水溶性的,能被碳酸(Ka-7)所游离,利用此特性可以区分酚类和羧酸,工业上用来从复杂的煤焦油中分离苯酚。苯酚与氯化铁的水溶液或醇溶液作用。[1]
苯酚和钠可以反应,苯酚俗称石炭酸,具有酸的性质,二者可以反应。
化学反应方程式如下:
2苯酚+2Na--2苯酚钠+H2↑
离子方程式如下:
2C6H5OH+2Na→2C6H5ONa+H2↑
扩展资料;
苯酚(Phenol,C6H5OH)是一种具有特殊气味的无色针状晶体,有毒,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理, 皮肤杀菌、止痒及中耳炎。
熔点43℃,常温下微溶于水,易溶于有机溶剂;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性,接触后会使局部蛋白质变性,其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。 小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。遇三价铁离子变紫,通常用此方法来检验苯酚。
可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味,极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A,与醋酐;水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。
苯酚在通常温度下是固体,与钠不能顺利发生反应,如果采用加热熔化苯酚,再加入金属钠的方法进行实验,苯酚易被还原,在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。有人在教学中采取下面的方法实验,操作简单,取得了满意的实验效果。
在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚,取黄豆粒大小的一块金属钠,用滤纸吸干表面的煤油,放入乙醚中,可以看到钠不与乙醚发生反应。
然后再向试管中加入少量苯酚,振荡,这时可观察到钠在试管中迅速反应,产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中,使苯酚与钠的反应得以顺利进行。
钠为银白色立方体结构金属,质软而轻可用小刀切割,密度比水小,为0.97g/cm3,熔点97.81℃,沸点882.9℃。新切面有银白色光泽,在空气中氧化转变为暗灰色,具有抗腐蚀性。
钠是热和电的良导体,具有较好的导磁性,钾钠合金(液态)是核反应堆导热剂。钠单质还具有良好的延展性,硬度也低,能够溶于汞和液态氨,溶于液氨形成蓝色溶液。在-20℃时变硬。
已发现的钠的同位素共有22种,包括钠18至钠37,其中只有钠23是稳定的,其他同位素都带有放射性。
参考资料:百度百科——苯酚 百度百科——钠
苯酚与溴水的反应属于取代反应,生成三溴苯酚。苯酚(Phenol,C6H5OH)是一种具有特殊气味的无色针状晶体,有毒,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理,皮肤杀菌、止痒及中耳炎。
取代反应(substitutionreaction)是指化合物或有机物分子中任何一个原子或原子团被试剂中同类型的其它原子或原子团所替代的反应,用通式表示为:R-L(反应基质)+A-B(进攻试剂)→R-A(取代产物)+L-B(离去基团)属于化学反应的一类。
可以60℃下水浴加热成液体,先配置80%苯酚:80g苯酚(分析纯重蒸馏试剂)加20g水使之溶解,可置冰箱中避光长期储存。
配置方法:将装有苯酚的试剂瓶放在40~50度的水浴中,待苯酚融化有液体生成,然后乘热用滴管吸出滴在放置在天平上并去皮的烧杯中,称取一定质量的苯酚,然后加入一定体积的水,混匀即可。
扩展资料
苯酚的危害:
1、苯酚对皮肤、粘膜有强烈的腐蚀作用,可抑制中枢神经或损害肝、肾功能。急性中毒:吸入高浓度蒸气可致头痛、头晕、乏力、视物模糊、肺水肿等。
2、环境危害:对环境有严重危害,对水体和大气可造成污染。
3、燃爆危险:该品可燃,高毒,具强腐蚀性,可致人体灼伤
参考资料来源:百度百科—苯酚