对基偶氮苯料重氮时为什么溶解不了碳酸钠

苏丹红是一种非常常用的偶氮染料

苏丹红

目录·简介

·苏丹红的性质

·分类

·“苏丹红”是食品添加剂吗？

·苏丹红与食用色素的区别

·“苏丹红”到底有何危害？

·工业用途

简介

【中文名称】油溶黄；1-苯基偶氮-2-萘酚；苏丹黄；C.I.溶剂黄14；C.I.12055；苏丹I；一号苏丹红

【英文名称】oil-soluble yellowsudan il-phenylazo-2-naphtholsudan yellowoil orange

“苏丹红”并非食品添加剂，而是一种化学染色剂。它的化学成份中含有一种叫萘的化合物，该物质具有偶氮结构，由于这种化学结构的性质决定了它具有致癌性，对人体的肝肾器官具有明显的毒性作用。苏丹红属于化工染色剂，主要是用于石油、机油和其他的一些工业溶剂中，目的是使其增色，也用于鞋、地板等的增光。 又名“苏丹”。

苏丹红的性质

【结构式和化学式】

化学式：苏丹红1号：1-苯基偶氮-2-萘酚：C16H12N2O

苏丹红2号：1-[(2,4-二甲基苯)偶氮]-2-萘酚

苏丹红3号：1-[4-(苯基偶氮)苯基]偶氮-2-萘酚

苏丹红4号：1-2-甲基-4-[(2-甲基苯)偶氮]苯基偶氮-2-萘酚

【相对分子质量或相对原子质量】248.29

【熔点】134℃

【性状】

黄色粉末。

【溶解情况】

不溶于水，微溶于乙醇，易溶于油脂、矿物油、丙酮和苯。乙醇溶液呈紫红色，在浓硫酸中呈品红色，稀释后成橙色沉淀。

分类

苏丹红有Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ号四种，经毒理学研究表明，苏丹红具有致突变性和致癌性，苏丹红(一号)在人类肝细胞研究中显现可能致癌的特性，在我国禁止使用于食品中。

此次发现的“苏丹红四号”与“苏丹红一号”主体结构相同，均有致癌性，但存在个别差别，因此将它们标为一号与四号。

“苏丹红一号”型色素是一种红色染料，一种人造化学制剂，全球多数国家都禁止将其用于食品生产。这种色素常用于工业方面，比如溶解剂、机油、蜡和汽油增色以及鞋、地板等的增光。苏丹红(1号)在人类肝细胞研究中显现可能致癌的特性。但目前只是在老鼠实验中发现有致癌性，对人体的致癌性还没有明确。

“苏丹红”是食品添加剂吗？

我国对于食品添加剂有着严格的审批制度，我国从未批准将“苏丹红”染剂用于食品生产，此次的“苏丹红”事件类似于“吊白块”、“瘦肉精”，都是食品生产企业违规在食品中加入非法添加物。

苏丹红与食用色素的区别

“胭脂红”、“落日黄”等食品添加剂与“苏丹红”有何区别？

一般市民虽然很难判定哪些食品含有苏丹红，但没有必要望“红”、“辣”生畏。除苏丹红外，可以食用的红色着色剂有上千种，如胭脂红、新红、苋菜红等，这些着色剂是可以在食品中限量添加的。质监专家表示，它们与“苏丹红”的性质有着本质区别，前两者都是列入国家目录的食品添加剂，可在部分食品中使用，但国家有严格的限量规定，严禁超量使用。在标准范围之内使用食品添加剂，没有安全问题。

为何“苏丹红”嗜辣？

一位业内人士分析，之所以将作为化工原料的苏丹红添加到食品中，尤其使运用与辣椒产品加工当中：

一是，由于苏丹红用后不容易褪色，这样可以弥补辣椒放置久后变色的现象，保持辣椒鲜亮的色泽；

二是，一些企业将玉米等植物粉末用苏丹红染色后，混在辣椒粉种，以降低成本牟取利益。

“苏丹红”到底有何危害？

2004年6月14日，英国食品标准管理局就此前在超市一批新食品中发现含有潜在致癌物的苏丹红1号色素，向消费者和贸易机构发出了警示，禁用产品目录中的苏丹红1号。

2002年，研究人员发现它们能造成人类肝脏细胞的DNA突变。“苏丹红一号”进入生物体内后，不会很快导致患病。接触到能够导致癌症的物质也并不意味着癌症一定会发生。

英国癌症研究所的一位人员说，与诸如抽烟这样的常见致癌因素相比，“苏丹红一号”引发的癌症风险是很小的。她说：“人们即使已经吃过列在清单上的食物，也大可不必因此而恐慌。”但按照欧共体的规定要求，进入任何欧共体国家的所有干的、碎的或研磨的辣椒，不能含有“苏丹红一号”。不能出示证明的相关货物将被扣留，以供采样和分析。口岸和地方政府也要随机提取样品进行检验。一旦发现食品中含有“苏丹红一号”，必须全部销毁。

苏丹红具有致突变性和致癌性，苏丹红(1号)在人类肝细胞研究中显现可能致癌的特性。但目前只是在老鼠实验中发现有致癌性，对人体的致癌性还没有明确。苏丹红是一种化工染色剂，在食品中添加的数量微乎其微，就剂量而言，未必足以致癌，市民不必过于恐慌。少量食用不可能致癌，即使食用半年，每次少量食用，引起癌症也没有明确的科学依据。市民不用因为吃了一点就担心致癌。。

专家认为，“苏丹一号”虽然会增加食用者患癌症的风险，但目前无法确定一个安全度。

建议经常食用者检查肝部

研究表明，“苏丹红一号”具有致癌性，会导致鼠类患癌，它在人类肝细胞研究中也显现出可能致癌的特性。由于这种被当成食用色素的染色剂只会缓慢影响食用者的健康，并不会快速致病，因此隐蔽性很强。

长期食用含“苏丹红”的食品，可能会使肝部DNA结构变化，导致肝部病症。

工业用途

苏丹红是一种人工合成的红色染料，常作为一种工业染料，被广泛用于如溶剂、油、蜡、汽油的增色以及鞋、地板等增光方面。

1.命名

苏丹红为亲脂性偶氮化合物，主要包括Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ和Ⅳ四种类型苏丹红I(SudanI)的

化学名称为1-苯基偶氮-2-萘酚(1-phenylazo-2-naphthalenol)，分子结构式为C6H5=NC10H6OH，分子量248.28；苏丹红II(SudanII)化学名称为1-[(2,4-二甲基苯)偶氮]-2-萘酚(1-[(2,4-dimethylphenyl)azo]-2-naphthalenol)；苏丹红III(SudanIII)化学名称为1-[4-(苯基偶氮)苯基]偶氮-2-萘酚(1-[4-(phenylazo)phenyl]azo]-2-naphthalenol)；苏丹红IV(SudanIV)化学名称1-2-甲基-4-[(2-甲基苯)偶氮]苯基偶氮-2-萘酚(1-2-methyl-4-[(2-methylphenyl)azo]phenylazo]-2-naphthalenol)。

2.体内代谢

进入体内的苏丹红主要通过胃肠道微生物还原酶、肝和肝外组织微粒体和细胞质的还原酶进行代谢，在体内代谢成相应的胺类物质。在多项体外致突变试验和动物致癌试验中发现苏丹红的致突变性和致癌性与代谢生成的胺类物质有关。苏丹红I在体内可以被还原代谢为初级产物苯胺(aniline)和1-氨基-2-萘酚(1-amino-2-naphthol)。苏丹红II在体内代谢可产生二甲基苯胺(2,4-xylidine)和1-氨基-2萘酚。苏丹红III在体内代谢可产生4-氨基偶氮苯(4-aminoazobenzene)、1-氨基-2萘酚、苯胺、对苯二胺(p-phenylenediamine)和1-4氨基-苯基偶氮-2萘酚[1-(4-aminophenyl)azo]-2-naphthol]。苏丹红IV在体内代谢可产生邻-氨基偶氮甲苯(ortho-aminoazotoluene)、4-氨基-2-甲苯基偶氮-2-萘酚[1-(4-amino-2-methylphenyl)azo]-2-naphthol]、2,5-二氨基甲苯(2,5-diaminotoluene)、1-氨基-2萘酚和邻-甲苯胺(ortho-toluidine)。

3.可能暴露量

由于苏丹红是一种人工合成的一种工业染料，1995年欧盟(EU)等国家已禁止其作为色素在食品中进行添加，对此我国也明文禁止。但由于其染色鲜艳，印度等一些国家在加工辣椒粉的过程中还容许添加苏丹红I。最近，EU对从印度进口的红辣椒粉中检出苏丹红，其检出苏丹红I的量为2.8-3500mg/kg。同时在一些其它食品中也检测到这种物质，如一些调味品中苏丹红I的含量达到0.7-170mg/kg。也有一些报道称，在辣椒粉中还可检测到苏丹红Ⅱ、Ⅲ和Ⅳ，如在辣椒粉和辣椒酱中检出苏丹红IV的含量分别为230和380mg/kg，但辣椒粉中一般多以检出苏丹红I为主。今年2月18日，英国食品标准局(TheFoodStandardAgency，FSA)就含有添加苏丹红色素的食品向消费者发出警告，并在其网站上公布了可能含有苏丹红I的产品清单。截至2月24日，清单上的产品增加到了474种，包括香肠、泡面、熟肉、馅饼、辣椒粉、调味酱等产品。

欧洲调味品协会专家委员会(the Expert Committee on Flavourings of theCouncilofEurope)的资料信息显示，欧洲每天红辣椒粉的人均消费量为50-500mg，而红辣椒粉中苏丹红I的检出量为2.8-3500mg/kg，从而推算欧洲人每天苏丹红I的人均可能摄入量为0.14-1750?g。而在法国向欧洲调味品协会专家委员会提交的一份报告中指出，人均每天辣椒(包括红辣椒和辣椒粉)的消费量和最大消费量分别为77和264mg，按辣椒粉中苏丹红I的检出量2.8-3500mg/kg进行推算，则欧洲人每天人均苏丹红I的摄入量为0.2-270?g，最大摄入量为0.7-924?g。

苏丹红在食品中非天然存在，但在许多食品中天然存在一些胺类物质，如有研究报道在新鲜水果和蔬菜中可检出0.6-30.9mg/kg的苯胺，在大白菜中可检出22mg/kg的苯胺，在胡萝卜中可检出30.9mg/kg的苯胺，并可在红茶和蒜汁的挥发性成分中检出。在胡萝卜中可检出7.2mg/kg的甲苯胺，在芹菜和甘蓝菜中检出1.1mg/kg的甲苯胺。

4.危险性评价

4.1苏丹红I

4.1.1致癌性

国际癌症研究机构(International Agency for ResearchonCancer，IARC)将苏丹红I归为三类致癌物，即动物致癌物，主要基于体外和动物试验的研究结果，尚不能确定对人类有致癌作用。肝脏是苏丹红I产生致癌性的主要靶器官，此外还可引起膀胱、脾脏等脏器的肿瘤。用苏丹红I喂饲F-344大鼠(剂量为15和30mg/kg)和B6C3F1小鼠(剂量为60和120mg/kg)103周后，雌雄高剂量组大鼠肝癌的发生率较对照组显著升高，这提示苏丹红I可能诱导大鼠肝癌的发生；雌性低剂量组小鼠白血病和淋巴瘤发生率较对照组明显增加。Boobis等每天给大鼠喂饲苏丹红I2年，剂量为30mg/kgBW，可引发大鼠肝癌。如前所述，依据欧洲辣椒粉中苏丹红I的检出水平和人群辣椒粉的摄入水平，以最坏的假设人每天摄入含苏丹红I3500mg/kg的辣椒粉500mg(最大摄入量)来推算，则每天人可能摄入苏丹红I的最大量为1750g，即相当于人体每天摄入29.2g/kg(按成人正常体重60kg计算)，苏丹红诱发动物肿瘤剂量30mg/kgBW约为其1×103倍。以摄入含苏丹红较低水平(如10mg/kg)的辣椒粉500mg来推算，则每天可能摄入苏丹红I的量为5?g，即相当于人体每天摄入0.083?g/kg(按成人正常体重60kg计算)，苏丹红诱发动物肿瘤剂量30mg/kgBW约为其3.6×103倍。

4.1.2遗传毒性

研究显示，苏丹红I在S-9存在的条件下，对沙门氏伤寒杆菌具有致突变作用；对小鼠淋巴瘤L5178YTK+/-细胞具有致突变作用；大鼠骨髓微核试验呈阳性；可增加CHO细胞姐妹染色单体交换。彗星试验表明可引起小鼠胃和结肠细胞的DNA断裂。

4.1.3致敏性苏丹红I具有致敏性，可引起人体皮炎。印度妇女习惯使用一种点在前额的Kumkums牌化妆品。但目前有报道称，有人因涂抹kumkum而引发过敏性接触性皮炎。通过气相色谱分析，7个kumkums品牌中有3个可检测到不同浓度的苏丹红I。

4..1.4代谢产物苯胺和1-氨基-2萘酚：苏丹红I的代谢产物苯胺有毒，依据其对血红蛋白毒性作为敏感终点，其最小观察到有害作用剂量(LOAEL)为7mg/kg/day，但在慢性毒性试验中尚未求出最大未观察到有害作用剂量(NOAEL)。基于通过食品、空气和饮水的暴露途径，依据LOAEL为7mg/kg/day，得出其安全限(MOS)为0.7×10-6mg/kgbw/day。有研究显示，人体多次每日摄入0.4mg/kg苯胺可引起血红蛋白毒性。

苯胺在体内外均具有遗传毒性，被IARC列为三类致癌物，尚不能确定对人类有致癌性。动物试验显示，给大鼠喂饲苯胺(72mg/kg)104周，脾脏肿瘤发生率明显升高。以最坏的假设如人体每天最大可能摄入苏丹红I为1750?g，则理论上通过还原反应会产生656?g的苯胺，相当于人体每天摄入11?g/kg(相当于20克胡萝卜中的苯胺含量)，动物试验诱发脾脏肿瘤剂量72mg/kg约是其6.5×103倍。如以每天人体摄入较低的苏丹红I5?g来推算，则理论上通过还原反应会产生1.9?g的苯胺，即相当于人体每天摄入0.03?g/kg，诱发脾脏肿瘤剂量72mg/kgBW约是其2.4×106倍。

代谢产物1-氨基-2萘酚可引起鼠伤寒沙门氏菌T100基因突变，可诱发小鼠膀胱肿瘤。

4.2苏丹红IIIARC将苏丹红II和其代谢产物2,4-二甲基苯胺(2,4-xylidine)均列为三类致癌物，尚没有对人致癌作用的证据。动物试验结果显示，给小鼠2,4-二甲基苯胺，高剂量(30mg/kg)组雌性小鼠肺癌发生率较对照组显著升高。尽管目前欧盟还没有辣椒粉中苏丹红II、III和IV的检出范围，但推测其在食品中的检出范围可能与苏丹红I相似。以最坏的假设如人体每天最大可能摄入苏丹红I为1750?g，则理论上会还原产生767?g2,4-二甲基苯胺，相当于人体每天12.8g/kg，诱发动物肿瘤剂量30mg/kg是其2.3×103倍。如以每天人体摄入较低的苏丹红II5?g来推算，则理论上通过还原反应将产生2.2?g的苯胺，即相当于人体每天摄入0.037g/kg(按成人正常体重计算)，动物试验诱发动物肿瘤剂量30mg/kg是其8.2×105倍。

4.3苏丹红III

IARC将苏丹红III列为三类致癌物，但将其初级代谢产物4-氨基偶氮苯(4-aminoazobenzene)列为二类致癌物，即对人可能致癌物。动物试验显示，给予大鼠4-氨基偶氮苯104周，剂量为80-400mg/kg，大鼠肝癌发生率明显升高。如人体每天苏丹红III最大可能摄入量为1750?g，则理论上会还原产生979?g4-氨基偶氮苯，相当于人体每天16.3?g/kg，动物试验诱发肺癌剂量80-400mg/kg是其4.9×103-2.4×104倍。如以每天人体摄入较低的苏丹红III5?g来推算，则理论上将产生2.8?g4-氨基偶氮苯，相当于人体每天0.047g/kg，动物试验诱发肺癌剂量80-400mg/kg是其1.7×106-8.5×106倍。

4.4苏丹红IV

IARC将苏丹红III列为三类致癌物，但将其初级代谢产物邻-甲苯胺(ortho-toluidine)和邻-氨基偶氮甲苯(ortho-aminoazotoluole)均列为二类致癌物，即对人可能致癌物。动物试验显示，给予大鼠150mg/kgBW邻-甲苯胺100-104周，在多器官肉瘤、纤维肉瘤、骨肉瘤发生率增加，给予狗5mg/kgBW邻-氨基偶氮甲苯30个月，则发生了膀胱癌。如人体每天苏丹红III最大可能摄入量为1750?g，则理论上会还原产生邻-甲苯胺493?g和邻-氨基偶氮甲苯1036?g，分别相当于人体每天摄入8.2?g/kg和17.3?g/kg，分别按上述动物试验邻-甲苯胺诱发大鼠肿瘤剂量150mg/kg和邻-氨基偶氮甲苯诱发狗肿瘤剂量5mg/kg推算，则分别是其1.8×104倍和2.9×102倍。如以每天人体摄入较低的苏丹红III5?g来推算，则理论上将产生1.4?g邻-甲苯胺和3?g邻-氨基偶氮甲苯，分别相当于人体每天摄入0.023?g/kg和0.05?g/kg，分别按上述动物试验邻-甲苯胺诱发大鼠肿瘤剂量150mg/kg和邻-氨基偶氮甲苯诱发狗肿瘤剂量5mg/kg推算，分别是其6.5×106倍和1.0×105倍。

综上依据欧盟辣椒粉中苏丹红的检出量和辣椒粉的可能摄入量进行的危险性评估，如果食品中的苏丹红含量很低(仅几毫克)，则即使按最坏的假说即最大可能摄入的食品来进行评估，苏丹红诱发动物肿瘤的剂量是人体最大可能摄入量的100000-1000000倍，则对人体的致癌可能性极小。但如果食品中的苏丹红含量较高，达上千毫克，则苏丹红诱发动物肿瘤的剂量就是人体最大可能摄入量的100-10000倍。

由于实际在辣椒粉中苏丹红的检出量通常较低，因此对人健康造成危害的可能性很小，偶然摄入含有少量苏丹红的食品，引起的致癌性危险性不大，但如果经常摄入含较高剂量苏丹红的食品就会增加其致癌的危险性，特别是由于苏丹红有些代谢产物是人类可能致癌物，目前对这些物质尚没有耐受摄入量，因此应尽可能避免摄入这些物质。基于苏丹红是一中人工色素，在食品中非天然存在，有致癌性，因此在食品中应禁用。针对我国一些食品中也可能含有苏丹红色素的情况，应加大对食品中苏丹红I的监测，但同时不能放松对苏丹红II、III、IV的监测，并对我国人群可能的摄入量进行评估。

人民网北京4月6日讯 记者王毅报道：卫生部于今日发布《苏丹红危险性评估报告》。该报告通过对“苏丹红”染料系列亚型的致癌性、致敏性和遗传毒性等危险因素进行评估，最后得出结论：对人健康造成危害的可能性很小，偶然摄入含有少量苏丹红的食品，引起的致癌性危险性不大，但如果经常摄入含较高剂量苏丹红的食品就会增加其致癌的危险性。

报告称，就其毒性程度来说，按照目前在食品中的检出量和可能的摄入量，食品中苏丹红含量增加100000-1000000倍才能诱发动物肿瘤，而对人体的致癌可能性极小

同时报告指出，苏丹红是一种人工色素，在食品中非天然存在，如果食品中的苏丹红含量较高，达上千毫克，则苏丹红诱发动物肿瘤的机会就会上百倍增加，特别是由于苏丹红有些代谢产物是人类可能致癌物，目前对这些物质尚没有耐受摄入量，因此在食品中应禁用。

健康危害：吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。具刺激作用，致敏作用。受热分解释出氮氧化物。

环境危害：对环境有危害。

燃爆危险：该品可燃，具刺激性，具致敏性。 皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗。就医。

眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。

食入：饮足量温水，催吐。就医。 有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

灭火方法：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。

灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。 应急处理：隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘口罩，穿一般作业工作服。不要直接接触泄漏物。

小量泄漏：小心扫起，置于袋中转移至安全场所。

大量泄漏：收集回收或运至废物处理场所处置。 操作注意事项：密闭操作，局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

重氮化

芳香族伯胺和亚硝酸作用生成重氮盐的反应称为重氮化，芳伯胺常称重氮组分，亚硝酸为重氮化剂，因为亚硝酸不稳定，通常使用亚硝酸钠和盐酸或硫酸使反应时生成的亚硝酸立即与芳伯胺反应，避免亚硝酸的分解，重氮化反应后生成重氮盐。

重氮化反应可用反应式表示为：

Ar-NH2 +2HX + NaNO2--—Ar-N2X + NaX + 2H20

重氮化反应进行时要考虑下列三个因素：

1、酸的用量

从反应式可知酸的理论用量为2mol，在反应中无机酸的作用是，首先使芳胺溶解，其次与亚硝酸钠生成亚硝酸，最后生成重氮盐。重氮盐一般是容易分解的，只有在过量的酸液中才比较稳定，所以重氮化时实际上用酸量过量很多，常达3mol，反应完毕时介质应呈强酸性(pH值为3)，对刚果红试纸呈蓝色．重氮过程中经常检查介质的pH值是十分必要的。反应时若酸用量不足，生成的重氮盐容易和未反应的芳胺偶合，生成重氮氨基化合物：

Ar-N2Cl +ArNH2——Ar-N＝N—NHAr + HCl

这是一种自我偶合反应，是不可逆的，一旦重氮氨基物生成，即使补加酸液也无法使重氮氨基物转变为重氮盐，因此使重氮盐的质量变坏，产率降低。在酸量不足的情况下，重氮盐容易分解，温度越高，分解越快。

2、亚硝酸的用量

重氮化反应进行时自始至终必须保持亚硝酸稍过量，否则也会引起自我偶合反应。重氮化反应速度是由加入亚硝酸钠溶液加速度来控制的，必须保持一定的加料速度，过慢则来不及作用的芳胺会和重氮盐作用生成自我偶合反应。亚硝酸钠溶液常配成30％的浓度使用．因为在这种浓度下即使在－15℃也不会结冰。反应时检定亚硝酸过量的方法是用碘化钾淀粉试纸试验，一滴过量亚硝酸液的存在可使碘化钾淀粉试纸变蓝色。由于空气在酸性条件下也可位碘化钾淀粉试纸氧化变色，所以试验的时间以0.5-2s内显色为准。亚硝酸过量对下一步偶合反应不利，所以过量的亚硝酸常加入尿素或氨基磺酸以消耗过量亚硝酸。亚硝酸过量时，也可以加入少量原料芳伯胺，使和过量的亚础酸作用而除去。

3、反应温度

重氯化反应一般在0-5℃进行，这是因为大部分重氮盐在低温下较稳定，在较高温度下重氮盐分解速度加快的结果。另外亚硝酸在较高温度下也容易分解。重氮化反应温度常取决于重氮盐的稳定性，对-氨基苯磺酸重氮盐稳定性高，重氮化温度可在10-15℃进行；1-氨基萘-4-磺酸重氮盐稳定性更高，重氮化温度可在35℃进行。重氮化反应一般在较低温度下进行这一原则不是绝对的，在间歇反应锅中重氮反应时间长，保持较低的反应温度是正确的，但在管道中进行重氮化时，反应中生成的重氮盐会很快转化，因此重氮化反应可在较高温度下进行。

二、卤化物置换重氮基

1884年桑德迈尔(Sandmeyer)在试图制备苯乙炔时，得到氯苯且产率很好，首次发现这类反应，被称为桑德迈尔反应。该反应的优点是不产生多卤代烃及异构化产物现在，这类反应被广泛用于药物中间体、荧光染料、功能材料等的合成。

加热分解氟硼酸重氮盐制备氟代芳烃叫做希曼(Schiemann)反应。近来，用一种改良方法是用六氟磷酸代替氟硼酸,可得到溶解度更小的重氮盐.

碘置换重氮基不属于桑德迈尔反应，该反应不用亚铜盐做催化剂。

三、 重氮盐的偶联反应

1、 芳胺和酚的偶联反应

重氮盐能同含有活泼氢原子的化合物反应，以重氮基取代氢原子发生偶联反应。

不论是芳香族或脂肪族化合物，只要A处电子云有足够密度，都可以发生亲电取代。最简单的偶联反应，如甲基化试剂对甲基重氮甲胺的制备：

偶氮基连在N-原子或O-原子的化合物，都是不稳定的。稳定的化合物是偶氮基连接在C-原子上的。这些偶氮化合物中以芳胺和酚的偶氮基取代物研究较多。

芳胺和酚的对位(和邻位)电子云密度较大，重氮正离子取代一般在这里进行(由于重氮正离子受羟基或氨基位阻的影响，不常对邻位进行攻击) 从各种酚和芳胺，经重氮盐的偶联反应所得到得偶氮化合物色彩鲜艳，可以作为染料用。反应(63)和(64)是偶氮染料化学的基本反应。

反应(1)酚和重氮盐的偶联，必须在弱碱性溶液中进行。反应(2)芳胺和重氮盐的偶联，必须在弱酸性溶液中进行。如：甲基橙在酸性环境中生成，酸性橙则在碱性环境中生成：

2、脂肪族化合物偶联反应

重氮盐的偶联反应，不仅芳胺和酚可以发生，许多含有活泼亚甲基脂肪族化合物，都可以和重氮正离子起偶联反应，生成偶氮化合物或异构体腙。以硝基甲烷为例，在弱碱性溶液中，苯基重氮盐可以和它偶联，生成偶氮化合物(III)，(III)随即异构化成(IV)，(IV)中仍有活泼氢原子，还可在和苯基重氮盐偶联成(V)。

从( III )偶氮式到( IV )腙式的异构化，趋向比较强烈。有时а-碳原子上没有氢原子，由于这种趋向，使分子产生断裂(水解)，以取得氢原子，再从偶氮式异构化为腙式：

羟基、羧基、氰基、硝基、砜基等均能使它们的а-位活化，与重氮盐反应。β-二酮、β-酮脂、丙二酸(脂)等当然更容易和重氮盐进行偶联化反应。甚至杂环化合物的а-甲基、2,4,6-三硝基甲苯等，这些甲基上的氢原子也有足够的活性，能和重氮盐进行反应：

炔类共轭双烯和茚，都有足够活泼的氢原子进行这类反应，如反应eq(72)偶联产物与介质中的水加成，是偶氮式向腙式异构化。

当然，如果芳胺的邻位带有可以和重氮盐偶联的基团，这个芳胺在重氮化时就会自行关环形成杂环化合物。当在芳环氨基的邻位带有活泼氢原子的基团时，会分子内偶联，形成有两个氮原子的五元环或六元环，与苯环并联，如：

重氮化反应早就被人们熟知，是个古老的反应，但是在很多方面有其自身的特点，具有不可替代的作用。总之，芳胺的重氮化反应以及重氮盐在有机化学中的应用方面的报道文献很多，重氮盐的反应还有很多,这里就不加以赘述。

对羟基偶氮苯(4-hydroxyazobenzene)是一种广泛应用于染料、造纸、塑料等行业的有机化合物,它的前驱体及其降解产物芳香胺具有致癌性[1],因此在对染料降解和脱色研究中备受重视.应用传统的生物处理方法不能彻底地降解对羟基偶氮苯类有机染料,近几年来,研究应用化学氧化方法来处理降解此类染料废水成为热门.羟基自由基具有强的氧化性,本文作者用电解法生成过氧化氢,并以阳极溶解下的二价铁离子为催化剂,二者在电解槽中反应生成羟基自由基,进而对对羟基偶氮苯进行降解处理.图1电解槽1实验1.1实验电解槽以10 cm×10 cm铁网为阳极,多孔石墨电极为阴极,阴阳极的表观面积各为100 cm2,在阴极通以氧气,如图1所示.为了减少阴阳极生成的Fe2+和H2O2在溶液中传输过程的浓差极化,可通过对电解槽中的溶液进行搅拌,以N a2SO4为支持电解质.

偶氮苯颜色是深红色和橙红色。

偶氮苯（Azobenzene），是一种有机物，分子式为C12H10N2，分子量为182.2213，有顺（Z）-反（E）-异构体（还可以用顺（cis）-反（trans）表示）。

反式为橙红色棱形晶体，蒸气为深红色，溶于乙醇、乙醚和醋酸，不溶于水。顺式为橙红色片状晶体，不稳定，在常温下慢慢变成反式。

光响应性质

偶氮苯化合物含有共轭π体系，在紫外光至可见红光波段具有很强的吸收。偶氮苯化合物在紫外光区域显示一组很强的π-π*跃迁，而在可见光区域显示一组较弱的n-π*跃迁。

对大多数偶氮苯化合物而言，反式异构体在紫外光照射条件下，可以高效的转变为顺式异构体，而在加热或可见光照射条件下，顺势异构体又可以完全可逆的转变为反式异构体。

以上内容参考 百度百科—偶氮苯

有羟基的！

首先羟基本身是强极性的基团；

其次羟基的存在降低或者破坏了偶氮苯的对称性，分子的极性也增强。

不要追问，不然开骂！！中学的“正常阶段”没有“偶氮”这个术语，所以你自己好好去学习吧！！