对甲基苯酚,对硝基苯酚,邻硝基苯酚,2-4-二硝基苯酚,酸性强弱排序
酸性：
（1）吸电子基酚＞苯酚＞供电子基酚
（2）邻、对位硝基酚＞间硝基酚
（3）取代基越多，效用越明显
是故，酸性：2，4-二硝基苯酚＞对硝基苯酚≈邻硝基苯酚＞对甲基苯酚
你好，
硝基是强吸电子基，可以使苯酚酸性增强，间位尤甚；甲基是推电子基，使苯酚酸性减弱，所以酸性强弱是间二硝基苯酚＞对硝基苯酚＞苯酚＞对甲基苯酚
希望对你有所帮助！
不懂请追问！
望采纳！
原因是硝基的体积较大，当硝基的邻位有两个甲基时，由于空间拥挤而使硝基上氮-氧双键的P轨道不能与苯环上的P轨道对称轴完全平行，即硝基氮-氧双键与苯环的共平面性受到破坏，减弱了硝基、苯环与羟基的共轭离域，致使酸性相应降低，这是甲基空间效应作用的结果，而前面化合物上的甲基离硝基较远，没有明显影响，所以产生上述结果。
2,4-二硝基苯酚（2,4-DNP或简称DNP）
化学式：HOC6H3(NO2)2
它是一种黄色结晶固体，具有甜味，霉味。它升华，蒸汽挥发。
因此， 2-甲基-3,5-二硝基苯酚 是挥发酚。
这个以苯酚作为基准物质来判断，
对甲基苯酚受对位甲基的影响，酸性较苯酚弱；对硝基苯酚受硝基的吸电子效应导致酸性增强。但是硝基苯酚酸性弱于碳酸，而苄醇的酸性最弱，
所以酸性是碳酸＞对硝基苯酚＞苯酚＞对甲基苯酚＞苄醇。
希望对你有所帮助！
不懂请追问！
望采纳！
2,4,6-三甲基苯酚因为三个甲基都是给电子基，所以酸性很弱，而2,4,6-三硝基苯酚因为硝基的强吸电子作用，呈强酸性，因此又名苦味酸，其pH值很低。
对硝基酚是一种浅黄色结晶的化学物质。无味。熔点114-116℃，沸点279℃，闪点169℃，相对密度1.479（20/4℃）。常温下微溶于水（1.6%，25℃），不易随蒸汽挥发。易溶于乙醇、氯仿及乙醚。溶于酸液时，淡黄色逐渐退去，PH3-4之间，几乎无色。溶于碱液时，颜色加深。能升华。
物理性质
纯品为浅黄色结晶。无味。熔点114-116℃，沸点279℃，闪点169℃，相对密度1.479（20/4℃）。常温下微溶于水（1.6%，25℃），不易随蒸汽挥发。易溶于乙醇、氯仿及乙醚。溶于酸液时，淡黄色逐渐退去，pH3-4之间，几乎无色。溶于碱液时，颜色加深。能升华。
制备方法
由对硝基氯苯经水解、酸化而得。
用途
用作农药、医药、染料等精细化学品的中间体。用于制造非那西丁、扑热息痛、农药1605、显影剂米妥尔、硫化草绿GN、硫化还原黑CL、硫化还原黑CLB、硫化还原蓝RNX、硫化红棕B3R。也用作皮革防霉剂以及酸值指示剂。
用作染料中间体、医药及农药的原料用作酸碱指示剂和分析试剂，也用于有机合成用作染料、医药及农药的中间体，也用作酸碱指示剂用作皮革防腐剂。
试剂配置标准
对硝基酚指示剂(对硝基苯乙醇溶液)：称取0.50g对硝基酚，溶于乙醇，用乙醇稀释至100mL
贮存方法
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
用复合编织袋内衬聚乙烯避光袋包装，每袋净重50kg或100kg。应存放于阴凉、通风、干燥的库房中。远离火种，不得和食品添加剂共贮混运。
应急处置
防护措施
呼吸系统防护：空气中浓度较高时，佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，应该佩带自给式呼吸器。
眼睛防护：戴安全防护眼镜。
防护服：穿紧袖工作服，长统胶鞋。
手防护：戴橡皮手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮酒，用温水洗澡，进行就业前和定期体检。
急救措施
皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水冲洗。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。必要时进行人工呼吸。就医。
食入：患者清醒时立即给饮植物油15～30ml。催吐，尽快彻底洗胃。就医。
灭火方法：雾状水、泡沫、二氧化碳、二粉、砂土。
对硝基酚（英文名称p-nitrophenol）又名4-硝基苯酚（4-nitrophenol），硝基酚共有三个同分异构体，及邻-、间-、对-硝基酚。对硝基酚常温下为无色或淡黄色结晶，能溶于热水、乙醇、乙醚，易溶于苛性碱，在碱金属的碳酸盐溶液中呈黄色。空气中易氧化颜色变深。高温下不稳定，当加热至273℃时开始分解。对硝基酚易燃、有毒，经皮肤吸收，能引起过敏。对人的毒性作用还不完全清楚。动物实验结果：对中枢神经和迷走神经末梢有 *** 作用及抑制作用，还出现高铁血色素症和呼吸困难。硝基苯酚的毒性强度顺序：对位体>间位体>邻位体。
对硝基苯酚分子式为C6H5NO3。
基本介绍中文名 ：对硝基酚 英文名 ：p-Nitrophenol 别称 ：4-硝基苯酚,对硝基苯酚 化学式 ：C6H5NO3 分子量 ：139.11 CAS登录号 ：100-02-7 EINECS登录号 ：202-811-7 熔点 ：112℃ 沸点 ：279℃ 水溶性 ：1.6g/100mL (25℃) 密度 ：1.27g/cm3 外观 ：淡黄色晶体 闪点 ：169℃ 套用 ：染料、医药及农药的中间体，酸碱指示剂 安全性描述 ：S28-28A-45-36/37-16-7 危险性符号 ：Xn,T,F 危险性描述 ：R20/21/22-33-39/23/24/25-23/24/25-11 危险品运输编号 ：UN 1663 6.1/PG 3基本信息,物理性质,制备方法,用途,配置标准,储存条件,应急处置,泄漏应急处理,防护措施,急救措施,风险术语,毒性,环境影响, 基本信息 中文名称：对硝基酚 对硝基酚 中文别名：对硝基苯酚4-硝基苯酚4-硝基-1-羟基苯分子式：C 6 H 5 NO 3 英文别名：p-NitrophenolPhenol,4-nitro-4-Nitrophenol4-Hydroxynitrobenzene CAS号：100-02-7 EINECS 登录号：202-811-7 物理性质 纯品为浅黄色结晶。无味。熔点114-116℃，沸点279℃，闪点169℃，相对密度1.479（20/4℃）。常温下微溶于水（1.6%，25℃），不易随蒸汽挥发。易溶於乙醇、氯仿及乙醚。溶于酸液时，淡黄色逐渐退去，pH3-4之间，几乎无色。溶于碱液时，颜色加深。能升华。 制备方法 由对硝基氯苯经水解、酸化而得。将浓度为137-140g/L的氢氧化钠溶液2320-2370L加入水解锅中，再加入600kg熔融的对硝基氯苯。加热至152℃，锅内压力为0.4MPa，然后停止加热，水解反应放热使温度和压力自然上升至165℃、约0.6MPa。保持3h后取样检查反应终点，反应结束后将水解物冷至120℃。将600L水和50L浓硫酸加到结晶锅中，压入上述水解物，并冷却到50℃左右，加入浓硫酸使刚果红试纸呈紫色，继续冷至30℃，抽滤，离心甩水，得含量90%以上的对硝基酚约500kg，收率92%。另一种制备法是将对硝基氯苯与氢氧化钾在氨中于75℃加热3h，反应后用盐酸酸化，即得对硝基酚。 用途 用作农药、医药、染料等精细化学品的中间体。用于制造非那西丁、扑热息痛、农药1605、显影剂米妥尔、硫化草绿GN、硫化还原黑CL、硫化还原黑CLB、硫化还原蓝RNX、硫化红棕B3R。也用作皮革防霉剂以及酸值指示剂。 对硝基酚 用作染料中间体、医药及农药的原料用作酸碱指示剂和分析试剂，也用于有机合成用作染料、医药及农药的中间体，也用作酸碱指示剂用作皮革防腐剂。对硝基苯酚是一种重要的有机合成原料，可作为有机磷杀虫剂对硫磷、甲基对硫磷的中间体，也可用于合成氟铃脲的中间体 2，6-二氯-4-硝基酚和杀铃脲的中间体 4-三氟甲氧基硝基苯。此外，它还是医药工业和染料工业的重要中间体。用作农药、医药、染料等精细化学品的中间体。用于制造非那西丁、扑热息痛、农药1605、显影剂米妥尔、硫化草绿GN、硫化还原黑CL、硫化还原黑CLB、硫化还原蓝RNX、硫化红棕B3R。也用作皮革防霉剂以及酸值指示剂。酸碱指示剂，pH5.6(无色)-7.6(黄色)，有机合成。用于染料制造，药物制造及用作试剂。校准仪器和装置；评价方法；工作标准；质量保证/质量控制；其他。用于染料制造，药物制造及用作试剂。用于ICP-AES、AAS、AFS、ICP-MS、离子色谱等。滴定分析用标准溶液。 配置标准 对硝基酚指示剂(对硝基苯乙醇溶液)：称取0.50g对硝基酚，溶於乙醇，用乙醇稀释至100mL 储存条件 用塑胶袋或牛皮纸内衬，外用全开口铁桶密封包装，存储与干燥、通风、阴凉场所。采用防爆型照明、通风设施。远离火种热源，禁止使用易产生火花的机械设备和工具。与氧化剂、还原剂、碱类、食品分开存放，严禁混装混运，储区应备有合适的材料收容泄漏物。按危险品管理运输。 应急处置 泄漏应急处理 隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，用沙土、干燥石灰或苏打灰混合，用清洁的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中，运至废物处理场所。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。 ⑴水体被污染的情况主要有：水体沿岸上游污染源的事故排放；陆地事故(如交通运输过程中的翻车事故)发生后经土壤流入水体，也有槽罐直接翻入路边水体的情况。可按以下方法处理： ①查明水体沿岸排放废水的污染源，阻止其继续向水体排污。 ②如果是液体4-硝基(苯)酚的槽车发生交通事故，应设法堵住裂缝，或迅速筑一道土堤拦住液流；如果是在平地，应围绕泄漏地区筑隔离堤；如果泄漏发生在斜坡上，则可沿污染物流动路线，在斜坡的下方筑拦液堤。在某些情况下，在液体流动的下方迅速挖一个坑也可以达到阻载泄漏的污染物的同样效果。 ③在拦液堤或拦液坑内收集到的液体须尽快移到安全密封的容器内操作时采取必要的安全保护措施。 ④已进入水体中的液体或固体4-硝基(苯)酚处理较困难，通常采用适当措施将被污染水体与其它水体隔离之手段，如可在较小的河流上筑坝将其拦住，将被污染的水抽排到其它水体或污水处理厂。 ⑵土壤污染的主要情况有各种高浓度废水(包括液体4-硝基(苯)酚)直接污染土壤，固体4-硝基(苯)酚由于事故倾洒在土壤中。 ①固体4-硝基(苯)酚污染土壤的处理方法较为简单，使用简单工具将其收集至容器中，视情况决定是否要将表层土剥离作焚烧处理。 ②液体4-硝基(苯)酚污染土壤时，应迅速设法制止其流动，包括筑堤、挖坑等措施，以防止污染面扩大或进一步污染水体。 ③最为广泛套用的方法是使用机械清除被污染土壤并在安全区进行处置，如焚烧。 ④如环境不允许大量挖掘和清除土壤时，可使用物理、化学和生物方法消除污染。如对地表乾封闭处理；地下水位高的地方采用注水法使水位上升，收集从地表溢出的水；让土壤保持休闲或通过翻耕以促进苯酚蒸发的自然降解法等等。 废弃物处置方法：用控制焚烧法。要保证充分燃烧，焚烧大量的废料时，焚烧炉排出的氮氧化物要通过洗涤器除去。从废水中回收硝基酚。 防护措施 呼吸系统防护：空气中浓度较高时，佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，应该佩带自给式呼吸器。 眼睛防护：戴安全防护眼镜。 防护服：穿紧袖工作服，长统胶鞋。 手防护：戴橡皮手套。 其它：工作现场禁止吸菸、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮酒，用温水洗澡，进行就业前和定期体检。 急救措施 皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。 眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水冲洗。 吸入：迅速脱 离现场至空气新鲜处。必要时进行人工呼吸。就医。 食入：患者清醒时立即给饮植物油15～30ml。催吐，尽快彻底洗胃。就医。 灭火方法：雾状水、泡沫、二氧化碳、二粉、砂土。 风险术语 1.吸入、皮肤接触及吞食有害。 2.有累积效应的危险品。 R20吸入有害。 R21与皮肤接触有害。 R23吸入有毒。 R24与皮肤接触有毒。 毒性 对硝基苯酚有毒具有强烈 *** 作用，经皮肤吸收，能引起过敏。急性毒性：小鼠经口LD 50 467mg/kg。大鼠经口LD 50 616 mg/kg。对人的毒性作用还不完全清楚。动物实验结果：对中枢神经和迷走神经末梢有 *** 作用及抑制作用，还出现高铁血色素症和呼吸困难。 环境影响 联合国、国际海事组织和美国等规定为有毒污染物，做出了大气、地面水、水排放、废弃物、食品包装、海洋运输等方面的管理要求与容许限值。德国规定硝基苯酚三种异构体的空气排放标准为20mg/m 3 （一级），150mg/m 3 （二级），300 mg/m 3 （三级）。前苏联规定大气初步安全水平为3μg/ m 3 ，地面水最高容许浓度为0.02mg/L。此外其生产过程中的废弃物对环境的危害不容忽视。
这四个物质中，间二硝基苯没有活泼氢，因此是没有酸性的。
剩下三个酚类中，对硝基苯酚酸性最强，因为硝基是强吸电子基。对甲基苯酚酸性最弱，因为甲基是弱的给电子基。
所以酸性排序为
对硝基苯酚
>
苯酚
>
对甲基苯酚
>
间二硝基苯
苯硫酚的硫原子半径比苯酚的氧更大，所以电离后阴离子的负电荷密度更低，造成苯硫酚的酸性一般强于相应的苯酚。
对甲基苯甲酸的酸性是最强的。羧酸的酸性比相似结构的酚、硫酚强的多。
酸性顺序是 苯酚 <对硝基苯酚 <对氯苯硫酚 <对甲苯甲酸
