如何还原硝基
硝基还原的方法:
1.用金属加盐酸还原,常用金属是锌、铁等,适合对酸稳定的化合物;
2.用催化氢化,除了你提到的催化剂,还有Pt、Ni等催化剂,温和还原的话(室温稍加压)可以只还原硝基;
3.氢化锂铝,这是比较强的还原剂,除了双键三键之外全部还原。 以上均还原为氨基。
以下是硝基苯的一些特征还原反应:
1.用锌在弱酸性条件下还原为苯基羟胺;
2.用锌在碱性条件下还原,水溶液得偶氮苯,醇溶液得氢化偶氮苯。
铁酸还原反应的机理:铁粉还原反应是个电子转移的过程,铁是电子给体,电子向硝基转移,使硝基化合物生成负离子自由基,然后再与质子给体(如水)提供的质子结合形成还原产物,铁不断被氧化为铁离子,并生成氢氧化亚铁和氢氧化铁。
铁和酸(如盐酸、乙酸等)共存时,硝基是一种还原能力较强的还原剂,可以讲硝基化合物还原成相应的鞍。在电解质溶液中用铁粉还原硝基化合物的方法曾在工业上获得广泛的应用,此方法工艺简单、适用面广、副反应少、对设备要求低。但铁粉还原法生成大量含芳胺的铁泥和废水,存在环境污染问题,因此一些产量较高或毒性较大的芳胺整逐步为加工氢还原法所替代。但是对于生产小吨位的芳胺,尤其是生产水溶性的芳伯胺时,仍采用铁粉还原法。
铁粉还原的过程是在有效搅拌下,向含有电解质的水溶液中分批交替地加入硝基化合物和铁粉,维持在沸腾温度下进行反应,还原反应可用下式表示:4ArNO2+9Fe+4H2O→4ArNH2+3Fe3O4。
原料:铁粉:浓盐酸=1:3:0.3(摩尔比)
2.做法:
将铁粉和盐酸,水加入反应瓶中,回流0.5小时,加入原料.(好象有放热现象)
反应结束后,冷却到80C以下,加入乙醇(第一次实验)或乙酸乙酯(第二次实验),过滤,调碱性(PH=14),提取.有机层用氢氧化钠洗涤,水洗到中性.(不用干燥)过滤除去铁的氢氧化物(可能有少量),蒸干,冷冻,应有固体形成.
3.结果:
第一次实验:
由于我用的铁粉是2.5比例,反应了6个小时还没反应完,而且加入盐酸也不行,后来加了铁粉,补足3.0比例,很快反应完.
后处理一切顺利,形成棕色块状固体.
以铁粉为还原剂,在铁粉表面进行电子得失转移,铁粉为电子供给体。而加入稀酸,使铁粉表面氧化铁形成亚铁盐作为催化电解质。还原反应中,因铁粉比重大,沉于瓶底,必须将其搅拌起来,才能使反应顺利进行,故充分激烈搅拌是铁酸还原反应的重要因素.A法中所用的铁粉需预处理,方法为:称取铁粉10 g置于烧杯中,加入2% 盐酸25 mL,在石棉网上加热至微沸,抽滤,水洗至pH 5~6,烘干,备用.
如果是5-硝基-2-羟基苯甲酸,倒是可以被铁粉/盐酸还原,这是经典的芳香硝基化合物还原为芳香胺的方法,杂质主要是5-N-羟基胺-2-羟基苯甲酸,5-亚硝基-2-羟基苯甲酸。
理论上还原1mol硝基化合物需要2.25mol铁,实际要3-4mol,反应完产生大量铁盐,FeCl3,属于“三废”污染。