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乙酰乙酸乙酯是如何合成的

高贵的电脑
烂漫的狗
2022-12-21 19:19:47

乙酰乙酸乙酯是如何合成的?

最佳答案
寂寞的煎蛋
谨慎的信封
2025-12-04 12:17:01

以乙酰乙酸乙酯和甲苯为主要原料可以合成苯丁酮。

乙酰乙酸乙酯遇三氯化铁呈紫色。用稀酸或稀碱水解时,生成丙酮、乙醇和二氧化碳。在强碱作用下,生成两分子乙酸和乙醇。

催化还原时生成β-羟基丁酸。新蒸馏的乙酰乙酸乙酯中,烯醇式占7%,酮式占93%。将乙酰乙酸乙酯的乙醇溶液冷却至-78ºC时,析出结晶状态的酮式化合物。

扩展资料:

若将乙酰乙酸乙酯的钠衍生物悬浮于二甲醚中,在-78℃时通入略少于中和量的干燥氯化氢气体,可得到油状的烯醇式化合物。

双乙烯酮与乙醇酯化法双乙烯酮和无水乙醇在浓硫酸催化下进行酯化,得乙酰乙酸乙酯粗品。再经减压精馏得成品。

参考资料来源:百度百科-乙酰乙酸乙酯

最新回答
野性的咖啡豆
结实的乌龟
2025-12-04 12:17:01

乙酰乙酸乙酯一般由乙酸乙酯在金属钠作用下缩合得到,而乙酸乙酯可以由乙醇与乙酸经酯化反应或乙酸乙烯酯催化氢化得到。所以合成方法和步骤如下:

方法1 :

CH≡CH+H2O(HgSO4,加热)→CH3CHO(氧化剂)→CH3COOH

CH2=CH2+H2O(催化剂)→CH3CH2OH

CH3COOH+CH3CH2OH(催化剂)→CH3COOCH2CH3

CH3COOCH2CH3+Na→CH3COCH3COOCH2CH3

方法2 :

CH≡CH+H2O(HgSO4,加热)→CH3CHO(氧化剂)→CH3COOH

CH2=CH2+CH3COOH(催化剂)→CH3COOCH=CH2

CH3COOCH=CH2+H2(催化剂)→CH3COOCH2CH3

CH3COOCH2CH3+Na→CH3COCH3COOCH2CH3

忧郁的柚子
风趣的爆米花
2025-12-04 12:17:01

1、乙酸乙酯自缩合法(实验室制备方法):首先将金属钠切为薄片,然后与乙酸乙酯回流反应至反应完全,冷却后加入50%乙酸使pH约为6,最后依次用饱和食盐水洗涤。在常压蒸馏出多余的乙酸乙酯后,再使用减压蒸馏方法蒸出乙酰乙酸乙酯,产率约为50%。

2、双乙烯酮与乙醇酯化法:双乙烯酮和无水乙醇在浓硫酸催化下进行酯化,得乙酰乙酸乙酯粗品。再经减压蒸馏得成品。

3、乙酸乙酯与乙醇钠Claisen缩合:乙酸乙酯中加入无水乙醇和金属钠,油浴加热约1小时,得红色带有绿色荧光的液体,稍待冷却后加入50%的乙酸酸化至呈弱酸性。分液取酯层,再经减压蒸馏可得产品。

①试验中有钠反应,为避免发生爆炸必须保证无水的条件。

②油浴温度不要太高,约110℃,避免乙酸乙酯溢出。

慈祥的帅哥
寒冷的玫瑰
2025-12-04 12:17:01
乙酰乙酸乙酯合成后要继续进行下一步合成才能得到最终产物。乙酰乙酸乙酯合成第一步是乙酰乙酸乙酯在一当量碱的作用下发生C2位脱质子反应。得到的烯醇负离子具有亲核性,故可与亲电卤代烷发生SN2反应,生成C2位取代的乙酰乙酸乙酯,该产物可以被分离出来。酯用酸性水溶液水解后可得到相应的β-酮酸,β-酮酸是热力学不稳定的,故会经过六元环过渡态发生脱羧反应从而得到最终的产物。

缓慢的芹菜
尊敬的海燕
2025-12-04 12:17:01
1、乙酸乙酯在醇钠下发生酯缩合,生成乙酰乙酸乙酯: CH3COOC2H5 + C2H5ONa ===CH3COCH2COOC2H5

2、乙酰乙酸乙酯首先与醇钠反应,再与氯苄反应,生成2-苄基乙酰乙酸乙酯:

CH3COCH2COOC2H5+ C2H5ONa ==CH3COCH-COOC2H5 + ClCH2C6H5 === CH3COCH(CH2C6H5)COOC2H5

3、2-苄基乙酰乙酸乙酯在碱性条件下水解后酸化生成2-苄基乙酰乙酸,再加热,脱羧,发生酮式分解得到4-苯基-2-丁酮。

苗条的飞机
称心的过客
2025-12-04 12:17:01

共4步:

1)乙酰乙酸乙酯被乙醇钠活化,与溴丙烷反应得到取代的乙酰乙酸乙酯;

2)相应的酯在碱性水溶液中水解,之后酸化,生成羧酸;

3)加热脱羧,得到甲丁酮;

4)甲丁酮还原得到目标结构—己-2-醇。

合成路线

清秀的御姐
细心的导师
2025-12-04 12:17:01
乙酰乙酸乙酯的制备原理:含α-活泼氢的酯在碱性催化剂存在下,能与另一分子的酯发生酯缩合反应,生成β-羰基酸酯,乙酰乙酸乙酯,就是通过这一反应来制备的,当 用金属钠作偶合剂时,真正的催化剂是钠与乙酸乙酯残留的少量乙醇作用产生的醇钠,一旦反应开始,乙醇就可以不断生成并和金属钠继续作用。如果使用高纯度的乙酸乙酯和金属钠反而不能发生缩合反应。

减压蒸馏的原因:乙酰乙酸乙酯的沸点较高,好像180摄氏度,而且乙酰乙酸乙酯在受热的温度超过95摄氏度时就会分解,所以才采取减压蒸馏来提纯(靠蒸馏出来提纯)