乙酰乙酸乙酯是如何合成的?
以乙酰乙酸乙酯和甲苯为主要原料可以合成苯丁酮。
乙酰乙酸乙酯遇三氯化铁呈紫色。用稀酸或稀碱水解时,生成丙酮、乙醇和二氧化碳。在强碱作用下,生成两分子乙酸和乙醇。
催化还原时生成β-羟基丁酸。新蒸馏的乙酰乙酸乙酯中,烯醇式占7%,酮式占93%。将乙酰乙酸乙酯的乙醇溶液冷却至-78ºC时,析出结晶状态的酮式化合物。
扩展资料:
若将乙酰乙酸乙酯的钠衍生物悬浮于二甲醚中,在-78℃时通入略少于中和量的干燥氯化氢气体,可得到油状的烯醇式化合物。
双乙烯酮与乙醇酯化法双乙烯酮和无水乙醇在浓硫酸催化下进行酯化,得乙酰乙酸乙酯粗品。再经减压精馏得成品。
参考资料来源:百度百科-乙酰乙酸乙酯
乙酰乙酸乙酯可以用来合成烷基取代的丙酮。先看看目标分子是什么烷基取代的丙酮,丙酮上接了什么烷基,就用什么卤代烃作为原料。 目标分子是苄基和乙基取代的丙酮,所以在乙酰乙酸乙酯上引入一个苄基和一个乙基就行了。引入苄基需要苄基氯,可以通过甲苯侧链氯代得到。 先在乙酰乙酸乙酯的2位引入苄基,再引入乙基。产物在稀碱液中发生酮式分解就得到目标分子。
+CH2RCO2-
+EtOH
稀碱:CH3COCH(R)CO2Et——>CH3COCH2R
+CO3
2-
+EtOH
前者得到2份羧酸,故叫酸式分解,用于制取取代的乙酸;后者为脱羧反应,得到取代的丙酮,故称酮式分解。
方法很多,根据羧酸的结构不同可以采取不同的方法。
介绍几种常见的
①乙酸
先和乙醇酯化产生乙酸乙酯,然后在醇钠等强碱作用下发生克莱森酯缩合,并酸化得到乙酰乙酸乙酯,最后乙酰乙酸乙酯在氢氧化钠水溶液下加热脱羧分解得到乙醇和丙酮。这样,乙酸中的羧基就转变成丙酮中的酮羰基了。
②主链上有6或七个碳的二酸(羧基在主链的端碳上),比如说,己二酸,庚二酸。
这样的二酸加热发生脱羧,脱水,得到五元或六元环酮。主链上有其他烷烃基时得到的酮环上有取代基。
己二酸加热得到环戊酮,庚二酸加热得到环己酮
③通过酰氯和有机锂试剂直接合成。
将羧酸与亚硫酰氯,五氯化磷,三氯化磷等作用转化成酰氯,然后酰氯与有机锂试剂(包括甲基锂,二烃基铜锂,正丁基锂,苯基锂等)作用即可得到酮
④通过羧酸酯与等摩尔量的格氏试剂反应。
将羧酸转化成羧酸酯,然后羧酸酯与等摩尔量的格氏试剂反应并水解可得到酮。注意,格氏试剂不能多,否则会得到叔醇。
CH3COCH2CO2Et——[EtONa,EtOH]——>——[C2H5Cl,2mol]——>CH3COCEt2CO2Et——[NaOH,△,脱羧]——>CH3COCHEt2
1.甲苯和溴在光照条件下得到苄基溴。
2.乙酸乙酰乙酯在碱性条件下和苄基溴水解反应,水解结束后,消去二氧化碳,得到的化合物的羰基在二号位置上。
3.得到的产物进行酮式分解,得到4-苯-2-丁酮。
4.加入锌汞齐发生还原反应。
5.在光照条件下上个氯在苄基那个位置。
6.在发生水解反应生成成苯丁醇。
7.在发生氧化反应生成乙酸乙酰乙酯。
扩展资料:
乙酸乙酰乙酯的用途:
乙酰乙酸乙酯是一种重要的有机合成原料,在农药生产上用于合成有机磷杀虫剂蝇毒磷的中间体α-氯代乙酰乙酸乙酯、嘧啶氧磷的中间体2-甲氧基-4-甲基-6-羟基嘧啶、二嗪磷的中间体2-异丙基-4-甲基-6-羟基嘧啶以及氨基甲酸酯杀虫剂抗蚜威,杀菌剂恶霉灵,除草剂味唑乙烟酸,杀鼠剂杀鼠醚、杀鼠灵等。
也是杀菌剂新品种嘧菌环胺(cyprodinil)、氟嘧菌胺(difulmetorim)、呋吡菌胺(furammetpyr)及植物生长调节剂杀雄啉(cintofen)的中间体,此外,乙酰乙酸乙酯用作漆用溶剂,分析用试剂,也广泛用于医药、塑料、染料、香料、清漆及添加剂等行业。
偶用于栀子等化妆品香精,可赋予的酒果香或飘逸非花香的头香。在盥用水或水剂类中可给乙醇以圆熟感。广泛用于食用香精,可用于许多果香或酒香,如苹果、杏子、桃子、樱桃、浆果及黄酒、白兰地、白酒、威士忌、朗姆等食用香精和酒用香精。
GB 2760—96规定为允许使用的食用香料。广泛用于配制草莓、苹果、杏、樱桃、桃等水果型和酒型(朗姆、威士忌等)香精。
参考资料来源:百度百科-乙酸乙酰乙酯