羟基，羧基，甲基化合物的酸性强弱。

苯酚的酸性比水、醇强，其原因在于由苯酚解离而生成苯氧负离子，氧原子上的未共用电子对可以与苯环形成P-π共轭，使负电荷分散到整个体系中，从而是体系趋向于稳定。从而使羟基氧上的电子云密度降低，O-H间的结合力减弱，从而使H能以氢离子的形式解离而显酸性。因此，不难理解苯环上如果连有吸电子基时，而已使酚的酸性增强，连有供电子基时可以是酸性减弱。

其中硝基为强吸电子基，酸性增强；甲基、甲氧基（动态共轭效应大于诱导效应）为供电子基，甲氧基的供电子能力大于甲基，所以酸性是对甲基苯酚大于对甲氧基苯酚；而溴的吸电子诱导作用大于供电子共轭作用，所以酸性应该为增强。

综上所述，酸性强弱顺序是对硝基苯酚＞对溴苯酚＞对甲基苯酚＞对甲氧基苯酚。

这个好久没有玩知道了，怎么问别人问题的。。。。

对甲氧基苯酚：由于甲氧基在对位，有吸电子诱导效应和给电子共轭效应。但给电子共轭效应更大一些。苯环上电子云越密集，则酸性越小，给电子诱导效应使得苯环电子云密度增大，

相应酚类的酸性降低。

而甲基虽然也是给电子基团，但给电子效果不如甲氧基（给电子共轭）明显。

注意：甲氧基只在邻对位上才表现出给电子效应。

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看羟基氧上的电子情况，当其周围电子云密度较低时较易电离，即酸性较强，反之亦然。苯甲酸羧基中的羟基与羰基发生p-π共轭，使羟基氧上的电子被拉向羰基，使氢氧键上电子云密度降低，导致其较易电离。苯酚中苯环与羟基共轭，但其效果不如羰基。苯甲醇中，苯甲基有推电子诱导效应。

苯酚属于酚类物质，有弱酸性，苯酚Ka=1.28×10-10由于苯甲酸电离常数比苯酚大，因此苯甲酸比苯酚酸性强。

苯酚（Phenol，C6H5OH，相对分子质量94） 是一种具有特殊气味的无色针状晶体，有毒，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理， 皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃，常温下微溶于水（溶解度是9.3g/100gH2O），易溶于乙醇、二乙醚有机溶剂；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性，接触后会使局部蛋白质变性，其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。

苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。由于苯环的稳定性，这样的结构几乎不会转化为酮式结构。苯酚共振结构如右上图。酚羟基的氧原子采用sp杂化，提供1对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性，羟基的推电子效应又加强了羟基中的单键的极性，因此苯酚中羟基的氢可以电离出来，电离出氢离子和苯酚根离子，所以，苯酚显示了一定程度的酸性，俗称石炭酸。如在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体，生成了易溶于水的苯酚钠。

苯酚属于酚类物质，羟基受了苯环的影响，增大了活动性，羟基里的氢原子能电离出来，有弱酸性，能与碱反应，生成苯酚盐。但苯酚的酸性是很弱的（在水溶液中只能电离出极少量的氢离子和苯酚根离子），比碳酸还要弱，不能使石蕊试液变红，或者使BTB试液变黄。当把苯酚盐溶液通入二氧化碳时，溶液会变浑浊，生成碳酸的酸式盐和苯酚。

苯酚由于结构中有苯环，可以在环上发生类似苯的亲电取代反应，如硝化、卤代等：对比苯的相应反应可以发现，苯酚分子中苯环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应，使苯环电子云密度增加。如在澄清的苯酚溶液中滴入过量的液态溴或溴水，很快就有白色沉淀三溴苯酚生成。这个反应不需要用催化剂，苯酚分子里苯环上被取代的氢原子一下子就是三个（苯与液态溴要在催化剂铁屑的作用下才能发生反应，反应中苯环上的一个氢原子被溴取代）。值得注意的是，苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。苯酚遇氯化铁、硫酸铁等铁盐的溶液显紫色，原因是苯酚根离子与铁离子形成了有颜色的配合物。

希望我能帮助你解疑释惑。

可溶性的酚醛缩合物，与松香反应并经多元醇酯化而得的固体树脂。淡黄色至红棕色，透明，软化点高，油溶性良好。

反应机理

苯酚与甲醛缩聚得到的可溶性酚醛树脂，为羟甲基苯酚或二羟甲基苯酚代甲烷。在高温下脱水生成次甲基醌，然后与松香中的枞酸进行缩合反应得到可溶性酚醛树脂与松香的缩合产物。反应中，羟甲基与松香的羧基之间未发生酯化反应，因此所得的产物需用多元醇（甘油、季戊四醇）进行酯化，降低酸值，使其符合制漆的需要。苯酚也可用其他烷基酚代替作为原料。

制备方法

有一步法和两步法两种。

一步法

在有松香存在条件下，以六次甲基四胺为催化剂，使酚类与甲醛缩合。由于松香酸性很弱，反应在水相介质中进行，酚醛反应仍属碱性缩合，生成的羟甲基苯酚很快溶解在松香中，阻止自身进一步缩聚。当温度升高之后羟甲基苯酚脱水生成次甲基醌而与松香加成而制得树脂，酚与醛之间的缩合不致过度，分子量比较均匀。此法可避免制造酚醛浆时易缩聚过度的缺点，但需要高质量的原料。

一步法制造松香酚醛树脂的主要品种为210＃型树脂，其原料配比（重量百分比）为：松香（一级）71.47%，苯酚10.92%，37%甲醛10.51%；H促进剂（六次甲基四胺）0.54%；氧化锌0.13%；95%甘油6.43%。生产步骤为：①将松香或其一半量加入反应锅中，加热熔化并通CO2，熔化至可开动搅拌，温度在225～235℃时渐渐将另一半松香加入。②当温度下降至160℃以下时，逐渐加入苯酚，同时关掉CO2，开冷凝器的冷凝水。加完苯酚后，继续搅拌5分钟，当温度降至110℃以下时，加H促进剂及氧化锌，同时还逐渐加入甲醛，速度以不溢锅为度。③加毕甲醛，维持温度100±2℃3小时，然后加热脱水并升温至220℃，并开大冷凝器冷却水。④升温至220℃时开始加入甘油，边加边升温，加毕甘油在270±2℃，维持3小时。放去冷凝器中冷却水，然后在原温下抽真空1小时。取样化验，合格后，通CO2压出物料（压力不超过1千克/平方厘米）。

两步法

此法可用于以烷基酚作为原料时。第一步，以氢氧化钠为催化剂将酚和甲醛缩合，反应结束后用酸中和催化剂，水洗后得到酚醛浆。第二步，加一定量的酚醛浆于熔融的松香中，先使酚醛缩合物和松香缩合，然后加入多元醇使之酯化得到松香改性酚醛树脂。此法优点是经过水洗可以使用较差的混合酚为原料，缺点是酚与醛缩合终点不易掌握。改变酚的种类、酚醛比、酚醛浆的加入量或多元醇的种类，可以得到不同品种的松香改性酚醛树脂。

用途和质量指标

中国生产的松香改性酚醛树脂有210＃、211＃、2112＃、2116＃、2118＃、2119＃等品种。主要用于油漆、油墨，也用于漆包线、橡胶等工业。210＃松香改性酚醛树脂的质量有化学工业部部颁标准（HG2—231—65）。一级品的软化点为（环球法，℃）135～150，酸值mgKOH/g≤20，色泽（铁钴法）≤12，在甲苯中溶解度（树脂∶甲苯为1∶1）全溶。其他类型的松香改性酚醛树脂只有企业标准。

苯酚在碱性催化剂（氨、氢氧化钠、碳酸钠）或者酸的作用下，能与甲醛缩合，生成高相对分子质量的酚醛树脂。你说的对甲苯酚与甲醛的聚合反应，就是酚醛树脂的聚合原理。

苯酚是呈酸性的，在碱的作用下形成酚盐负离子，由于酚盐负离子的电子离域，可使苯环上原羟基的邻位、对位碳上带有负电荷，对甲醛的羰基进行亲核加成反应，生成羟甲基苯酚盐（对于苯酚来说，邻位和对位都有可能；但对甲苯酚的情况比苯酚简单，由于对位已经有一个甲基了，所以生成物为邻位羟甲基苯酚盐）。

生成的羟甲基苯酚盐与酚盐负离子发生Micheal加成，生成酚醛树脂的单体。（大概过程是羟甲基酚盐负离子先失去羟基，生成醌亚甲基化合物，酚盐负离子作为碳负离子与其发生Micheal加成。）

这个反应可以连续进行，随着聚合度的增大，首先得到可溶于有机溶剂的树脂，继而得到不溶但可溶胀、加热时不熔但变软的树脂，再继续反应则得到不溶、不熔的树脂，即酚醛树脂。

对甲苯酚与甲醛的缩合反应就是这个原理。我不知道怎么在回答中插入图片，直接用文字表述很无力啊。。建议你翻翻有机化学教材，应该每一本都有提到的，我参考的是北大邢其毅教授编的《有机化学》。其实在回答你这个问题前我自己也记不清这个聚合原理了，再翻书是个很快乐的过程，互相学习哈！

酚醛树脂的合成反应分为两步，首先是苯酚与甲醛的加成反应，随后是缩合及缩聚反应。即：

1、加成反应

在适当条件下，一元羟甲基苯酚继续进行加成反应，就可生成二元及多元羟甲基苯酚：

(2)缩合及缩聚反应

缩合及缩聚反应，随反应条件的不同可以发生在羟甲基苯酚与苯酚分子之间，也可发生在各个羟甲基苯酚分子之间，包括：

等等。

缩合反应不断进行的结果，将缩聚形成一定分子量的酚醛树脂，由于缩聚反应具有逐步的特点，中间产物相当稳定因而能够分离而加以研究。多年来研究分析通常认为，影响酚醛树脂的合成、结构及特性的主要因素为如下四点：

(1)原料的化学结构；

(2)酚与醛的摩尔比；

(3)反应介质的酸、碱性；

(4)生产操作方法。

酚醛树脂主要有两种生产方法。一种是苯酚和甲醛直接反应生成热固性网状聚合物，而另一种是将甲醛限制在生成一种叫做酚醛清漆的预聚物，该预聚物可以被模制，然后通过添加更多的甲醛和提供额外的热量而固化。用于生产各种特殊用途树脂的生产材料和原材料有许多不同。

形成和结构

酚醛树脂作为一个组，是通过分步生长聚合反应形成的，该聚合反应可以是酸催化或碱催化。由于甲醛主要以二甘醇低聚物的动态平衡形式存在于溶液中，因此甲醛的活性形式的浓度取决于温度和pH值。

苯酚在邻位和对位(2、4和6位)与甲醛反应，使最多3个单位的甲醛连接在苯环上。所有情况下的初始反应都包含羟甲基苯酚的形成:

HOC6H5+CH2O→HOC6H4CH2OH

羟甲基能够与另一个游离邻位或对位反应，也可以与另一个羟甲基反应。第一个反应生成亚甲基桥，第二个生成醚桥:

HOC6H4CH2OH + HOC6H5 → (HOC6H4)2CH2 + H2O

2 HOC6H4CH2OH → (HOC6H4CH2)2O + H2O

双酚(HOC6H4)2CH2(有时称为“二聚体”)被称为双酚F，是环氧树脂生产中的一种重要单体。双酚-F可以进一步连接生成三、四和更高的苯酚低聚物。

酚醛清漆

一种酚醛树脂的片段，说明了甲酚亚基的优势和交联的存在。

酚醛清漆是甲醛与苯酚摩尔比小于1的酚醛树脂。它们通常由甲酚(甲基苯酚)产生，而非苯酚本身。聚合是通过酸催化完成，例如硫酸、草酸、盐酸，极少数的情况下使用磺酸。[1]酚羟基主要由亚甲基和/或醚键连接。它们的分子量通常在几千左右，相当于大约10-20个单位的苯酚。反应所得的聚合物是热塑性的，需要固化剂或硬化剂来形成热固性体。

六亚甲基四胺是一种用于交联酚醛清漆的硬化剂。在高于90℃的温度下，它形成亚甲基和亚二甲基氨基桥。

酚醛清漆有多种用途，如轮胎增粘剂、高温树脂、碳粘合耐火材料的粘合剂、碳制动器、光阻剂以及环氧树脂的固化剂。

可溶性酚醛树脂

碱催化酚醛树脂的甲醛与苯酚之比大于1(通常约为1.5)。这些树脂被称为可溶酚醛树脂。根据要形成的树脂，苯酚、甲醛、水和催化剂以所需的量混合，然后加热。在70℃左右，反应的第一部分形成一种浓稠的红棕色粘性物质，富含羟甲基和苄基醚基团。

碱催化反应的速率最初随pH值增加而增大，在pH= 10左右达到最大值。反应产物为酚脱质子化形成的酚氧阴离子(C6H5O-)。负电荷在芳香环上离域，激活位点2、4和6，然后与甲醛反应。

羟甲基苯酚是热固性物质，加热到120℃左右会发生交联，通过失去水分子形成亚甲基和甲醚桥。此时，树脂是一个三维网络，这是典型的聚合酚醛树脂。高交联性赋予这种酚醛树脂硬度、良好的热稳定性和化学抗渗性。可溶酚醛树脂被称为“一步”树脂，因为它们在没有交联剂的情况下固化，这与酚醛清漆不同，酚醛清漆是“两步”树脂。