乙酰苯胺的制备 最好有正规的实验报告
一、实验目的
1．掌握由苯胺乙酰化制备乙酰苯胺的原理和方法.
2．掌握分馏的原理及分馏装置的安装和操作.
3．巩固重结晶的操作方法.
二、实验原理
反应式：
芳胺的酰化在有机合成中的作用：
（1）乙酰化反应常被用来“保护”伯胺和仲胺官能团,以降低芳胺对氧化性试剂的敏感性.
（2）氨基经酰化后,降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤化）中的活化能力,使其由很强的第I类定位基变成中等强度的第I类定位,使反应由多元取代变为有用的一元取代.
（3）由于乙酰基的空间效应,往往选择性地生成对位取代产物.
（4）在某些情况下,酰化可以避免氨基与其它功能基或试剂（如RCOCl,-SO2Cl,HNO2等）之间发生不必要的反应.
作为氨基保护基的酰基基团可在酸或碱的催化下脱除.
芳胺可用酰氯、酸酐或冰醋酸加热来进行酰化,使用冰醋酸试剂易得,价格便宜,但需要较长的反应时间,适合于规模较大的制备.虽然乙酸酐一般来说是比酰氯更好的酰化试剂,但是当用游离胺与纯乙酸酐进行酰化时,常伴有二乙酰胺[ArN(COCH3)2]副产物的生成.
三、操作步骤
实验步骤及过程
1．投料：
在25mL圆底烧瓶中,加入10mL苯胺、1.5mL冰醋酸及少许锌粉（约0.01g）然后装上一短的刺形分馏柱,其上端装一温度计,支管通过支管接引管与接受瓶相连,接受瓶外部用冷水浴冷却.
2.反应
将圆底烧瓶在石棉网上用小火加热,使反应物保持微沸约15min.然后逐渐升高温度,当温度计读数达到100℃左右时,支管即有液体流出.维持温度在100~110℃之间反应约1.5h,生成的水及大部分醋酸已被蒸出
3、分离提纯,此时温度计读数下降,表示反应已经完成.在搅拌下趁热将反应物倒入10mL水中,冷却后抽滤析出的固体,用冷水洗涤.粗产物用水重结晶,产量0.6~0.9g,熔点113~114℃(文献值114.3℃).
四、数据记录和处理
略
五、实验注意事项
1．久置的苯胺色深有杂质,会影响乙酰苯胺的质量,故最好用新蒸的苯胺.另一原料乙酸酐也最好用新蒸的.
2．加入锌粉的目的,是防止苯胺在反应过程中被氧化,生成有色的杂质.通常加入后反应液颜色会从黄色变无色.但不宜加得过多,因为被氧化的锌生成氢氧化锌为絮状物质会吸收产品.
3．产物之一水和原料醋酸的沸点相差很小.所以用分馏的方法分出水.可用10 mL量筒作为分馏接收器,量筒置于盛有冷水的烧杯中.收集乙酸和水的总体积约2.25 mL.
4．不可以用过量的水处理乙酰苯胺.乙酰苯胺于不同温度在100g水中的溶解度为:
5．不应将活性炭加入沸腾的溶液中,否则会引起暴沸,会使溶液溢出容器.溢出容器.
6．反应物冷却后,固体产物立即析出,沾在瓶壁不易理处.故须趁热在搅动下倒入冷水中,以除去过量的醋酸及未作用的苯胺（它可成为苯胺醋酸盐而溶于水）.
六、思考题
本反应为什么要控制分馏柱顶端温度在105℃?
答：主要由原料CH3COOH（b.p.118℃）和生成物水（b.p.100℃）的沸点所决定 .控制在105℃,这样既可以保证原料CH3COOH充分反应而不被蒸出,又可以使生成的水立即移走,促使反应向生成物方向移动,有利于提高产率.
实验装置
分馏反应装置
几种常用的分馏柱
热过滤装置
减压抽滤装置
实验药品数据
中文名称:
苯胺；阿尼林油
英文名称:
anilinephenylamineaminobenzene
描述:
【相对分子量或原子量】93.13
【密度】1.0216
【熔点（℃）】-6.2
【沸点（℃）】184.4
【性状】 无色油状液体,有强烈气味,有毒.
【溶解情况】 稍溶于水,与乙醇、乙醚、苯混溶.
【用途】 用途很广,用于制染料、药物、橡胶硫化促进剂等,本身也用于染黑色和测定油的苯胺点等.
【制备或来源】 由硝基苯用铁与酸还原制得.
【其他】 暴露与空气变色.
中文名称:
乙酸；醋酸；冰醋酸
英文名称:
acetic acid
描述:
【相对分子量或原子量】60.05【密度】1.049
【熔点（℃）】16.7【沸点（℃）】118
【闪点（℃）】57,39（闭式）
【蒸气压（Pa）】1573（20℃）,467（0℃）,55595（100℃）
【粘度 mPa·s（20℃）】11.83（20℃）,10.97（30℃）,8.18（40℃）,4.3（1)
【折射率】1.3718【毒性LD50(mg/kg)】 小鼠经口4960.
【性状】 无色澄清液体,有刺激气味
【溶解情况】 溶于水、乙醇、乙醚等
【用途】 重要的化工原料,可制备多种乙酸衍生物如乙酸酐、氯乙酸、乙酸纤维素等,适用于生产对苯二甲酸、纺织印染、发酵制氨基酸,也作为杀菌剂.
【制备或来源】 工业生产方法有乙醇、乙烯经乙醛的氧化法、烷烃液相氧化法和甲醇羰化法.也可由木焦油中用溶剂萃取分出.
【其他】
无水乙酸俗称冰醋酸,在16摄氏度以下凝固,凝固时体积膨胀.普通的乙酸含纯乙酸36%,无色透明液体.
中文名称:
乙酰基苯胺；退热冰；N-苯基乙酰胺
英文名称:
acetanilide
描述:
【相对分子量或原子量】135.17
【密度】1.2105
【熔点（℃）】114-116
【沸点（℃）】305
【闪点（℃）】160
【性状】白色有光泽的鳞片状晶体.
【溶解情况】溶解度：水0.56（25℃）、3.5（80℃）、18（100℃）；乙醇36.9（20℃）,甲醇69.5（20℃）,氯仿3.6（20℃）,微溶于乙醚、丙酮、甘油和苯.不溶于石油醚.
【用途】用于制药物、染料、橡胶硫化促进剂、合成樟脑等.
【制备或来源】由苯胺与乙酰氯或乙酸酐共热而得.
乙酰苯胺的制备一般采用如下四种措施来提高乙酰苯胺的产率：
1、为防止苯胺被氧化加入锌粉。
2、增加乙酸的用量减少可逆反应，提高产率。
3、保持沸腾不断除去生成的水，有效的使化学反应平衡向正方向移动。
4、加入冰醋酸使之与苯胺反应最慢易于控制。
扩展资料：
乙酰苯胺的制备方法：
1、由苯胺经乙酸乙酰化而得
将苯胺和冰醋酸（过量100%）置于带夹套的搪玻璃反应器内，回流6-14h直至无游离苯胺为止。若用稀乙酸，则反应温度为150-160℃，反应结束后趁热过滤，除去残渣，滤液冷却、结晶，离心过滤，水洗并干燥，即得产品。
2、采用乙酐作酰化剂，反应在苯溶液中进行，乙酐过量150%
先向酰化锅投入苯胺及3/10量的乙酸（含量60%以上），加热，同时缓缓加入1/10量乙酸，加热至沸腾，收集分馏出的稀乙酸，并缓缓向锅内补充4/10量的浓乙酸或冰醋酸，反应7h。
最后一次加入剩余的2/10量的冰醋酸，回流分馏，当分馏出的乙酸浓度达85%以上时，进行真空蒸馏，蒸出剩余的乙酸。出料、冷却、粉碎即为成品。苯胺酰化生产乙酰苯胺大多采用冰醋酸作酰化剂。
3、实验室制备可按下法
在带回流冷凝器的500ml烧瓶中，加入20.5g（0.22mol）苯胺，21.5g（0.21mol）乙酐，21g（0.35mol)冰醋酸及0.1g锌粉。混匀后缓缓加热煮沸半小时。然后将热反应物呈细流状倾入500ml冷水中，搅拌，用冰冷却。
过滤，干燥，得粗品26g。熔点113℃。用乙醇、水重结晶提纯，熔点114℃。
Acetanilide [C8H9NO=135.16]
本品为有光泽的鳞片结晶,有时成白色粉末.微有灼烧味.约在95℃挥发.在乙醇、
氯仿、丙酮和热水中易溶,在水中微溶,在石油醚中几乎不溶.
1.物质的理化常数:
国标编号 61758
CAS号 103-84-4
中文名称 N-苯(基)乙酰胺
英文名称 N-Phenylacetamide
别 名 乙酰苯胺；退热冰
分子式 C8H9NO；CH3CONHC6H5 外观与性状 白色片状或叶状晶体
分子量 135.16 闪 点 174℃
熔 点 155～156℃ 沸点：280～290℃/分解 溶解性 溶于水、乙醇,微溶于冷水、乙醚、苯
密 度 相对密度(水=1)1.21(4℃)；相对密度(空气=1)4.65 稳定性 稳定
危险标记 14(有毒品) 主要用途 主要用作制青霉素G的培养基,也用于有机合成
2.对环境的影响:
一、健康危害
侵入途径：吸入、食入.
健康危害：吸入对上呼吸道有刺激性.高剂量摄入可引起高铁血红蛋白血症和骨髓增生.反复接触可发生紫绀.对皮肤有刺激性,可致皮炎.
二、毒理学资料及环境行为
毒性：属低毒类.
急性毒性：LD50800mg/kg(大鼠经口)；1210mg/kg(小鼠经口)；人经口50mg/kg,最低致死剂量.
危险特性：遇明火、高热可燃.受高热分解,产生有毒的氮氧化物.
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮.
3.现场应急监测方法:
4.实验室监测方法:
5.环境标准:
6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理
切断火源.戴好防毒面具,穿一般消防防护服.用清洁的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中,用水泥、沥青或适当的热塑性材料固化处理再废弃.如大量泄漏,收集回收或无害处理后废弃.
二、防护措施
呼吸系统防护：可空气中浓度较高时,应该佩戴防毒口罩.
眼睛防护：必要时戴化学安全防护眼镜.
防护服：穿工作服.
手防护：戴防化学品手套.
其它：工作后,淋浴更衣.注意个人清洁卫生.定期体检.
三、急救措施
皮肤接触：脱去污染的衣着,用流动清水冲洗.
眼睛接触：立即翻开上下眼眼睑,用流动清水冲洗15分钟.就医.
吸入：脱离现场至空气新鲜处.就医.
食入：误服者给饮足量水,催吐.就医.
灭火方法：雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土.
1,3-二羰基化合物可以和FeCl₃溶液显色，类似苯酚。
乙酰丙酮为无色或微黄易流动的透明液体，有酯的气味，冷却时凝成有光泽的晶体。受光作用时，转化成褐色液体，并且生成树脂。
熔点-23℃，沸点140.5℃，139℃（94.5kPa），相对密度0.9753，折射率1.4494，闪点40.56℃，溶于水，乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、苯、冰醋酸。
扩展资料：
酰丙酮其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂可发生反应。流速过快，容易产生和积聚静电。
酰丙酮其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
乙酰苯胺结构式：
学名N-苯（基）乙酰胺，白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂、防腐剂和染料中间体。
溶解情况：溶解度：水0.46（20℃)、0.56（25℃）、0.84（50℃）、5.5（100℃）；乙醇36.9（20℃），甲醇69.5（20℃），氯仿3.6（20℃），微溶于冷水，溶于热水、甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、甘油和苯等，不溶于石油醚。
扩展资料：
乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，用来制造染料中间体对硝基乙酰苯胺、对硝基苯胺和对苯二胺。在第二次世界大战的时候大量用于制造对乙酰氨基苯磺酰氯。乙酰苯胺也用于制硫代乙酰胺。在工业上可作橡胶硫化促进剂、纤维脂涂料的稳定剂、过氧化氢的稳定剂，以及用于合成樟脑等。
操作注意
1、密闭操作，提供充分的局部排风。
2、操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。
3、建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。
4、远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。
参考资料来源：百度百科——乙酰苯胺
性状：白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，在水中再结晶析出呈正交晶片状。无臭或略有苯胺及乙酸气味。
熔点：114.3℃
沸点：304℃
闪点：173.9℃
自燃点：546℃
折光率：1.5860
相对密度：1.2190(15/4℃)
稳定性：在空气中稳定。
溶解情况：溶解度：水0.46（20℃)、0.56（25℃）、0.84（50℃）、5.5（100℃）；乙醇36.9（20℃），甲醇69.5（20℃），氯仿3.6（20℃），微溶于冷水，溶于热水、甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、甘油和苯等，不溶于石油醚。
其它：可燃，呈中性或极弱碱性。遇酸或碱性水溶液易分解成苯胺及乙酸。
乙酰苯胺结构式如下图所示：
乙酰苯胺是一种有机化合物，分子结构中摩尔折射率40.52，表面张力（dyne/cm）41.5，偶极距（10-24cm3）。乙酰苯胺是白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，无臭，轻微的烧糊味道。微溶于冷水，溶于热水、甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、甘油和苯等。
贮存方法
1、密封阴凉干燥避光保存。
2、采用内层塑料袋、外层麻袋或帆布袋包装，每袋净重50kg。贮存在阴凉、干燥、通风处，防火、防潮。用汽车或火车运输均可。按有毒化学品规定贮运。
以上内容参考：百度百科-乙酰苯胺
